副業勢は自信持て!若手はまずこの本で学べ!書評:「また頼みたい」と言われる人がやっていること
最近いろいろな「書き手」とのお付き合いが増えていく中、「ライターってなんだろうなぁ」「わたしってほんっとエモい文章とか苦手だよなぁ」と、なんとなく「才能の行き詰まり感」みたいなものを感じていた。
ライターと作家は違うし、コラムニストとエッセイストも違う。それはわかっているつもり。
でも、『自分は「ライター」であることが楽しいし、お仕事をいただけていることが誇らしい』とも感じている一方で、「クリエイター」には程遠い気がすることに漠然とした引け目を感じていて……。
そんな中、編集者のりり子さんがポストしている本が妙に気になっていた。
著者の上阪さんが書いてることって、方法論として派手なことが一つもないんですよ。むしろ、誰でもできることしか書いてない。
— りり子|編集Lily (@lilico_i) June 16, 2026
でも編集の立場から見ると、それができてる人は意外なほど少ないから、できたら強い武器になると思う。
📕上阪徹『「また頼みたい」と言われる人がやっていること』 pic.twitter.com/UhUHbnOSA4
さすがにこの界隈に来て数年にもなるので上阪徹さんのお名前は存じ上げている。ただ、実際に著書を手にしたことはなかった。というわけで「せっかくビビっときたので」という理由で、Kindle版を即買い。
ものすごく良かった。
会社員として長年頑張ってきた副業勢にとっては「自信を持っていいよ」と背中をポンと叩いてくれる一冊であり、そういった経験の少ない若手フリーランスにとっては「この本で学んでおくだけで、今後のお取引がスムーズに進む可能性が爆上がりするよ」的な、教科書みたいな本だと思う。
■「物語パート+解説パート」の構成が読みやすくわかりやすい
まずこの本には、架空の新人フリーライター玲奈があれこれ失敗しつつも成長していく「物語パート」がある。
この玲奈がもうね、ときにはちょっとオーバーなんじゃ!?ってくらい派手にやらかしたり、そのたびにめっちゃ落ち込んだりするわけ。それをクライアントである編集部のスタッフや、玲奈とは別のルートで同業界にいるかつての同級生が教え、導いていく…ような感じ。
そして中盤からは、上阪氏自身がモデルとなった歴戦のフリーランス「水上悟」から、フリーランスとは、ライターとはということを直接学んでいくというストーリーだ。
各章の終わりには「解説」が設けられており、彼女の行動のどこがフリーランスとして良くなかったのか、逆にどう振る舞えばよかったのかが丁寧にまとめられている。
この物語パート、ものすごくスラスラ読み進めやすい。玲奈のヤラカシ具合がちょっとオーバーだからこそ、読者も「あぁ~それはマズいよぉぉぉ」と安心して保護者目線で(?)楽しめるのも、いいと思った。
■「ライター」という仕事の解像度が超上がる
この本の著者である上阪徹さんは、30年という長い時間を「フリーライター」として過ごされてきた、大御所中の大御所だ。そんな彼の「ライターの仕事って、こういうことなんだよ」という教えが、本書のありとあらゆるところに散りばめられている。
人によっては「なるほど、そういうことだったのか!」と衝撃を受ける部分もあるかもしれない。
わたしはどちらかというと「自分のイメージしていた方向性は、大体合ってたみたいだ」とほっとした。
いくつか小見出しを引用すると、こんな感じ。
ニーズに応えるのが、受注者たるフリーランスの仕事
仕事が来なくなる「面倒な人認定」のメカニズム
相手に対する想像力を持って行動ができるか
「基本がちゃんとしていること」は大きな武器になる
「クリエーションではなくイマジネーションです」
自分の幸せを自分で定義する
この本の中で紹介されているのはどれも「基本の考え方」ばかりで、「こういうときにはこんな行動をしてみるのがオススメ★」といった、テクニック論が述べられているわけではない。
ただ、フリーランスの仕事って「そう」なのだ。クライアントによって、メディアによって、担当ディレクターによって、仕事の具体的な進め方は全然違う。だから、フリーとして生きていくためには、どんな場面にも通用する土台の部分をしっかり固めておく必要があるんだと思う。
っていうことを改めて確認できたような気がした。
今回引用した見出しは大半が「解説パート」のものばかり。「物語パート」の見出しには、もっとリアルでドキドキするものがたくさんあったので、ぜひご自身の目で見てみてほしい。
■ この本が副業勢の背中を押してくれるワケ
わたし自身、副業スタートから割と順調に仕事を増やし、収入を伸ばしてこられたほうだと自負している人間ではあるのだが、「うまくいった理由」の中には「会社員として働いていたから」というのがあるんじゃないかな、となんとなく感じていた。
だって、多くの会社員からしたら、以下のような内容って「アタリマエ」なはず。
取引先と約束した時間は厳守する、早めに着くように手配する
メール連絡では五月雨式の連絡を避けてラリー数を極力減らす
相手のスケジュール感をある程度把握したうえで動く
打ち合わせの場にはふさわしい服装で行く
ね、どれも高度な技術とかじゃなく普段の仕事でやっていることばかり。
でもこの本を読むと、こういったアタリマエのスキルがちゃんと強みになるんだよ!ということがわかる。
わたしの場合は特に、直近10年ほどは「社員数が30人前後の中小塾の社員講師=総合職」という形で働いていたので、これが「メディア編集部の様子をイメージする力」に直結しているのではないかと思う。
副業勢はどうしても時間的な制約があって、そこが不利になるんじゃ…と思ってしまう人も多いかもしれない。でも、日中に連絡がつくけどグダグダな人よりも、朝や夕方以降にしか動けなくても「ちゃんとした人」である副業勢の方がいい、という現場もきっとあるはず。
自信もっていこうぜ!ъ(`・ω・´)グッ
▶「そういう経験が薄いからダメ」って話ではない
こういうことを書くと「じゃあ会社員経験のないワタシは…」とか「総合職経験とかないんすけど…」と思われてしまうかもしれないが、大丈夫。この本を熟読して、一つひとつを自分の行動に落とし込んでいけばいい。
玲奈みたいに若い子であればなおさらだ。今のうちに改善すればいい。
若くない人だって、しっかり学んで直せばOKだ。なんなら「昔から当たり前にやってましたけど?」みたいな顔をしてシレっとこなしていけばいいと思う。
■ 自分も「仕事が途切れないフリーランス」を目指したい
あれこれエラソーに語ってきたものの、そうはいってもわたし自身はまだ3年目のぺーぺーペラペラのライターだ。しかも、フリーランスとして本格的に活動し始めてからはまだ1年半くらいしか経っていない。
仕事が途切れそうになって冷や汗をかいたことだって、普通に何度もある。
そのたびに営業してどうにかしてきたが、まだまだ上阪さんのおっしゃるように「紹介だけで仕事が回る」という状態には程遠いというのが現実だ。
(でも最近少しずつ声を掛けてもらえることや、逆に声を掛ける側になることが増えてきたような気がする)
あまり具体的に引用しまくってはアレだと思うので内容は控えるが、個人的にこの本で一番「ここ、覚えておきたい」と思ったのは、本編末尾にあった「上阪メソッド⑩ 心をホワイトにしておく方法」だった。
「自分はクリエイターじゃない」みたいな引け目を抱えたまま、これまでに出てきた「当たり前のことをちゃんとやる」ばかりを意識していては、いずれ疲弊してしまう。だからって行動自体をイイ加減にしてしまっては、先々の自分の首を絞めることになる。
だから、心の中自体をホワイトにしておくことが大事なんだと思う。この要素に関しては、わたしはまだまだだなぁ。20年後くらいに理解できるのを目標に、ゆるゆる頑張ろうと思った。
