Krotonsav
| Krotonsav | |
 Krotonsav | |
 molekulamodell | |
| IUPAC-név | (E)-2-buténsav |
| Más nevek | transz-2-buténsav béta-metil-akrilsav 3-metil-akrilsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 107-93-7 |
| PubChem | 637090 |
| ChemSpider | 552744 |
| EINECS-szám | 203-533-9 |
| DrugBank | DB02074 |
| KEGG | C01771 |
| ChEBI | 41131 |
| RTECS szám | GQ2900000 |
| SMILES | C/C=C/C(O)=O |
| InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N |
| Beilstein | 1719943 |
| UNII | YW5WZZ4O5Q |
| ChEMBL | CHEMBL1213528 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H6O2 |
| Moláris tömeg | 86,09 g/mol |
| Sűrűség | 1,0 g/cm³, 20 °C[1] |
| Olvadáspont | 72 °C[1] |
| Forráspont | 189 °C[1] |
| Oldhatóság (vízben) | 6,2 g/l, 20 °C[1] |
| Savasság (pKa) | 4,69[2] |
| Gőznyomás | 0,25 mbar (20 °C)[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] |
| R mondatok | R36/37/38[1] |
| S mondatok | S22, S26[1] |
| Lobbanáspont | 88 °C[1] |
| Öngyulladási hőmérséklet | 390 °C[1] |
| LD50 | 1000 mg/kg (patkány, szájon át)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A krotonsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. A molekulájában fellép a cisz-transz izoméria, a krotonsav a transz módosulat, a cisz-izomer neve izokrotonsav. Szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú, színtelen vagy sárgás színű, tű alakú kristályokat alkot. A neve a krotonolaj nevéből ered, mert korábban tévesen úgy gondolták, hogy ennek elszappanosításakor keletkezik. A sóit és az észtereit krotonátoknak nevezik.
Cisz-transz izoméria
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A krotonsav molekulájában fellép a geometriai vagy cisz-transz izoméria. A krotonsav a transz-izomer, a párja, az izokrotonsav a cisz-módosulat. Ezt kémiai módszerekkel igazolták. A krotonsavnak és az izokrotonsavnak, mint cisz-transz izomereknek, a fizikai tulajdonságaik egymástól eltérnek. Például az izokrotonsav 25 °C-on vízzel korlátlanul elegyedik, a krotonsav oldhatósága ennél sokkal kisebb.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Katalitikus hidrogénezés hatására n-vajsavvá alakul. Ha toluolos oldatban hosszabb ideig ibolyántúli fénnyel világítják meg, részben izokrotonsavvá alakul, izomerizálódik.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ha malonsavat piridines közegben acetaldehiddel melegítenek, krotonsav keletkezik. Ez egy úgynevezett Knoevenagel-Doebner reakció. A krotonaldehid oxidációjával is előállítható.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Polimerek, műanyagok gyártására használják. A treonin (egy aminosav) racém keveréke is előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal.[3]
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 A krotonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ "pKa Data Compiled by R. Williams" (PDF). 2010. június 2. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2010. június 2.
- ↑ "Carter, H. E.; West, H. D. (1955). "dl-Threonine". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 813". 2009. február 13. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2008. december 21.
