Tetrodotoxina

Tetrodotoxina
Formula kimikoa	C11H17N3O8
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C([C@@]1([C@@H]2[C@@H]3[C@H](N=C(N[C@]34[C@@H]([C@@](O2)(O[C@H]1C4O)O)O)N)O)O)O
MolView	3D eredua
Zeren produktua	Tetraodontidae
Mota	quinazoline alkaloid (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	225 ℃
Masa molekularra	319,101565 Da
Erabilera
Rola	Anestesiko lokal, Pozoi, sodium channel blocker (en) eta neurotoxina
Arriskuak
NFPA 704	1 4 0
Eragin dezake	tetrodotoxin poisoning (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	CFMYXEVWODSLAX-QYIGHCJRSA-N
CAS zenbakia	4368-28-9
ChemSpider	21248349
PubChem	6324668
Reaxys	4156319
Gmelin	9506
RTECS zenbakia	IO1450000
ZVG	116625
DSSTox zenbakia	IO1450000
EC zenbakia	224-458-8
ECHA	100.022.236
MeSH	D013779
KNApSAcK	C00055525
KEGG	C11692

Tetrodotoxina edo TTX konposatu organikoa da,C₁₁H₁₇N₃O₈ formula duena, amina hidroxilatuen klasekoa. Solido kristalino kolorgea da. Disolbagarria da azido azetiko diluitutan. Hilgarria da^[1].

Tetrodotoxina produktu naturala da. Izena zor die tetraodontiforme ordenako arrainei beraien obarioan eta gibelean aurkitzen baita. Beste espezie batzuetan ere aurkitu da hala nola, igeletan, uhandretan, karramarroetan eta bakterioetan^[2].

Sintesia

Tetrodotoxina Tetraodontidae generoko arrain-espezie askoren obario eta gibeletik kromatografiaz erauzten da, bereziki globo arrainetik. Normalean lehengairen 1.000 gramotik 8-9 tetrodotoxina lortzen da^[3]

Hainbat bide sintetiko ere aipatzen dira literaturan^[4]^[5]^[6].

Toxikotasuna

Tetrodotoxina neurotoxina da. Tetrodotoxina tentsio azkarreko sodio-kanal azkarren poroei lotzen zaie nerbio-zelulen mintzetan, nerbio-ekintzako potentzialak inhibituz eta nerbio-transmisioa blokeatuz^[2].

Toxikapenik ohikoean Tetraodontidae generoko arrainen haragia jatean gertatzen da, baldin eta arraina ez bada ongi garbitu. Izan ere, obarioetan sortutako toxina, gibelean eta azalean metatzen da. Japoniako Fugu ezaguna arrain horiekin prestatzen da^[7]. Toxikapenaren hilkortasun-maila % 50a da. Aintzat hartu behar da LD₅₀ honokoa dela: 8 µg/kg zain barnetik hartzen bada, 2 µg/kg arnasten bada eta 30 µg/kg irensten bada.

Sintomak

Minutu gutxiren buruan hasten dira sintomak, toxina injektatu edo arnastuz gero, baina, irentsiz gero, mantsoago garatzen da (10-40 minutu)^[8].

Toxikapenaren lehen sintoma ezpainen eta mingainaren sentikortasunik ez arina da, eta toxina hartu eta 20 minutu eta hiru ordu bitartean agertzen da. Hurrengo sintoma aurpegiko eta gorputz-adarretako parestesia da, eta, horren ondoren, arintasun-sentsazioa ager daiteke. Buruko mina, min epigastrikoa, goragalea, beherakoa eta/edo gorakoak izan daitezke. Noizean behin, oinez ibiltzeko zailtasunak ere ager daitezke.

Toxikapenaren bigarren etapa paralisiaren areagotze bat da: biktima asko ez dira mugitzeko gai, esertzea ere zaila izan daiteke. Biktimak ahultasuna, begi-ninien dilatazioa, tikak, dardarak eta muskuluen koordinazioaren eta ahotsaren galera ditu. Arnas gutxiegitasuna areagotu egiten da. Paralisia eta konbultsioak, adimen-minusbaliotasuna eta bihotz-arritmiak areagotu egiten dira. Biktima, erabat paralizatuta egon arren, kontziente egon daiteke, eta, kasu batzuetan, erabat erne, hil aurretik.

Heriotza normalean lau eta sei orduren bueltan gertatzen da

Tratamendua

Tratamendua toxinaren xurgapena ahalik eta gehien mugatzea eta sintomatologia arintzea da, gaur egun ez baitago antidotorik. Urdail-garbiketa egitea komenigarria da.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Tetrodotoxin» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-04-14).
1 2 Tetrodotoxine. .
↑ O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry, 1714 or..
↑ Kishi, Y.; Aratani, M.; Fukuyama, T.; Nakatsubo, F.; Goto, T.; Inoue, S.; Tanino, H.; Sugiura, S. et al.. (1972-12-01). «Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. III. Stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine» Journal of the American Chemical Society 94 (26): 9217–9219. doi:10.1021/ja00781a038. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-04-14).
↑ Nishikawa, Toshio; Urabe, Daisuke; Isobe, Minoru. (2004). «An Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin» Angewandte Chemie International Edition 43 (36): 4782–4785. doi:10.1002/anie.200460293. ISSN 1521-3773. (kontsulta data: 2025-04-14).
↑ (Ingelesez) Sato, Ken-ichi; Akai, Shoji; Yoshimura, Juji. (2013-07-01). «Stereocontrolled Total Synthesis of Tetrodotoxin from myo-Inositol and D-Glucose by Three Routes: Aspects for Constructing Complex Multi-Functionalized Cyclitols with Branched-Chain Structures» Natural Product Communications 8 (7): 1934578X1300800726. doi:10.1177/1934578X1300800726. ISSN 1934-578X. (kontsulta data: 2025-04-14).
↑ «Buceo XXI» www.buceo21.com (kontsulta data: 2025-04-14).
↑ Brief review of natural nonprotein neurotoxins. .

Kanpo estekak

Datuak: Q379842
Multimedia: Tetrodotoxin / Q379842

[1] (Ingelesez) PubChem. «Tetrodotoxin» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-04-14).

[:0-2] 1 2 Tetrodotoxine. .

[3] O'Neil, M.J. (ed.). (2013). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Royal Society of Chemistry, 1714 or..

[4] Kishi, Y.; Aratani, M.; Fukuyama, T.; Nakatsubo, F.; Goto, T.; Inoue, S.; Tanino, H.; Sugiura, S. et al.. (1972-12-01). «Synthetic studies on tetrodotoxin and related compounds. III. Stereospecific synthesis of an equivalent of acetylated tetrodamine» Journal of the American Chemical Society 94 (26): 9217–9219. doi:10.1021/ja00781a038. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-04-14).

[5] Nishikawa, Toshio; Urabe, Daisuke; Isobe, Minoru. (2004). «An Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin» Angewandte Chemie International Edition 43 (36): 4782–4785. doi:10.1002/anie.200460293. ISSN 1521-3773. (kontsulta data: 2025-04-14).

[6] (Ingelesez) Sato, Ken-ichi; Akai, Shoji; Yoshimura, Juji. (2013-07-01). «Stereocontrolled Total Synthesis of Tetrodotoxin from myo-Inositol and D-Glucose by Three Routes: Aspects for Constructing Complex Multi-Functionalized Cyclitols with Branched-Chain Structures» Natural Product Communications 8 (7): 1934578X1300800726. doi:10.1177/1934578X1300800726. ISSN 1934-578X. (kontsulta data: 2025-04-14).

[7] «Buceo XXI» www.buceo21.com (kontsulta data: 2025-04-14).

[8] Brief review of natural nonprotein neurotoxins. .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]