自動化、結局どこから手をつける？面倒な作業に優先順位をつける方法
今ちょうど月末で、独立2年目の僕は請求まわりの事務に追われています。自分の事業ぶんと、クライアントから預かっている案件ぶんが重なると、月末の2〜3日は「作業に飲み込まれる感覚」があるんですよね。そういうときこそ「どれから片付けるか」の判断が効いてくる。今日書く話は、まさにこの「順番の決め方」なんです。
前回、「うまくいく人は主語が自分。自分の作業を見ろ」という話を書きました。すると当然、次の疑問が出てきます。
「自分の作業を見たはいいけど、面倒な作業っていっぱいあるぞ。どれから自動化すればいいんだ？」
こんな覚え、ありませんか？
✅ 面倒な作業がありすぎて、どこから手をつけるか決められない
✅ 「いちばん大変なやつ」から片付けようとして、逆に挫折した
✅ 頑張って自動化したのに、思ったほど楽にならなかった
✅ なんとなくの感覚で選んでいて、判断に自信が持てない
これ、めちゃくちゃ大事な問いです。最初の一個を間違えると、「がんばって作ったのに、たいして楽にならなかった」となって、やる気が一気に消えます。逆に、いちばん効くところから手をつけると、最初から手応えがあって続く。今日は、僕が実際に使っている 作業の優先順位のつけ方 を、出し惜しみなく届けます。
なぜ「最初の一個」がそんなに重要なのか
正直に言うと、僕は独立したての頃、この順番をミスりました。
いちばん時間がかかっている「大物の作業」から自動化しようとしたんです。効果がでかそうだから、当然ですよね。でも、その大物は判断が絡む複雑な作業で、仕組みを作るのにやたら時間がかかったうえ、完成してもチェックの手間が減らなくて、「これ、自動化した意味あった？」という結果に終わりました。数日かけて、ほぼ徒労。あのときのがっかり感は、今でも覚えています。
そこで学んだのが、最初の一個は「効果の大きさ」じゃなく「成功しやすさ」で選べ、ということです。最初にちゃんと成功すると、「お、自分でもできるじゃん」という手応えが残る。この手応えが、次の自動化への燃料になるんですよね。逆に一発目でコケると、道具そのものが嫌いになって、二度と手をつけなくなる。だから「最初の一個」は、効果より成功率を優先すべきなんです。
まず、面倒な作業を全部、紙に書き出す
前置きが長くなりました。具体的な手順に入ります。最初にやるのは、自動化の前に「棚卸し」です。
頭の中だけで考えると、なんとなく「あれが面倒だな」で止まってしまう。だから、自分が日々やっている繰り返し作業を、いったん全部書き出します。紙でもスプレッドシートでもなんでもいい。
なぜ書き出すのか。 頭の中は、声の大きい作業（直近でイライラしたやつ）ばかりが目立って、本当に時間を溶かしている作業が見えなくなるからです。書き出して並べてはじめて、「あれ、この地味な作業、毎日やってるから合計するとすごい時間だな」と気づけます。判断は、並べてから。これが鉄則です。
つまずきポイント。 ここで「1回きりの特別な作業」まで書き出してしまう人がいます。でも、狙うのは 「繰り返しやってる作業」 だけです。毎日・毎週・毎月、何度も発生している作業。1回きりの作業を自動化しても、仕組みを作る手間のほうが大きくて割に合いません。「これ、また来月もやるな」と思えるものだけを拾ってください。
3つのものさしで点数をつける
書き出したら、それぞれに3つのものさしで点数をつけます。僕はこれを「頻度・時間・単純さ」と呼んでいます。
①頻度 ：どれくらいの回数やってる?（毎日 > 毎週 > 毎月）
②時間 ：1回あたりどれくらいかかる?（長いほど高得点）
③単純さ ：頭を使わない単純作業か?（単純なほど高得点・自動化しやすい）それぞれ3点満点くらいでざっくりつけて、合計します。たとえば、
| 作業 | 頻度 | 時間 | 単純さ | 合計 |
|---|---|---|---|---|
| メールの内容を表に転記 | 3 | 2 | 3 | 8 |
| 月末の請求書まとめ | 1 | 3 | 3 | 7 |
| お客さんへの提案書づくり | 2 | 3 | 1 | 6 |
| 経費の領収書を仕分け | 2 | 2 | 3 | 7 |
こうやって点数が見えると、「メールの転記がいちばん効くな」と一目でわかります。なんとなくの感覚じゃなく、数字で「最初の一個」を決められる。
なぜ点数化するのか。 感覚で選ぶと、人はどうしても「いちばん嫌いな作業」や「直近でムカついた作業」を選びがちだからです。でも、嫌いさと自動化の効果は別物。数字にすると、感情のノイズが消えて、「本当に効くのはどれか」が客観的に見えます。この「感情を一度外に出す」効果が、点数化のいちばんの狙いです。
つまずきポイント。 点数は厳密じゃなくて大丈夫です。0.5刻みで悩んだり、10点満点にして精密にやろうとしたりすると、そこで手が止まります。ざっくり1・2・3でいい。目的は「順位をつけること」であって「正確な点数を出すこと」じゃありません。
なぜ「単純さ」を入れるのか
ここがこの方法のいちばんのポイントです。①頻度と②時間だけで選ぶ人が多いんですが、僕は必ず③単純さを入れます。
理由は、単純な作業ほど自動化しやすく、しかも失敗しにくいからです。
「提案書づくり」みたいに頭を使う作業は、頻度も時間も大きいけど、自動化の難易度が一気に上がります。判断が絡む作業は、AIにやらせても結局チェックに手間がかかる。僕が独立したてでやらかした「大物から手をつけて徒労に終わった」失敗は、まさにこの単純さを無視したせいでした。
逆に「転記する」「仕分ける」「コピーする」みたいな単純作業は、AIや自動化がいちばん得意なところ。ここから手をつければ、ほぼ確実に成功体験が得られます。最初は"うまくいく一個"を選ぶことが何より大事。だから単純さを重視するんです。
最初の一個は「頻度高い × 単純」を選ぶ
点数を全部見渡したうえで、僕がおすすめする最初の一個はこれです。
「頻度が高くて、単純な作業」。
時間が多少短くても、毎日のように発生していて、頭を使わない作業。これを自動化すると、毎日ちょっとずつ効いて、しかも作るのが簡単で、成功体験になる。この「成功体験」が、次の自動化への燃料になります。
逆に、いきなり「月1だけど超大変で、判断も絡む大物」に挑むと、難しすぎて心が折れる。大物は、小物で経験を積んでから挑めばいい。
最初の一個の選び方：
高 ┃
頻度 ┃ ★ここから！ （頭を使う大物）
┃ 頻度高×単純 ← 経験を積んでから
低 ┃
┗━━━━━━━━━━━━━━━━
単純 ←─────→ 複雑つまずきポイント。 「せっかくやるなら効果の大きい大物を」と欲が出ますが、そこはぐっと我慢です。大物は「倒せる実力がついてから」の楽しみに取っておく。最初はあえて簡単なところで、確実に一勝する。この順番を守れるかどうかで、続くかどうかが決まります。
ポイントを3つに整理すると
今日の手順を3点に圧縮しておきます。
① まず全部書き出して、並べる。
理由：頭の中では声の大きい作業しか見えず、本当に効くものを見落とすから。
② 頻度・時間・単純さの3つで点数化する。
理由：感覚で選ぶと「嫌いな作業」を選びがち。数字にすると感情のノイズが消えるから。
③ 最初の一個は「頻度高い × 単純」から。
理由：効果より成功率が大事。一勝の手応えが、次への燃料になるから。
この方法から学んだこと
優先順位のつけ方をいろいろ試してきて、いちばん腑に落ちたのはこれです。
自動化は「いちばん大変な作業」からじゃなく、「いちばん勝ちやすい作業」から始める。
大変な作業を倒したい気持ちはよく分かります。でも、最初の一勝がないと、そもそも二戦目にたどり着けないんですよね。僕が大物から入って徒労に終わったのも、勝ちやすさを軽視したからでした。まず小さく勝つ。勝ち癖をつける。そうやって実力と自信を積み上げてから、大物に挑む。この順番が、遠回りに見えていちばん確実です。
今日から試せる、小さな一歩
点数表を完璧に作らなくて大丈夫です。今日試せる一歩はこれだけ。
「今日か昨日やった"繰り返し作業"を3つだけ思い出して、その中で"いちばん頻度が高くて単純なやつ"を1つ選んでみる」
それが、たぶんみなさんの「最初の一個」の有力候補です。点数表はあとから作ればいい。まずは頭の中で、頻度と単純さのアンテナを立ててみてください。「あ、これ毎日やってて、しかも頭使ってないな」というやつが見つかったら、もう半分勝ちです。
ここまで読んでくれてありがとうございます。
みなさんが今いちばん「これ自分がやる意味ないな」って感じてる繰り返し作業、何ですか？ 頻度が高くて単純なやつほど狙い目です。一個だけ挙げてもらえると嬉しいです。
それが、たぶんみなさんの「最初の一個」です。正解はないので、気軽にどうぞ。
次回：とはいえ「自分でスクリプトなんて動かせない」と思ってる人へ
ここまで読んで、こう思っている人がいるはずです。「優先順位はわかった。でも僕、プログラミングなんてできないし、結局やれないでしょ」と。
わかります。僕も元IT営業で、コードを書くタイプじゃありませんでした。次回は、そんな未経験の僕が、どうやってコピペでスクリプトを動かせるようになったかを、正直な実体験で届けます。「自分には無理」と思っている人ほど、読んでほしい話です。
