凸凹ポンコツ正社員からフリーランスになってやっとWorkをLikeになれた話
皆さん、お仕事は好きですか?
わたしはぶっちゃけ、そこまで仕事が好きではありませんでした。
というか、「正社員」という働き方にうまく適合できていませんでした。
そんなわたしは1年ほど前に思い切って正社員という働き方から離れ、現在は「塾の非常勤講師+フリーランスライター」という形で生計を立てています。
おかげさまで、正社員時代に感じていたいろいろな「苦しさ」から解き放たれて、ものすごく生きるのがラクになりました。
dodaの「ワーク〈ライク〉バランス診断」もやってみましたが、割と納得のいく結果でしたね。

「苦手だけどやらなければならないこと」を最小限にしつつ、「得意だしやりたいこと」の時間を最大化することで、快適なワーク〈ライク〉バランスを実現できているんじゃないかな?と思います。

ってことで、今回は「ポンコツ正社員がフリーランスになって手に入れた『ワーク〈ライク〉バランス』について」というテーマで語ってみたいと思います。
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■ ようやく手に入れた「正社員生活」はポンコツ祭だった~得意が2割:苦手が8割~

わたしはこれまでずーっと学習塾業界で働いてきた人間です。
でも、初めて正社員という形で働き始めたのは、わたしが35歳になる年のことでした。
それまでは、アルバイト講師or契約社員という形でしか働いていなかったんです。でも「35歳までに正社員を経験しておかないと、このまま一生なれないかも…!」と思い、慌てて転職活動をしたのを覚えています。
当時契約社員として働いていた塾が地元エリアを撤退すると聞いたから、というのもあります。近所で働ける確率がゼロになるのはちょっと…!
はじめは正社員になれたことがそれだけでも嬉しくて、夫や父親にも自慢しまくっていました。しかし、すぐに明らかになっていくんです。
わたしという人間が、ものすごく正社員に「向いていない」ということが――
▶ポンコツ伝説① 貸与PCカチ割り事件(2回)
正社員として働いていたいくつかの塾では、入社と同時にノートPCの貸与がおこなわれていました。が、わたしはその貸与PCを破壊したことがあります。しかも2回。
1回目は、退社時にPCを共同ロッカーにしまうときだったかな。逆に出勤後に出すときだったかな。ガシャーン!と思いきり落っことして画面を割りました。
2回目は、ノートパソコンにプリント類を挟んだまま無理やり閉じようとした結果、タッチパネル式の画面と蝶番の部分がバキッといきました。
それぞれ別の塾での事件だったんですが、どちらも入社から間もない時期にやらかしましてね…。
わたしは書類スペックや面接での雰囲気では「なんとなくちゃんとしていそうな人」だと思われがちなので、上司たちも怒るより前に「( ゚д゚ )ポカーン」って感じでした。
特に2回目のときは、わたしの入社に合わせてちょっと良い機種を用意してくださっていたそうで、本当に申し訳なかったです。修理費が高すぎる(購入と同じくらいになる)ということでそのPCは廃棄になり、半額くらいの機種のものを再度与えられることになりました……。
▶ポンコツ伝説② 出勤先取り違え事件
出勤する校舎を間違えてトラブルになったこともありました。
非常勤講師だと、多くの場合は希望の校舎のみに配属され、会社の都合であちこち行かされるケースは稀です。しかし正社員として働いている場合、人員の都合等でバラバラの校舎に出勤するよう指示されることがあります。
あれは、いつだったかの夏期講習。
わたしはその夏、新宿エリアの校舎と世田谷エリアの校舎を掛け持ちすることになっていました。そのうち何度かは1時限目の授業を担当するのがわたししかおらず、鍵開けから担当せねばならず責任重大!
……にもかかわらず、その朝イチの出勤先を間違えてしまったんです。
世田谷に行かなきゃいけないのに、新宿方面行きの山手線に乗ってしまった…!
電車の中で本部から電話がかかってきた瞬間、自分が行き先を間違えていることに気が付きました。しかし我が家からそれぞれの校舎に行く電車は本来まったく別の路線。そのまま山手線で渋谷まで行ってしまうしかないのですが、盛大に遠回りをすることになり、当然ながら開校作業どころか授業にも間に合いません。
いやー、心臓が飛び出して死ぬかと思いました…。
結局その授業は保護者に平謝りして別日へ振り替えに。それにしても、本当に…今思い出しても嫌な汗をかいてしまうエピソードです。
もちろんその後めっちゃくちゃ怒られました……。
▶ポンコツ伝説③ 事務作業が嫌い過ぎて1年で転職事件
これは自分だけが悪いわけではない、と言いたい件ではあるのですが…。
事務作業があまりにも苦手なわたし。勤務時間のうち「事務」の比率が高すぎる職場が嫌になって、わずか1年で辞めたことがあります。
この会社は社長と1対1(+バイトの大学生)で回していました。いや、わたしが選考を受けていたときには事務担当の社員さんがいたんですよ。あと、結構な頻度で入ってくださるパートの方も。
でも、その社員さんはわたしが入社してから1ヶ月くらい事務について教えてくれたと思ったら、そのまま退職してしまわれて。パートさんのほうも「実は産休に入るんですよねぇ」と3ヶ月くらいで来なくなって。
聞いてないし!!!!!!
わたし、不器用でガサツな人間なので、細かい作業が好きじゃないんです。それなのに妙にアナログなその会社には、やたらとこまごました手順が設定されていました。
たとえば授業の振り替えひとつするにも、以下のような作業が必要で…。
申請用紙を書く(振り替え希望をいただいた職員=わたしが書きます)
エクセルで管理されている時間割表(全員のが載っている教室用と、本人に渡すための個人用の2種類)を変更する
当時在宅になっていたパートさんにLINEでダブルチェックを依頼する
OKが出たら本人用の時間割を2部印刷する
一枚に「本人用」、もう一枚に「保護者用」のスタンプを押す
三つ折りにして封筒に入れる
次にその生徒が来るときにカウンターに置いておいて手渡しする
※生徒が来る前に次の授業日が来てしまう場合は郵送する
いや、面倒くさすぎるって。
自分でも授業を担当しながらこういった作業をいくつもやっていたので、正直授業のクオリティはダダ下がり。わたしの勤務意欲もダダ下がり。
で、1年で辞めちゃいました。
まぁ、退職時にそのへんについても本音を聞いてみたんですが、社長は最初から「女性だったらまぁ事務もできるだろうと思って」と追加の事務員を雇う気はなかったのだそう。
女性がみんな事務作業が得意だと思うなよ!!!!!!
■ 得意と苦手の差がすごくはっきりしていることに気付いてしまった

そんな数々の伝説を生みだしつつ、わたしは結局数年おきに転職を繰り返し続け、正社員としてだけでも「わぁ、それはそれは…」な数の企業で働いてきてしまいました。
その結果、わかったことは「わたしって、得意なことと苦手なことの差が、他の先生たち以上に激しいような気がする」という事実。
【得意なこと】
学力的には多分同業者の中でも決して低くない、国語は明確に高いと思う
授業は好きだし生徒の評判もいい
保護者面談もけっこう得意
掲示物のデザインを作るのは嫌いじゃない(講習ポスターや年賀状のデザインも担当していた)
いわゆる「教室ブログ」的な業務も大の得意
会議で発言するのもそんなに嫌じゃない
【苦手なこと】
理解できないルールに従うことに強いストレスを感じる
「必要だ」と思っていない講座などの営業をするのがかなり苦手
こまごました作業はデジタルでもアナログでも苦手
「架電回数」みたいな「質より量」的な業務が苦手
男性講師が圧倒的に多い社会だからか「女性ならではの細やかな~」とか言われがちだが「うっ」となってしまう
「拘束時間・労働時間の長さ」で評価されることにも苦手意識がある
おそらくどの項目も、多くの人に当てはまりはするのだと思います。ただ、わたしは「得意な部分のぶっ飛び方」と「苦手な部分の落ち込み方」が極端なのだろう、という感じ。
■やっと見つけた理想的なワーク〈ライク〉バランス生活~得意8割:苦手は2割~

そんなワタクシ、転職回数が多い&数年で辞めてしまうことが多くてマネージャー経験もほとんどない、という状態だったので、基本的に薄給でした。
それで何とかしよう、と思って始めたのが「副業Webライター」というお仕事でして。ちょうど今から3年くらい前に、クラウドワークスで少しずつお仕事を探すようになりました。
この「Webライター」という仕事との相性が、思いのほか良かったんです。
はじめのうちは、1本200円とかのお安い案件でとにかく数をこなしていたので、収入としても月に1万円台みたいな感じだったのですけれど。
本格的にスケールし始めたのは2024年の前半ごろからですね。ライティングスクールに入ったり、ライター用のコミュニティに所属してみたりしていくうちにどんどんお仕事の幅が広がって、次第に高い報酬をいただけるお仕事へとステップアップしていって。
2024年のすさまじい変化スピードについては、今振り返っても相当なもんだったと思っています。
当時、うおおおおおおお!と突き進んでいた時期を振り返った記事もいくつか残っています。
最初は「3年後くらいには独立を目指せちゃったりするかも?ウフフ」なんて思っていたのに、気が付いたら副業で月15万円ほど稼げるようになり、「ちょっとこれ本気でやってみよう」と時短勤務にさせてもらって、それでもうまくいったから、最終的には1年半で会社を辞める決心ができちゃった。
それほどまでに、わたしの特性が「ライター」というお仕事にマッチしていたのです。
まず大前提「文章を書く仕事」が国語大好きマンのわたしに合っている
保護者との対面・メールでのやりとり経験から、ビジネス敬語も問題なく使える
もちろんオンラインMTGも大得意
講師業の経験から「読者の目線に合わせて」への対応も◯
成果物ベースで仕事が進むから、いつどんな風に作業を進めてもOK
わたしのポンコツ要素のせいで相手に迷惑をかけることがほとんどない
ね。めっちゃ理想的。自分の得意な部分「だけ」でお仕事をいただけるようになって、今めちゃくちゃハッピーなんです。
非常勤として塾の仕事を続けているのも楽しいです。塾の仕事で一番オイシイところである「授業だけ」を担当させていただけているので。これまた自分のポンコツを晒さずにいられて、ありがたや。
もちろんどちらも実力次第の世界なので、研鑽は続けなければなりません。でも、塾の先生なんて仕事をしているくらいですから、お勉強は嫌いじゃないんです(*ノωノ)
引き続きさまざまなスキルを磨きつつ、自分のポジティブな部分を会社やお客様に提供しつつ(そしてネガティブな部分をどうにか誤魔化しつつ…?)楽しくお仕事をしていきたいです。
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