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Kojisäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Struktur von Kojisäure
Allgemeines
Name Kojisäure
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron
  • KOJIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C6H6O4
Kurzbeschreibung

Farblose prismatische Kristallnadeln[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-30-4
EG-Nummer 207-922-4
ECHA-InfoCard 100.007.203
PubChem 3840
ChemSpider 3708
DrugBank DB01759
Wikidata Q416285
Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–154 °C[2]

pKS-Wert

7,90 (8,03)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​280​‐​308+313[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze (Koji), besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Kojisäure wird durch Fermentation von glucosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe3+, Cu2+) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, dort sind daher viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt. In der Europäischen Union war die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln lange nicht eigens geregelt. Durch die Verordnung (EU) 2024/996 wurde sie in Anhang III der EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009 aufgenommen und ist seither nur noch in Gesichts- und Handprodukten bis zu einer Höchstkonzentration von 1 % zulässig. Die Beschränkung gilt für Produkte, die ab dem 1. November 2025 auf dem EU-Markt in Verkehr gebracht werden.[5][6] In der Schweiz muss für die Verwendung der Kojisäure in Kosmetikprodukten ein Sicherheitsbericht vorliegen.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu KOJIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Juli 2020.
  2. 1 2 3 Eintrag zu Kojisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. ↑ Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
  4. 1 2 3 4 5 Datenblatt Kojic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. November 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Verordnung (EU) 2024/996 der Kommission vom 3. April 2024 zur Änderung der Anhänge II, III und VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009. In: Amtsblatt der Europäischen Union. 3. April 2024, abgerufen am 4. August 2026.
  6. ↑ Kojisäure – EU-Kosmetikinhaltsstoff (Anhang III). In: Cosmadex. Abgerufen am 4. August 2026.
  7. ↑ Fedlex. Abgerufen am 22. Dezember 2023.