フリーランスを辞めて8年ぶりに就職しました

初めまして、小太りです。

ぼくは新卒２年目で会社を辞めて、そこからWeb系フリーランスとして生計を立ててきました。

途中で小さなベンチャーで契約社員をやっていた時期もありますが、ざっくりいうと8年ぐらいひとりで仕事をしてきました。まあ恐ろしい。

時間・場所・人間関係に縛られないフリーランス生活は自由そのものでしたが、いろいろ思うことがあって就職を決意。その経緯とか就職してどうだったを説明します。

同じように「フリーランス長年やってるけど、会社員に戻りたい・・・」という人の参考になれば嬉しいです。

フリーランスを辞めた理由

「なんでフリーランスを辞めたのか？」みたいなところが気になると思うんですが、理由は下記のようなものです。

1. 子供ができた

2. チームで働きたいと思った

3. AIの台頭

4. 同じ仕事しかやってない

①子供ができた

今までは自分と妻のふたりで生活していたので「稼がなきゃ」という意識はありませんでした。

むしろ「どうすれば労働時間を圧縮できるのか？」を突き詰めて、1日2時間だけ働くという20代にして意味の分からないワークスタイルを実現していました。

子供ができたことにより、リアルに養育費を確保しなければいけません。フリーランスは収入の上振れも下振れも大きく、その度に精神的にもグラグラします。

自由とストレスを天秤にかけて、安定的な収入を選びました。

②チームで働きたいと思った

長年フリーランスをやってきましたが、孤独が好きなわけではありません。
すべての裁量権が自分にあり、自由に働けるフリーランスはいいと思ってますが、ひとりの限界も感じていました。

ぼくは1991年生まれの34歳ですが「この年齢でチームプレイをした経験が乏しいのは微妙だな」と思っていました。

同い年の友人は会社でチームマネジメントを経験していたり、キャリアが積み重なっていたりする。

ぼくはずっと個人でやってきたから「チームで働いておかないと、相手の気持ちが分からないのでは」という漠然とした不安もありました。

③AIの台頭

わざわざぼくが書く必要もないと思いますが、AIの台頭により「自分のスキルは余裕で代替されうるな」と感じました。

ぼくは2025年2月の時点でAIを使い倒すようになり、自分の仕事を効率化できた瞬間に「あ、これは廃業だな」と悟りました。

もちろん「AIを使う側に回って、事業を拡大する」という方向性も考えましたが、自分はどんどん仕事を増やすタイプではないので「もうフリーランスはいいかな」と決断しました。

④同じ仕事しかやってない

7年ぐらいフリーランスをやってますが、仕事内容はそんなに変わっていません。ずっと記事を書くことがメインで、たまにマーケティング領域の例外仕事があるぐらい。

仕事の拡大も考えていなかったので、自分にできる範囲で得意なことだけをずっとグルグル回して、いつの間にか時間だけが過ぎていました。

「7年もライターやってるけど、7年前の自分とスキル一緒じゃない？」という疑念が常にありました。

「3年間のインハウス経験」が社会復帰に

フリーランスからいきなり就職したわけではなく、3年の業務委託を経験しました。

とあるWebの事業会社で業務委託のインハウスライターをやってみて、この経験が社会復帰につながりました。

会社員にとっては当たり前すぎて「はあ？正気なの」と思われるかもしれませんが、定例会議・勤怠管理・稟議・頭出し、すべてが初めて聞く単語でした。マジで違う国に来たかのように、毎日カルチャーショックを受けながらも、奇跡的に3年間仕事が続けられました。

なぜなら、一緒に働いたメンバーとの相性が良かったからです。業務委託のライターでもチームのひとりとして受け入れてくれて、「なんでも提案してください」と喜んで意見を聞いてくれました。

自分の出したアイデアをベースにして、各自がブラッシュアップをかけて、最終的に成果につながる。そんなことが何回かあり「あれ？チームで働くのめっちゃ楽しいやん」と思えるようになりました。

その仕事は最終的にAIで内製化されてなくなってしまったん（これがリアル）ですが、「仕事に前向きな人とチームで働きたい」と思いが、就職活動を後押ししました。

34歳フリーランスの就職活動は大苦戦

転職エージェントを使ったんですが、正直めちゃめちゃしんどかった。

ぼくは思ってもないことが言えないタイプで、エントリー時点で初めて知った会社から「志望動機を教えてください」と言われても、うまく返せませんでした。

事前にリサーチして、想定回答集を作ったとしても、なんか嘘っぽいそれっぽい回答しか出てきません。自分でも「あー興味のなさが伝わっているな」と思いながら、面接を受けていました。

好きでもない人に無理やり告白のLINEを送らされて、返事をくれた人と会う約束が入ったみたいな心境です、どんな心境。

そんな中で「まずは数を打ちましょう！」というエージェントの常識であるシンプル物量アタック作戦も消耗しました。書類通過しても嬉しくないし「また捏造しないといけないのか」とプレッシャーになっていました。

「このスタイルは無理だな」と思って早々にエントリーを止めて、本当に興味のある会社だけに絞って、就職活動を仕切り直しました。

あと思考の癖なのかもしれませんが、就職活動をしていると「内定が出ないと人生終わる」みたいな視野狭窄に陥ります。これは新卒の就活でも同じメンタルになってしまったんだけど、ずっと頭の裏側の方に「就職活動」という文字があって、常に気になってしまう状態でした。

ずっとフリーランスでやってきて「いざとなればフリーのままでいいわ」と思っていたのにも関わらず、就職活動の圧なのか、毎日メンタルがグラグラして疲弊していました。大変大変。

株式会社GIGに入社

最終的に、Web制作&マーケティングの会社に就職しました。

今まで身につけたWebの雑多なスキルが活かせて、「カルチャーや人も合いそう！」と思ったからです。

あとフリーランス時代に記事を書かせてもらったことがあり、そのときに編集長の人がめっちゃ仕事しやすかったのも理由のひとつですね。（今の上司）

一般的な社会人であれば1〜2年目で習得するようなことを、34歳にして初めて学んでいます。ミーティングでの話し方や仕切り方、各自の意見を聞きながら具合的な落とし所を作っていく作業。

「自分はこんな基本的なことも知らなかったのか」と思いながら、各所に頭を下げて業務の基本的なことを教わっています。

自分が逆の立場だったら「え？そんなことも知らないのか」と思うようなことも嫌がることなく教えてくれるし、なによりガンガン詰めてくる人がひとりもいません。

ぼくはガンガン詰められる環境が割と当たり前だったので「これを聞いても怒られない」という安心感が担保されているのは、中途にとって嬉しい限りです。

規模100人程度のベンチャーなので、自分でキャッチアップしたりスピード感を持って進めたりする必要はありますが、ある程度の裁量を持たせてくれるので「チームで働きながらも自分のやり方もしたい人」には向いているかもしれません。

逆に、かっちりしたルールを守りながら仕事をしたい人には向いてないかもしれん。

ベンチャーのスピード感はありながらも、落ち着いた人が多くて働きやすい環境ですね。

「おい、採用記事かよ」と思われるかもしれませんが、本当に自発的に書いてるので許してください。

自分のようなフリーランス経験長い人でも偏見なく採用してくれるので、「会社員にも興味あるな」というフリーランスの方におすすめですよ。

あと、「いきなり就職は無理だな」というフリーランスの方には、「正社員登用を前提にした業務委託」という手法もあります。

お互いに確認期間を設けて、いい感じだったら正社員になるという方法ですね。「徐々に慣らして安全にいきたい」という方向けのサービスもあるので、ぜひ👇