第１話：37歳、転職先未定で退職しました（無職4日目）
1.はじめに
2026年2月末。
僕は、転職先が決まっていないまま会社を辞めました。
そして今日で無職4日目です。
37歳。妻と子どもがいます。子どもは生まれてまだ1歳です。
コツコツ続けてきた投資のおかげで、家族合計の金融資産はだいたい4,000万円（相場で多少前後します。最近、結構減りました…笑）。年間配当金は今年で約100万円に到達しそうです。
ここまで書くと「それならまぁ焦って辞めずに今の会社で続けていればいいのでは？」と思われるかもしれません。
それでも僕が焦っていたのは、お金ではなく“時間”でした。
ここは誤解されたくないので先にお伝えしておくと、
「お金があるから辞めても大丈夫」という話ではありません。
むしろ逆で、家族がいると余裕があるほど変な失敗ができないのかなと。
守るものがある分、軽い気持ちで突っ込めないです。
僕自身も「今の会社を続けた方がいいのかな」と何度も思いました。
だからこそ、かなり悩みました。
37歳、妻と1歳の子どもがいて、転職先も決まっていない。
それでも辞めたのは、このまま何も変えずにだらだらと時間がすぎてしまうことのほうが怖かったからです。
2.僕はこれまで何をしてきた人か
僕は食品業界で15年働いてきました。
店舗勤務を経て、本社の管理部門へ異動。
本社では約10年、株主総会の運営、環境・ISOの監査、仕組み化、防災対応など、ざっくり言うと「会社を回す仕事」を担当してきました。
派手ではないですが、準備と調整を積み重ねて、当日何が起きても止まらないように整える。そんな仕事です。
今思うと貴重な経験をさせてもらったのかなと、会社には感謝しています。
3.ここがITへの転機になった話（1年かかった）
前の部署では、先輩から後輩へのパワハラを見過ごせず、水面下で記録を取り、上司やコンプラ部署に相談したこともありました。
でも最初はまともに取り合ってもらえず、最終的に先輩への注意が入るまで1年かかりました。
あのとき「この会社では、正しいことをしてもすぐには届かないんだな」と感じたのを覚えています。
その時にふと思いました。
一回、この環境から離れてみよう。
そして、以前から興味があったITへ異動することにしました。
4.35歳で社内ITへ。そこで“楽しい”に出会った
35歳のとき、社内公募でIT関連の部署に異動しました。
ほぼ未経験に近い状態からのスタートで、社内のWEBサイトなどの開発を担当することになりました。
最初は用語も分からず、正直しんどかった。
でも開発に触れたとき、こう思ったんです。
「めっちゃ難しい。けど、プログラムを書くと画面が動くってめっちゃ楽しい！」
久しぶりに「もっとできるようになりたい、極めたい」と思えた。
この感覚が、僕にとってはかなり大きかったです。
5.もっとスキルを伸ばしたくてShiftBに入った
社内だけでは限界を感じて、2025年5月には、React/Next.jsを学びながらオリジナルアプリ制作まで進められるShiftBというスクールにも入りました。
目的はシンプルで、スキルを上げて、もっと開発できる側に行きたかったからです。
ただ現実は、仕事も家庭もある。
「毎日やるぞ」と思っても、時間が思うように取れない日も多い。
それでも学んでいる時間は楽しい。だからこそ余計に思いました。
「このままだと、ずっと“やりたい”のまま時間が過ぎ去って終わるかもしれない」と。
6.社内ITの現実は“開発を深めにくい”環境だった
社内ITに異動してしばらくすると、「思っていた開発」とのズレが見えてきました。
開発よりも管理業務が中心
開発の多くは外部委託やグループ会社
会議が異常に多い
毎日何かしらのシステムエラー対応に追われる
人間関係や評価面でもしんどさがあった
なんか思っていたんと違う。
開発をやりたくて異動したのに、開発を深める環境ではなかった。人間関係も前の部署とあまり変わらない。評価は下がり、給与も下がる。
このズレがじわじわ積み重なって、「もしかすると、この会社自体が僕に合っていないのかもしれない」と思うようになりました。
7.退職しようと腹をくくった話
以前、上司に職場の人間関係で相談したことがありました。
同僚が僕にだけ冷たい気がして、話しかけても返ってくるのはひと言ふた言だけ。質問もしづらい。
「気のせいかもしれない」と自分に言い聞かせながらも、毎日じわじわと削られていく感覚がありました。
勇気を出して上司に相談したら、返ってきたのは
「甘ったれんな、ですね」
という言葉でした。
その瞬間、僕は理解しました。
この環境では、困っていることを「困っている」と言ってはいけないんだ、と。
僕は「承知しました」とだけ返して、その場を終わらせました。
そしてその日の午後、全体会議の場で、上司が周りに人がいる中で僕に言いました。
「腹くくった？（僕が相談したことに対して）」
——この人、まじか。
心の中でそう思いました。
でも僕は、笑って「腹くくりました」と答えました。
その瞬間、自分の中で何かが決まったんです。
ここが、退職を決断する最初の一歩でした。
8.家族持ちの挑戦・転職は気合いだけだと詰む
未経験でITに挑戦・転職する話はたくさんあります。
でも30代後半で家族がいると、詰まりやすいのは勉強そのものより、生活と転職の現実です。
具体的には、こんな壁にぶつかりやすいと思っています。
勉強の時間が確保できず、進捗が止まる（育児・家事・疲れ）
不安が強くなって、条件を下げて転職先を決めてしまう（焦り）
リモート必須や給与など条件を引き上げると、応募できる求人が少なくて詰む（選択肢の少なさ）
だから僕は、勢いで突っ込むのではなく、まず「続けられる形」を作ることを優先しました。
9.いつ転職するか、3つの選択肢で考えた
本音は「働きながらオリジナルアプリを開発し、それをポートフォリオとして活用し、その後に転職」が理想でした。
でも現実は、まとまった開発時間が取りにくい。
そこで選択肢を3つに整理しました。
働きながら開発 → 転職（これが一番安全だが、時間も気力も削られる）
先に転職して実務＋開発（完成していないと採用が難しいとのこと）
退職して開発に集中 → その後に転職（無収入リスク／離職期間が不利になる可能性）
悩んだ末、僕は③を選びました。
つまり、転職先未定のまま退職して、いま無職です。
10.そして今、2つの転職ルートを同時に走っています
いま僕は、オリジナルアプリを作りながら、転職の選択肢を次の2本で走らせています。
ルート①：IT企業へ転職（開発／フロントエンド）
Reactを軸に、開発にしっかり関われる仕事に転職する。
ルート②：前職の経験を活かせる仕事で、柔軟な会社へ転職
前職でやってきた株主総会（ガバナンス）と環境/ISO（監査・仕組み化）を活かしつつ、
総務・コーポレート企画・ガバナンス
ESG/サステナ・環境推進
リスク管理/BCP
といった領域で、リモート・副業OKなど柔軟な会社に転職する。
11.さいごに
僕は特別優秀な人間ではありません。
37歳、家族持ち、未経験に近い状態からの挑戦です。
だからこの連載では、きれいごとではなく、迷いも数字も失敗も含めて、できるだけリアルに書いていこうと思います。
同じように悩んでいる誰かの判断材料になればうれしいです。
12.次回予告
第2話：退職届を出したのに辞めさせてもらえなかった話
面談7回、合計8時間。
そのとき実際に何を言われ、僕がどう感じ、どう行動したのかを、できるだけそのまま書きます。
