Akridina

Akridina
Formula kimikoa	C13H9N
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno eta karbono
Mota	acridone alkaloid (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,016 g/cm³
Fusio-puntua	109 ℃
Irakite-puntua	346 ℃
Masa molekularra	179,073 Da
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	260-94-6
ChemSpider	8860
PubChem	9215
Reaxys	120200
Gmelin	36420
ChEBI	143403
ChEMBL	CHEMBL39677
RTECS zenbakia	AR7175000
DSSTox zenbakia	AR7175000
EC zenbakia	205-971-6
ECHA	100.005.429
MeSH	D000166
Human Metabolome Database	HMDB0247968
UNII	42NI1P5Q1X

Akridina konposatu organiko heterozikliko aromatikoa da, C₁₃H₉N formula duena. Solido kristalino kolorgea da, usain garratzekoa. Disolbagarria da ohiko disolbatzaile organikoetan hala nola akoholetan eta etil eterretan. Berotzean sublimatu egiten da^[1].

Akridinak eta bere deribatu ordezkatuek akridinen familia osatzen dute.

Sintesia

Akridina eta bere deribatuak hainbat metodori segituz presta daitezke. Bernthesen-en akridina sintesia oso egokia da. Difenilamina azido karboxiliko batekin erreakzionarazten da zink kloruroa katalizatzaile gisa usatuz. Azido karboxilikoa azido formikoa denean akridina eratzen da; kate luzeagoko azidoa denean meso karbonoan ordezkatutakoak eratzen dira^[2].

Akridinak dituen erreakzioak asegabeko N-heteroziklo batez espero daitekeenak dira. Alkil ioduroekin nitrogenoan alkilatzen da esaterako alkil akridinio ioduroa, potasio ferrizianuroaren eraginez N-alkil akridona bihurtzen dira.

Akridina base ahula da, bestetik.

Akridinek erabilera komertzial gutxi dauzkate, nahiz eta garai batean tindu gisa asko baliatu ziren^[1]. Orain nitxo erabilerak izaten dituzte, adibidez akridina laranja azido nukleikoen koloratzaile egokia da. Halaber, deribatu batzuk antiseptikoak dira hara nola, proflabina eta akriflabina.

1 2 3 (Ingelesez) PubChem. «Acridine» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-02-03).
↑ Bernthsen, A. (1878). Ann., 192, 1.