「このまま今の会社でいい？」経営者になって分かった、後悔しない働き方を選ぶ5つの判断軸

「このまま今の会社で働き続けていいのだろうか」

そう思ったことはありませんか。

会社を辞めたいとまでは思っていない。

仕事が嫌で仕方ないわけでもない。

でも、どこかに小さな違和感がある。

「もっと違う働き方があるんじゃないか」

「このまま何年も同じ場所にいていいのかな」

「転職した方がいいのかもしれない」

そんなことを考えながらも、答えが出ないまま毎日を過ごしている人は少なくないと思います。

私自身、会社員だった頃がそうでした。

学生時代から起業したかったわけでもありません。

経営者に憧れていたわけでもない。

毎月決まった日に給料をもらい、会社の方針に沿って働く、ごく普通の会社員でした。

ただ、働いている中で、小さな違和感だけは何度も感じていました。

「もっとこうすればいいのに」

「なぜ、このやり方を続けるんだろう」

「自分ならこうするのに」

当時は、それが何を意味しているのか分かりませんでした。

その後、転職を経験し、最終的には独立して経営する側になりました。

そして立場が変わって初めて分かったことがあります。

それは、働き方を選ぶときに大切なのは、

「会社員か、経営者か」

という二択ではないということです。

今の会社に残る。

転職する。

副業を始める。

部署を変える。

独立する。

どれを選んでも構いません。

大切なのは、なんとなく選ぶのではなく、自分なりの判断軸を持つことです。

この記事では、会社員から経営者になった私が、今の働き方を考えるときに役立つと思っている5つの判断軸を紹介します。

もし今、

「このまま今の会社でいいのかな」

と少しでも感じているなら、自分に当てはめながら読んでみてください。

1．「もっと自由になりたい」と思ったときに考えること

会社員として働いていた頃、私は独立すれば自由になれると思っていました。

出勤時間も自由。

休みも自由。

働く場所も自由。

上司もいない。

やる仕事も自分で決められる。

確かに、独立すると自分で決められることは増えます。

でも、その代わりに増えたものがあります。

それが、責任です。

売上が上がらない。

お客様が来ない。

人が辞める。

トラブルが起きる。

経営する側になると、最終的にはほとんどすべてのことが自分に返ってきます。

そこで私は、自由について勘違いしていたことに気づきました。

自由とは、好き勝手にできることではありません。

自由とは、

自分で選び、その結果を自分で引き受けられること

なのだと思います。

だから、今の会社に不満があって、

「もっと自由に働きたい」

と思っている人に、まず考えてほしいことがあります。

あなたが本当に欲しいのは、何の自由でしょうか。

時間でしょうか。

場所でしょうか。

人間関係でしょうか。

仕事の進め方でしょうか。

それとも、会社の方針に左右されず、自分で決められることでしょうか。

ここを曖昧にしたまま転職や独立をしても、別の場所で同じ不満を抱える可能性があります。

反対に、

「自分が欲しい自由はこれだ」

と分かれば、独立しなくても解決できることもあります。

部署異動で変わるかもしれない。

転職で変わるかもしれない。

副業を始めるだけでも満たされるかもしれない。

働き方を変える前に、

自分は何を自分で決めたいのか

を考えてみてください。

これが、最初の判断軸です。

2．「もっと給料を上げたい」と思ったときに考えること

会社員時代の私は、年収が高い人を見ると純粋に「すごい」と思っていました。

高い給料。

大きな売上。

高級車。

数字が大きいほど、成功しているように見えたのです。

でも、経営する側になると、お金の見え方は変わりました。

売上も利益も大切です。

会社を続ける以上、数字から逃げることはできません。

ただし、お金は突然生まれるわけではありません。

その前には必ず、価値があります。

誰かの困りごとを解決する。

誰かの時間を生み出す。

誰かを安心させる。

誰かを喜ばせる。

その対価として、お金が生まれます。

私が関わっている保育の仕事も同じです。

子どもたちが安心して過ごせる環境をつくる。

成長を支える。

保護者が安心して仕事へ行けるようにする。

そこに価値があるから、事業として成り立っています。

これは会社員でも同じです。

もし、

「給料が低い」

「もっと評価されたい」

「収入を上げたい」

と思っているなら、

「会社は自分を評価してくれない」

だけで終わらせず、もう一つ考えてみてください。

自分は、どんな価値を提供できているだろうか。

もちろん、価値を出していても正当に評価されない会社はあります。

その場合は、転職を考える理由になります。

一方で、自分の市場価値を高める余地があるなら、今いる場所で伸ばせることもあります。

働き方を選ぶとき、

「いくらもらえるか」

だけを見るのではなく、

自分は何を提供できるのか

を見る。

これが2つ目の判断軸です。

3．「こんなに頑張っているのに報われない」と思ったときに考えること

会社員時代の私は、かなり分かりやすい努力型でした。

人より早く動く。

人より多く働く。

頼まれたらできるだけ引き受ける。

頑張れば、その分だけ結果につながると思っていました。

もちろん、努力は必要です。

ただ、経営する側になって、その働き方には限界があることを知りました。

自分が頑張って10の仕事を処理できても、20になれば回らなくなります。

自分にしかできない仕事を増やせば、休んだ瞬間に止まります。

そこで必要になるのが、仕組みです。

誰がやっても一定の品質になる。

必要な情報が共有されている。

困ったときの相談先が分かる。

特定の人に仕事が集中しない。

こうした仕組みがある組織は強いです。

逆に、

「できる人が頑張ることで何とか回している会社」

は、長期的にはかなり危ういと思っています。

もし今、

「自分ばかり忙しい」

「頑張っているのに仕事が減らない」

「休むと職場が回らない」

と感じているなら、それはあなたの努力不足ではなく、仕事の設計そのものに問題がある可能性があります。

そして、ここは転職を考えるときにも重要です。

次の会社を見るときに、

「給与はいくらか」

「休日は多いか」

だけでなく、

個人の頑張りに依存していない組織か

を見る。

今の会社に残るなら、

「もっと頑張る」

ではなく、

「どうすれば自分が頑張らなくても回るか」

を考える。

これが3つ目の判断軸です。

4．「この会社、人間関係がしんどい」と思ったときに考えること

以前の私は、良い会社とは問題が起きない会社だと思っていました。

人間関係のトラブルがない。

不満がない。

ミスがない。

みんな仲良く働いている。

そんな職場が理想だと思っていました。

でも、これまで100人以上の職員や関係者と関わってきて、その考えは変わりました。

人が集まれば、問題は起きます。

価値観も違う。

経験も違う。

立場も違う。

同じ言葉でも、受け取り方は違います。

だから、問題が起きること自体は異常ではありません。

大切なのは、その後です。

見て見ぬふりをするのか。

誰か一人を悪者にするのか。

陰で不満だけが広がるのか。

それとも、きちんと話し合うのか。

原因を整理するのか。

再発しない仕組みを考えるのか。

私は今、

問題がない会社より、問題と向き合える会社の方が強い

と思っています。

もし今の職場で人間関係に悩んでいるなら、

「嫌な人がいるか」

だけで会社を判断しない方がいいかもしれません。

見るべきなのは、

問題が起きたとき、会社や上司がどう動くか

です。

話を聞いてくれるのか。

事実を確認するのか。

改善しようとするのか。

それとも放置するのか。

人間関係の問題をゼロにすることはできません。

でも、問題を放置する組織から離れることはできます。

これが4つ目の判断軸です。

5．「もう少し準備してから動こう」と思ったときに考えること

経営者になって一番変わったのは、自信に対する考え方かもしれません。

昔の私は、

「もっと知識がついたら」

「もっと経験を積んだら」

「準備が整ったら」

そのとき挑戦しようと思っていました。

でも、実際にはそんな日はなかなか来ません。

独立するときも不安でした。

経営を始めるときも不安でした。

新しい事業を始めるときも不安でした。

今でも、新しいことを始めるときには迷います。

経営者だから自信満々で決断しているわけではありません。

分からないまま決めることもあります。

それでも、

行動する。

失敗する。

考える。

修正する。

また動く。

これを繰り返してきました。

そこで分かったのは、

自信は行動の前にあるものではなく、行動した後に生まれるもの

だということです。

もし今、

「転職したいけれど自信がない」

「副業を始めたいけれど知識が足りない」

「独立に興味はあるけれど準備不足だ」

と思っているなら、いきなり大きく動く必要はありません。

転職サイトを見る。

求人を見る。

人に話を聞く。

副業を一つ試す。

資格について調べる。

自分のスキルを書き出す。

小さく動くだけでも構いません。

考えているだけでは、自信は増えません。

行動すると、初めて情報が増えます。

そして情報が増えると、次の判断がしやすくなります。

自信がつくのを待つのではなく、判断材料を増やすために小さく動く。

これが5つ目の判断軸です。

ここまで読んで、

「自分はどうだろう」

と少し考え始めた人もいるかもしれません。

この先では、5つの判断軸を使って、

今の会社に残るのか、転職するのか、副業を始めるのか、独立を考えるのか

を整理するための考え方を書きます。