【毎日更新】現役薬学生のCBT対策ノート「[C3-1] 1 化学物質の基本的性質」
みなさんこんにちは!🌞
Google AI 学生アンバサダーで、薬学部の4年生のぶらんです!
今日は、ちょっとだけ予約投稿の設定にミスがあり、投稿が遅れてしまいました😵💦
薬学部4年生のCBTに向けて毎日薬学知識のまとめを作成しています。
今日の内容はこちら
「[C3-1] 1 化学物質の基本的性質」
📌 今日のコアポイント
・複数の官能基がある場合、母体となる優先順位のトップは「カルボン酸」!
・ルイスの定義では、酸は電子対を「受け取る」物質、塩基は電子対を「与える」物質!
・カルボカチオンとラジカルの安定性は「第3級 > 第2級 > 第1級」、カルボアニオンはその逆!
📖 詳しい解説
ここからは「C3 分野(化学物質の性質と反応)」、いわゆる有機化学に突入します!まずは反応を理解するための土台となる、命名法や電子の動き、中間体について整理しましょう。
IUPAC命名法と官能基の優先順位
化合物の名前をつけるIUPAC規則では、複数の官能基があるときに「どれをメイン(母核)の語尾にするか」という優先順位が厳密に決まっています。
最も優先度が高いのは「カルボン酸」です!その下にはエステル、アミド、アルデヒド、ケトン、アルコール、チオール、アミンと続きます。優先度が低いものは接頭語(ヒドロキシ〜、アミノ〜など)として扱われます。
酸・塩基の定義(ルイスとブレンステッド)
ブレンステッド・ローリーの定義: プロトン(H⁺)を基準に考えます。H⁺を放出するのが酸、受け取るのが塩基です。
ルイスの定義: 「電子対」を基準に考えます。電子対を受け取るのが酸(空の軌道を持つBF₃など)、電子対を与えるのが塩基(非共有電子対を持つNH₃など)です。ルイスの定義の方がより広く色々な反応に当てはまります!
有機反応と試薬(求核剤・求電子剤)
有機反応は大きく4つ(置換、付加、脱離、転位)に分けられます。
求核試薬(Nu⁻): 電子密度が高く、プラス(核)を求める試薬。自身はルイス塩基として働きます。
求電子試薬(E⁺): 電子密度が低く、マイナス(電子)を求める試薬。自身はルイス酸として働きます。
反応中間体の構造と安定性
反応の途中でできる不安定な状態(中間体)の形と安定性の順番は超・超頻出です!
カルボカチオン(C⁺): 電子が不足しているため、周りから電子を押し出してくれる(電子供与性をもつ)アルキル基が多いほど安定になります。
つまり、安定性は 第3級 > 第2級 > 第1級 > メチル の順です。sp²混成で「平面構造」をとります。
ラジカル(C・): カルボカチオンと同じく電子不足なので、安定性の順序も同じ(第3級が一番安定)です。
カルボアニオン(C⁻): 電子が余っているため、逆に電子を押し出されると不安定になります。
そのため安定性の順序は完全に逆転し、メチル > 第1級 > 第2級 > 第3級となります!
🎯 CBT対策!狙われポイント&覚え方
頻出ひっかけ: 「カルボアニオンの安定性は第3級が最も高い」は×!アニオン(マイナス)は電子過剰なので、アルキル基(電子供与基)がたくさんついている第3級は電子同士が反発して一番不安定になります。カチオンとアニオンの安定性の順序は逆になるので要注意です!
最後まで読んでいただきありがとうございます!
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明日は「[C3-1] 2 立体化学」について解説します。お楽しみに!
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