オーバーサングラスの男と、キャッシュレスの奇妙な罠。——個別のカルテ、そしてAIを「指導」する難しさ。

小島智

2026年7月11日 21:27

2026年7月11日。

土曜日の朝。
目覚めて外を見ると、じりじりとした強烈な暑さと、行く手を阻むような強い南風が吹き荒れていた。

「……よし、今日のロードバイクはお預けだ」

そんな日もあるさ、と自分に都合の良い言い訳をしながら、歩いて数百メートルのジムへと向かう。
たったそれだけの距離なのに、じわりと汗が流れ落ちてくる。いよいよ、夏の本番が容赦なくやってきたことを身体で実感する。

🍀 本日のメニュー

1. デカいサングラスの男と、調光レンズへの憧れ

午後になり、サングラスを装着して職場への通勤を開始する。
僕が愛用しているのは、普段使っているメガネの上からそのままかけられる「オーバーサングラス」というシロモノだ。

かつてはメガネのレンズの上にクリップでパチ留めする、ティアドロップ式の「サングラスもどき」を使っていたこともあった。けれどここ数年は、私生活でも、ロードバイクに乗る時でも、このオーバーサングラスに落ち着いている。

ただ、メガネを丸ごと包み込む構造上、どうしても普通のサングラスに比べて「デカい」という事実は否めない。コンタクトレンズを装着した時用の普通のサングラスも一応持ってはいるが、普段はメガネなので、やはりオーバーサングラスの出番が多くなる。
まぁ、僕自身の身体もデカいのだから、サングラスのサイズ感など誰も気にするまい（笑）。

最近は、紫外線の量に合わせて自動的にレンズが黒く曇ってくれるハイテクなメガネが、大手のメガネメーカーから出ている。
「次にメガネを新調する時は、絶対にあの『調光レンズ』にしよう」と、通勤の日差しを浴びながら、密かに決意を新たにした。

2. キャッシュレスの便利さに潜む、奇妙な「チャージの罠」

現在、Amazonでは年に一度のプライムセールが真っ最中である。
少し前から「au PAY」がAmazonの支払いに使えるようになった。auユーザーである僕にとっては喜ばしいシステム更新（アップデート）だったのだが、実はこれに少々困らされている。

Amazonでの買い物では、なぜかau PAYのオートチャージ機能が作動しないのだ。
となると、購入前にあらかじめ残高をチャージしておく必要がある。しかし、ここが最大の難所だった。
あろうことか、au PAYカード（クレジットカード）からチャージした金額は、なぜかAmazon側で「利用可能な残高」として認識されない仕組みになっているらしい。

現状、僕に残されたチャージ方法は、auの「じぶん銀行」の口座から引き落とすか、わざわざローソンに行ってATMに現金を突っ込むかの二択のみ。

「キャッシュレス決済のために、わざわざローソンに行って現金をATMに突っ込む？」

便利であるはずのデジタル技術が、利用する直前の入り口で盛大に躓いている。この本末転倒な奇妙さは、一体なんなのだろう。セキュリティが厳しすぎるのか、それとも大人の事情か。セール会場を前に、独り頭を悩ませてしまう。

3. 「個別」という鏡と、指示を聞かないAIアシスタント

土曜日の塾は、毎度おなじみの長丁場だ。
今日は集団クラスの授業よりも、生徒と一対一で向き合う「個別指導」の時間が多くを占めた。

集団授業は、大人数をひとつの方向へまとめるために、どうしても「平均的な視野」に立って進めることになる。
全員のペースに合わせる分、一人ひとりの細かな躓き（ニュアンス）を拾い上げるのは難しい。
対して個別指導は、全体の進度を気にする必要がない。その生徒の目の輝きや、ペンの迷いを見逃さず、じっくりと解像度高く見つめることができる。

しかし、個別にも「進度」のジレンマは存在する。
その生徒が「理解できるスピード」と、カリキュラムとして「進むべきスピード」は、必ずしもマッチするとは限らない。
世の中に集団指導と個別指導の塾がこれほど乱立しているのも、それだけ子どもたちの「個性」と、親御さんの「希望」を完全に一致させるのが難しいからだろう。
教育に携わる者として、そのミスマッチを少しでも解消する架け橋になれたら、と改めて思う。

そんな個別授業をじっくり進めつつ、授業の合間のバックヤードでは、AI（Gemini）と密かに対話を重ねていた。

「生徒一人ひとりの学習状況を記録する『生徒カルテ』のテンプレートを、AIで作れないか」

プロンプト（指示文）の書き方が少しでも曖昧だと、AIはこれまた非常に曖昧な回答しか返してくれない。
おまけに、「スプレッドシート（表形式）の形で出力してほしい」と何度もお願いしているのに、なぜか頑なにドキュメント（ただのテキスト）の答えを返してくるという不思議な反抗期（？）を何度も体験した。

「指示を出す側（僕）が、もっと『AI指導者』としてプロンプトを勉強しなければならない」

教え子たちの手綱を握るように、AIの手綱を握ることの難しさ。
振り返ってみれば、今日もちゃんと仕事はしていたけれど、僕自身、ずいぶんとAIとのおしゃべりに時間を費やした一日だった。

あとがき

デカいオーバーサングラスをかけ、キャッシュレス決済の不可解な罠に引っかかり、言うことを聞かないAIと格闘した土曜日。
生徒への指導も、AIへのプロンプトも、相手に合わせた「最適な言葉の出力」が必要であるという点では、まったく同じシステムだ。

明日は、少しでもAIを賢く乗りこなせるようになっている自分に期待したい。
今夜は、プライムセールの戦利品（あるいは、それに代わるお気に入りの何か）を頭の中でカートに入れながら、新調された冷たいエアコンの下で、ゆっくりと休むことにしよう。

……なんちゃって。

【9月の舞台への道】

2026年9月末、平石耕一事務所の公演にて、久々に舞台に復帰します。
舞台の稽古はまだまだ先で、今はただ静かに、机の上で台本と向き合う準備段階。
今日の「AIへのプロンプト」と同じように、台本という文字の指示書に対して、僕がどうやって「役者としての正しい出力」を返していくか。
言葉の投げかけ方を一歩ずつ、静かに研究していく時間が始まっています。
舞台の上で、僕自身の生きた言葉を届けられるといいな