「荒波だけど、そっちの方が面白そう」—挑戦者が惹かれた、UPSIDERの覚悟と熱量
UPSIDERへの想い
UPSIDERは「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」というミッションのもと、変化を恐れず挑戦し続ける仲間が集まっています。
選考を通して感じたのは、ミッションを言葉ではなく行動で体現している人たちばかりだということ。私自身、「荒波だけど、そっちの方が面白そう」と直感的に感じ、このチームの一員として挑戦したいと思い入社を決めました。
UPSIDERで働く人を紹介する『Who we are』シリーズ。
今回語ってくれたのは、2025年にGrowth Partnerとして入社した山里 大雅(以下、Taiga)さん。突き抜けた成長を求めて選んだ教育系スタートアップというファーストキャリア、そこで学んだ責任の重み、そしてUPSIDERという次の挑戦の場を選んだ理由について伺いました。
「突き抜けた成長」を求めて選んだ、ファーストキャリア
ーーまずは簡単に自己紹介をお願いします。
現在はUPSIDERでGrowth Partnerをしています。
新卒では教育系スタートアップに入社し、7人目の社員として営業を中心に、マネジメントや採用など幅広い業務を担当してきました。大学在学中から社員として働き、ビジネスの最前線に身を置いていましたね。
ーー最初の会社を選んだ理由を教えてください。
理由はとてもシンプルで、「とにかく突き抜けた成長をしたかった」からです。
ビジネスの右も左も分からない状態だったからこそ、いち早く主戦場に出て、プロフェッショナルな人たちと対等に仕事がしたいと思っていました。
大手企業から内定をいただいていた時期もありましたが、最終的に惹かれたのは代表の存在です。
「世の中を変えるんだ」という覚悟を持って仕事をしている姿に惹かれ、それを現実に変えていく突破力、推進力に圧倒されました。目的の達成のためなら手段を問わない胆力と巻き込み力は、それまでの人生で出会ったことがないタイプの人でしたね。気づけば大学卒業前には社員になっていました。

涙しながら学んだ、「責任」と「経営視点」
ーー実際に入社してからは、どんな仕事をしていましたか?
toC向けのフィールドセールスを担当していました。
また、大学生ながらマネージャーとしてインターン生の採用・育成にも携わっていました。
自分自身の目標を達成しながら、メンバーの成果にも責任を持つ必要があり、正直かなり大変でした。
限られた時間の中でどうすれば成果を出せるのかを考え続けていましたが、うまくいかず、オフィスで一人涙したこともあります。
ーー特に苦しかった経験や、そこから得た学びは何ですか?
一番の壁は、経営視点を持つことと、事象と感情を切り分けることでした。
それまで経営者という存在に触れる機会がなく、経営資源が有限であるという観点が大きく欠けていたんです。
代表からは常に「お前ならどうする?」「お前が採用するならどう動く?」と問われていました。
特に、責任を持ってインターン生を採用したにも関わらず、成果に導けなかった出来事が印象に残っています。
当時の私は「リーダーは厳しくあるべきだ」という思い込みから、メンバーと対話をする前に、正しさを一方的に押し付けるようなコミュニケーションを取ってしまっていたんです。
相手の考えや背景を聞かずに、自分の型に当てはめて指示を出す。多様性を尊重できていなかったと思います。
今振り返ると、当時のインターン生からすれば相当やりづらかったはずですし、「この人についていきたい」と思えないのも当然だったなと感じています。結果的に距離が生まれ、退職を伝えられました。その出来事は、自分の至らなさを強く突きつけられた経験でした。
この経験を通じて、「自分で意思決定をし、その結果に責任を持つ」ことの重みを学びました。
プレイヤーとしてだけでなく、経営視点で物事を見る意識が身についた大きな転機だったと思います。

価値を「広く、深く」届けたいと思った次の挑戦
ーーその後、転職を考えるようになった理由を教えてください。
もっと大きな市場・顧客・組織で戦いたいと思うようになったからです。
これまでは比較的小さな組織で、個人のお客様と向き合ってきましたが、今後は法人、スタートアップからエンタープライズまで、より幅広いフィールドで自分の価値を広げ、深めたいと考えるようになりました。
ーーUPSIDERの選考に進んだきっかけは何でしたか?
一番はミッションへの共感です。
スタートアップで泥臭く働いてきた経験があったからこそ、「挑戦者を支える」という言葉に強く共感できました。
また、伸びている会社や市場、プロダクトには、自然とおもしろい人が集まってくるはずだ、という仮説もありましたね。
私がおもしろいと感じる人は、「こうなりたい」という理想を持っていて、そこに向き合う意思があり、物事を前に進められる人です。そのような人と一緒にいると、自然と新しい視点や学びが増えますし、「自分ももっと頑張ろう」と前向きに刺激されます。
だからこそ、そういう人が集まる環境に身を置きたいと思いました。
ーー最終的にUPSIDERへの入社を決めた理由を教えてください。
決定打は、代表のToru(宮城)さんとの最終面談です。
ミッションやビジョンを実現するために、変化を恐れず果敢に挑戦し続ける覚悟を強く感じました。
特に印象的だったのは、Growth部門では若手にもどんどん任せていくというスタンスでした。実際に話を聞く中で、「かなりチャレンジングな抜擢をしているな」と率直に感じましたね。
正直、「荒波だな」とも思いましたが、それ以上に「そっちの方が面白そうだな」という直感が勝ちました。この人たちとなら、本気で挑戦できると思えたことが大きかったですね。
Growth Partnerとして、お客様と向き合い続ける
ーー現在、Growth Partnerとしてどんなことに取り組んでいますか?
まずはお客様にしっかり向き合い、課題を解決していくことを大切にしています。お客様の課題に深く向き合えば向き合うほど、「今何が必要か」「どうすればより満足してもらえるか」が見えてくると感じています。
そのためにも、新しい挑戦を続けながら役割や責任範囲を広げ、できることを増やしていきたいです。
そして将来的には、大きなお金が動くだけの価値を生み出せる事業を、自分が起点となってつくりたいと思っています。
力をつけることはもちろん、信頼を築いていくためにも、共に挑戦できる仲間と、一つひとつのことに誠実に向き合い続けることが大切だと考えています。
挑戦したい人にこそ、来てほしい
ーー最後に、この記事を読んでいる方へメッセージをお願いします。
UPSIDERは、挑戦したい人にこそ来てほしい環境です。入社して間もないですが、すでに多くの挑戦の機会をいただいています。
自分自身もまだまだ成長途中なので、一緒に切磋琢磨できる仲間が一人でも増えたら嬉しいです。
ぜひUPSIDERで、“荒波でも面白い”挑戦を一緒に楽しみましょう。

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