ギ酸の化学的なおさらいをする【きゅうりの漬物から派生した話】

中原新｜KDP作家・書く力ナビゲーター

2025年8月19日 06:53

久々の高校化学

きゅうりの白いアクには、ギ酸が含まれていると知り、

「そういえば、アルコールが酸化してアルデヒドにさらにアルデヒドが酸化してカルボン酸になるんだったよなぁ。
ギ酸もその変化の一例として挙げられてたよなぁ」などと思い出しました。

なんだか懐かしくて、久々に高校化学を勉強し直してみました。
参考にしたのは、『サイエンスビュー化学総合資料三訂版』（2016年実教出版）です。

以下、化学変化を示します。
本来、化学変化は、横長に書くべきなのですが、
モバイルでも見やすいよう、縦長に書くことにします。

ギ酸ができるまで

ギ酸$${\mathrm{H-COOH} }$$は、
1級アルコールのメタノール$${ \mathrm{CH_3-OH} }$$が酸化して、
ホルムアルデヒド $${ \mathrm{H-CHO}}$$となり、
さらにホルムアルデヒドが酸化されることで生成されるカルボン酸です。

1級アルコールってなんだったっけ？

アルコールは、ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$をもっていますが、
このヒドロキシ基の数を「価数」といいます。

ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$を1個もつアルコールを「1価アルコール」、
ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$を2個もつアルコールを「2価アルコール」、
ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$を3個もつアルコールを「3価アルコール」といいます。

そして、1価アルコールには、炭化水素基の数によって、級数が分かれています。
ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$がついている炭素原子$${ \mathrm{C}}$$に、いくつ炭化水素基がついているかを数えます。

以下、図では、ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$に緑の波線をつけ、
そのヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$がついている炭素原子$${ \mathrm{C}}$$を緑の丸で囲っています。

そして、紫の四角で囲まれているのが炭化水素基です。$${ \mathrm{R} }$$などと表記されることが多いです。

エタノール

エタノール$${ \mathrm{C_2H_5OH}}$$には、紫の四角がひとつありますね。

ゆえに、エタノールは、1級アルコールとなります。

1-プロパノール

1-プロパノール$${ \mathrm{C_3H_7OH} }$$は、Cから4つ手が出ていることを踏まえて構造式を書くと、
$${ \mathrm{CH_3} }$$と$${ \mathrm{CH_2} }$$に分けて書くことができます。
しかし、緑の丸で囲んだ炭素原子とつながっていれば、どんなにその先が長くても一つの炭化水素基とみなされます。
ゆえに、「紫の四角は一つ」ということになります。

ゆえに、1-プロパノールは、1級アルコールとなります。

メタノール

メタノールの場合は、緑の丸と、紫の四角、つまり炭化水素基の炭素原子と、ヒドロキシ基$${ \mathrm{-OH} }$$がついている炭素原子が重なっていますね。
これは特例の1級アルコールということになります。

2級アルコール

緑の丸で囲んだ炭素原子$${ \mathrm{C} }$$に炭化水素基が一つついていれば、1級アルコールといいました。

ということは、緑の丸で囲んだ炭素原子$${ \mathrm{C} }$$に炭化水素基が2つついたらどうなるのか？

「2級アルコール」となります。

以下は、どちらもプロパノール$${ \mathrm{C_3H_OH} }$$ と化学式は同じなのですが、級数が異なります。

ホルムアルデヒドって？

ホルムアルデヒドは、メタノールを酸化することで得られます。
ホルムアルデヒドは、水によく溶け、約37％のホルムアルデヒドの水溶液をホルマリンといいます。

学校の理科室で瓶につめられた標本があると思いますが、その標本が浸けられている液がホルマリンです。

ホルムアルデヒドは、塗料や接着剤にも含まれています。
また、揮発性が高いので、吸った人にめまいや倦怠感（だるさ）などの症状があらわれることがあります。この症状を「シックハウス症候群」といいます。

ホルムアルデヒドに限らず、アルデヒドには還元性があります。
この性質を利用したのが、銀鏡反応とフェーリング反応です。

いよいよギ酸の説明

ギ酸は、最も簡単な構造のカルボン酸です。
「蟻酸」と書かれ、アリが攻撃されたとき、おしりから出す液がこれにあたります。

ギ酸の構造式は以下の図の通り。
紫の四角で囲まれているのがカルボキシル基、
灰色の四角で囲まれているのがアルデヒド基です。

ギ酸は、紫の四角で囲んだカルボキシル基に水素のHがついているということで、酸性を示すから、ギ「酸」というのですが、
灰色の四角で囲んだアルデヒド基もあるので、還元性も示します。

メタノール、ホルムアルデヒドが人体に害を及ぼすのと同じく、
ギ酸も強い酸性を示し、刺激臭があり、皮膚に触れると水ぶくれを生じるそうです。

アリというと、働き者でかわいらしいイメージを持たれることが多いですが、我が身を守るための毒を備えているので、気をつけたほうがよさそうですね。

ちなみに、ギ酸には揮発性があり、沸点は101℃です。
つまり、101℃のとき、液体から気体に変化します。

これを読んだ時、
「それで納得！だからか〜！」と思いました。

以前、きゅうりの酢の物の作り方で、
「きゅうりを適度に切って、沸騰したお湯で30秒ほど茹でろ」という指示がありました。
このレシピは有名料亭の料理人の方が書いたものだったので、
指示の理由は、「エグみがとれて、まろやかなきゅうりになる」としかありませんでした。つまり、「なぜエグみが取れるのか」までは説明されていなかったのです。

しかし、ギ酸の特性を知って「指示の理由」を理解しました。

これは沸騰したお湯、すなわち約101℃のお湯に入れることで、維管束からギ酸を揮発させ、エグみを飛ばすためにおこなっていたんですね。

なんて、化学的で合理性のあるやり方なんだ〜。
しばし、感動しました。（笑）

こうしてみると、料理は、化学や科学の要素が強いので、私は好きな方です。
料理×化学（または科学）のネタは、まだいくつかありますので、そのうち書いてみたいと思います。

Thanks!

記事に使った「アリときゅうりのあしらい」は、お二人のイラストを使って作成しました。

「シンプルなきゅうりのイラスト」 by みたらし on IllustAC
「虫_アリ_主線なし」 by 知立ゆうみ on IllustAC