Tiraami
| Tiraami | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dimetyylikarbamotioyylisulfanyyli-N,N-dimetyylikarbamoditioaatti |
| CAS-numero | 137-26-8 |
| PubChem CID | 5455 |
| SMILES | CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12S4N2 |
| Moolimassa | 240,456 g/mol |
| Sulamispiste | 155–156 °C[1] |
| Tiheys | 1,29 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,0191 g/l (20 °C)[3] |
Tiraami (C6H12S4N2) eli tetrametyylitiuraamidisulfidi on orgaanisiin rikkiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on useita käyttökohteita, esimerkiksi polymeeriteollisuudessa ja maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tiraami on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, ja liukenee hieman alkoholeihin, dietyylieetteriin ja alifaattisiin tai aromaattisin hiilivetyihin. Paremmin aine liukenee asetoniin tai kloroformiin. Tiraami estää useiden sienten kasvua, ja erityisesti se on hyödyllinen Botrytis-suvun homeiden torjunnassa. Tiraami on ärsyttävää ja myrkyllistä. Aineelle altistumisesta voi seurata esimerkiksi hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta, uneliaisuutta, huimausta, heikkoutta, ripulia ja ihottumaa. Tiuraami aiheuttaa yhdessä alkoholin kanssa antabusreaktion.[2][1][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiraamia valmistetaan hapettamalla natriumdimetyyliditiokarbamaattia. Reaktiossa hapettimena voidaan käyttää ilmaa, vetyperoksidia, hypokloriitteja tai klooria.[4][6]
Tiraamia käytetään kumien vulkanointiprosessissa vulkanointia voimakkaasti kiihdyttävä aineena. Erityisesti sitä käytetään kumiletkujen ja kuumuutta kestävien kumituotteiden vulkanoinnissa. Maatalouskäyttöön yhdiste kehitettiin vuonna 1931, ja se on edelleen laajasti käytössä. Tiraamia käytetään muun muassa kasvis-, hedelmä- ja koristekasviviljelmillä sienitautien ehkäisyyn. Sitä käytetään myös siementen suojaamiseen peittaamalla ja parantamaan hedelmien, esimerkiksi omenien ja päärynöiden, varastoinninaikaista säilyvyyttä. Ainetta käytetään myös tuhoeläinten, kuten kauriiden, kaniinien ja jyrsijöiden karkottamiseen viljelmiltä.[2][1][4][5][6][7][8] Tiraamin käyttö kasvinsuojeluaineena kiellettiin Euroopan unionin alueella vuonna 2018.[9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 759–760. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- 1 2 3 Budavari, S. (päätoim.): Merck Index, s. 1599. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Substance 6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one European Chemicals Agency. Viitattu 22.5.2026. (englanniksi)
- 1 2 3 Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- 1 2 Milne, G. W. A., ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 618–619. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- 1 2 Rüdiger Schubart: "Dithiocarbamic Acid and Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Lewis, R. A.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 1337. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ D. A. Carlson: "Repellents" , teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) 2018/1500, annettu 9.10.2018, tehoaineen tiraami hyväksynnän uusimatta jättämisestä ja tiraamia sisältävillä kasvinsuojeluaineilla käsiteltyjen siementen käytön ja myynnin kieltämisestä kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 7.11.2025.
