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しがない創業エンジニアの歴史〜シードからシリーズBまで〜

これはエンジニアと人生 Advent Calendar 2024の14日目の記事ですー!
13日目は wqwq さんの「2024年英語学習記録」でした🗽

スタートアップの始まりから現在までに体験した道のりを、ライフラインチャートとともに振り返りながら、得られた学びや気づきをまとめた記事です。
エンジニアリング面から見たハードシップ、組織フェーズごとのジレンマ、そしてメンタルケアの重要性などを綴りました。同じ境遇にいる方々のヒントになれば幸いです^^

この記事を読んで得してほしいこと

スタートアップ初期〜中期で苦しんでいる人たちへのtips

私と同じように「スキル・経験がない」「仲間も減っていく」「事業が上手くいかない」状態で、どう踏ん張るかにヒントを見出せるかもしれません。

私は誰?

株式会社スムーズで共同創業者のエンジニアをやっているあいはらと申します。
三茶ではあいあいと呼ばれています。
18歳:岩手から上京
20歳くらい:エンジニア経歴スタート
21歳:be,inc.創業
26歳:スムーズ創業
フットサル、登山、キャンプ、KPOP等々が好きです😎

ライフラインチャートで振り返る
スタートアップライフ

まずは全体像として、“ライフラインチャート”を通じて自分が歩んできた道のりを概観してみます。

2020 ~ 現在

印象に残っている悪かった出来事

経験も知識もなき者の設計

負債を抱えてスピード勝負か、経験を積んでから質高く勝負か。
スタートアップは常に「まずはスピードを優先して形にするか」「時間をかけて技術的負債を減らし、質を高めてからローンチするか」のせめぎ合いです。結局これは時代やマーケットのタイミングによって選択が変わるため、こちらで主導的に決められない面も大きいです。
「機が熟したら一気にやるしかない」という割り切りが必要でした。そして私は割り切ってました。
創業当初、私は経験も無く知識も無いエンジニアだったので、今はその技術的負債に悩まされています。まあ、仕方ない。頑張る。

権限移譲の遅さ

「早くリリースしなきゃ」「デッドラインが迫ってる」と焦るあまり、他人に任せる時間が惜しいと思いがち。しかし、任せるべき時期を逃すと後からの移譲が難しくなる。結果的にいつまでも忙殺されることに。
自分でやったほうが早い病ですね。他の人の成長機会を奪っているということに気づいていませんでした。
ただ、権限移譲のタイミングの見極めが難しいです。

どのタイミングで権限移譲するとプロダクト・組織に最大のメリットがあるのか、判断がとても難しい。
そして、任せるにしても成長速度が許容範囲である必要があります。そしてその範囲に合わせるためには多少の無理は必要。それができないなら諦めるしかないし、他の手段を探すしかない。

普通に、辛い

スタートアップ初期は資金難・孤独・長時間労働のトリプルパンチ。
自分がやらなければ誰もやってくれない環境がスタートアップ。
責任感の重圧と、時に孤独感とに押しつぶされそうになる。
数年もやっていると、仲間がいなくなってしまうこともあります。
大事な仲間が辞めていくのは辛いです。けれど組織維持や次の人材補充のフェーズに素早く切り替えていくしかない。1人になっても、それでもやるしかないんです。

学んだこと 9選

1. 早めに学ぶべきは実務スキル

「メンタル系」「哲学系」の学びも大切ですが、現場でのエラーの大半は実務力不足から。早期に“タスク管理や優先度付け、設計スキル”などを身につけていれば、メンタル面での消耗を減らせた可能性が高いと痛感。
フレームワーク、思考整理スキル、言語化の技術は早いうちに身につけておくべきだし、身につけている人から学んでいくべきでした。

2. 熱意の保ち方と向き合い方

スタートアップ初期の激情をずっと維持できるわけではない。
運動・睡眠・プライベートの充実でペースを調整し、長期戦に備えるしかない。

3. 希望を無理矢理にでも作って踏ん張られるようにする

スタートアップをやっていたら、辛いことがたくさんあります。そんな状況でも、諦めないためには希望が必要です。
「このくらい施策を考えたから、どれか一つはヒットして、CVRが上がるはずだ」「今度の採用面談では、素晴らしい人が来て、入ってくれるかもしれない」「半年後には資金調達ができているはず」…etc
これは自分のためにも、チーム・組織のためにも必要だと思います。

4. 性善説

性善説だとコミュニケーションコストは下がると思います。
まずは相手を信じる前提で動き、必要があればあとから軌道修正。
余計に相手に不信感を持ったりする必要などありません。
仮に良くない行動を取ったとしても、私は努力で善に近づけるという発想です。
「成長・改善できるはず」という信頼感がないと組織はまわりません。これは自分に対しても同様に思います。

5. 組織か個人どちらを優先した行動をとるか

人が少ない時期、新しく入った方のオンボーディングの時期は、まず組織単位でのアウトカムを重視して仕事をします。また、エンジニアリングじゃないこともたくさんやっていくわけです。
一方で一定のシニア層が入ってくれば、組織としての開発は自分がいなくても回るようになっていきます。そうしてやっと自分自身が伸びるように動いていくフェーズへと移行します。
ただ、このタイミングを見極めることが難しいと感じていました。

6. 逃げ場の重要性

会社だけに依存しない精神的避難所を持つことが重要。社外のエンジニアコミュニティや友人関係があると気晴らしになります。
誰にも見栄を張らず自分がほっとできる場所、時間は確保しておきたいですね。もしくは自分がトップ層にいるくらいのコミュニティ。私はよく代々木公園の個人フットサルに行って、自尊心を回復しています。

7. 体力と健康管理の重要性

長丁場の戦いになるスタートアップでは基礎体力がモノを言う。睡眠時間を削って働くのは長期的に見て逆効果。結局パフォーマンスが落ちてミスが増える。特に睡眠は極めて大事です。
自分はずっと夜型の人間でしたが、睡眠外来に通ったり、朝の予定(フットサル、キャンプ、登山)を入れるなどして、朝型になることができました。

8. 認知の歪み・ネガティブケイパビリティの扱い方

悩んでいる時は、いろいろな情報を認知歪みしたり思い込みしてしまう。立ち止まってケアできる仕組みづくりが大事。
自分の中だけで思考整理をするのではなく、周りの人に話を聞いてもらいましょう。実は、自分が思うほど周囲は悲観していないかもしれません。

9. 期待値調整の重要性

「何のために、いつまでに、どこまで、なぜ」を決めないと意思決定がブレるし、アウトカムに繋がらないこともあります。曖昧さが混乱を生んで、後から多大なリファクタや調整が必要になり得ます。
タスクに対しても自分に対しても組織に対しても、期待値調整を確実にやっ
ておくべきです。

学びの総論

上記のことって世の中では経験してる人は多いだろうし、ネット上に経験談としてそこらじゅうに転がっているものだと思います。
ただ、それらを事前に知っていても、実体験が無いとどうにも対策を打てないと感じます。
そういった経験をしたことのある人をなんとしてでも組織に入れておくべきだったのだと思います。
今振り返るなら、創業1年目の間に、自分の給料を3ヶ月くらい0円にしてでも、その給料を優秀な人に突っ込んで働いてもらって、そこで将来のハードシングスに備えた働きをしてもらい、徹底的に学ぶことをしただろうなと思います。そしてこれは今でもある程度正しい気がしています。(でも今3ヶ月くらい給料を0円にしたらやばい)

これからやろうとしていること

まずは自分の実務スキルを伸ばし、技術的なリードを取れる人材になりたいので、努力します。正直、その先にどうなりたいのか?(例えばEMなのかPdMなのかスタッフエンジニアなのか)は考えられていません。分からないです。なるようになると思っています。

今の開発チームは優秀なエンジニアばかりです。自分より優秀な人しかいません。そんなチームを作れたことは、私の1つの成果だと信じています。これは本当に強く思う。
「先人に教えを乞う + 自分なりの実践と検証」をひたすら回すしかない。
強い人を採用できている今がチャンス。伸び代ですねえ。

まとめ

スタートアップの道のりはしんどいことが多いですが、振り返ってみるとその“苦しさ”や“焦り”が成長の糧になっていました。そりゃそうだ。
かといって精神を壊しては元も子もないので、体力とメンタルケアを軽視しないことが大前提。
そして「いかに人を巻き込み、期待値調整をし、適度に権限移譲をしながら組織を回していくか」が今後も重要になるはずです。優先度のつけ方、タスク管理、コミュニケーション設計などの実務力があると、スタートアップにおける“精神的消耗”を大幅に緩和できます。

最後までお読みいただき、ありがとうございました。
技術と組織両面で成長を続けていきたいと思います。
これを読んでいただいたあなたにとって少しでも参考になれば幸いです。

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