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N6-Methyladenin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von N6-Methyladenin
Allgemeines
Name N6-Methyladenin
Andere Namen

6-Methylamino-purin

Summenformel C6H7N5
Kurzbeschreibung

weißer bis hellgrauer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 443-72-1
EG-Nummer 207-137-7
ECHA-InfoCard 100.006.490
PubChem 67955
ChemSpider 61270
Wikidata Q15632800
Eigenschaften
Molare Masse 149,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

317–320 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N6-Methyladenin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6-Methyladenosin (m6A) in der RNA vor, ferner in bakterieller DNA.[3][4]

Nummerierung der Purine

Die dimethylierte Variante ist das N6,N6-Dimethyladenin.

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 6-(Methylamino)purine bei LGC Standards, abgerufen am 15. Januar 2022.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ D. Ratel, J. L. Ravanat, F. Berger, D. Wion: „N6-methyladenine: the other methylated base of DNA“, Bioessays, 2006, 28 (3), S. 309–315 (PMC 2754416 (freier Volltext); PMID 16479578).
  4. ↑ Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N4-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N6-methyladenine“, Nucleic Acids Research, 1985, 13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399; PMC 341080 (freier Volltext); PMID 4000939).