Sitronellaali
| Sitronellaali | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,7-dimetyyliokt-6-enaali |
| CAS-numero | 106-23-0 |
| PubChem CID | 7794 |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)CC=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,244 g/mol |
| Sulamispiste | 201–204 °C |
| Tiheys | 0,855 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 70,2 mg/l[2] |
Sitronellaali (C10H18O) on tyydyttymätön aldehydi, jota syntyy sitronellolin hapettuessa.[1] Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn ainesosista, joita ovat myös muun muassa neraali ja geraniaali.[3]
Teollinen synteesi ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sitronellaalia valmistetaan teollisesti usein sitraalia hydraamalla. Tällä menetelmällä saantoprosentti on hyvin vähäinen. Sitronellaalia voidaan syntetisoida myös etyynistä ja myrseenistä.[4]
Sitronellaalia käytetään hajuste- ja lääkeaineteollisuudessa. Siitä voidaan valmistaa useita eri yhdisteitä.[2] Yksi perinteisimpiä käyttökohteita on mentolisynteesi, jossa sitronellaali isomerisoidaan isopulegoliksi, ja liittämällä vetyä saadaan tuotteena mentolia. Katalyyttinä käytetään sinkkibromidia.[5]
Vaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sitronellaali on yksi sitruunamelissaöljyn rauhoittavista aineosista. Sillä on todettu olevan myös bakteereja tappavia ominaisuuksia.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 Citronellal – Compound Summary NCBI. Viitattu 23. joulukuuta 2008.
- 1 2 Physical properties: Citronellal NLM Viitattu 23.12.2008
- ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Arkistoitu 28.9.2007. Viitattu 23.12.2008.
- ↑ William M. Easter, Julian Dorsky, Robert F. Tavares: Process for the preparation of citronellal FreePatents Online. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Classical (-)-Menthol Synthesis from (+)-Citronellal Leffingwell & Associates. Viitattu 23.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Sitruunamelissa Tohtori.fi. Viitattu 23.12.2008.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Liber Herbarum II: Sitronellaalia sisältäviä kasveja
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Citronellal (englanniksi)
- ChemBlink: Citronellal (englanniksi)
