「場外ホームランを狙うチームへ」楽天最年少執行役員がUPSIDERに賭けた理由とは
現在、急成長中のUPSIDER。法人サービスの累計導入社数は80,000社(2025年3月末時点)を超えるなど、ありがたいことに多くの企業様にご支持いただいています。
2024年6月、そんなUPSIDERに、楽天グループで最年少執行役員*、楽天野球団の社長を歴任した米田がジョイン。
米田は、リスクを取ってまでなぜUPSIDERに飛び込んだのか？
その背景には、「世界を変えるほどのでかいことを仲間と一緒に実現したい」という揺るがぬ想いがありました。
*2019年時点、楽天グループ株式会社の執行役員として最年少。
楽天最年少執行役員が楽天からの卒業を決めた”自分の限界を突破したい"という思い。
ーー まずは簡単に自己紹介をお願いします。
はじめまして、米田(以下、Kome)です。2024年の6月にUPSIDERに入社、現在はVP of GrowthとしてUPSIDERが取り扱う全てのサービス・プロダクトのGo to Market(サービスを市場に投入し、お客様の届けるための戦略全体)を担当するグロース部門の責任者をしています。
2007年に新卒で楽天に入社し、約17年間楽天グループに所属しながら、執行役員や事業立ち上げ、子会社代表などさまざまなチャレンジの機会をいただきました。
入社して最初の10年ほどは創業事業であるEコマース「楽天市場」で出店企業様のコンサルティングサポートをしながら、マネジメント経験を積みました。その後は楽天モバイルの立ち上げに関わり、2019年には楽天株式会社執行役員、同年11月には楽天モバイル株式会社執行役員に就任。2021年10月より株式会社楽天野球団取締役副社長を経て、2022年1月には同社代表取締役社長に就任しました。
今回が人生で初めての転職になります。
ーー 楽天で活躍されてきた中で、スタートアップに挑戦しようと思った理由を教えてください。
理由は二つあります。
一つは小さなスタートアップが革新を起こす瞬間を自分も当事者として泥だらけになりながら見たいと思ったからです。楽天は私が入社した時点で、1,000人近い組織でした。今ではグループ全体で3万人近い組織になっており、拡大していく場面に立ち会えたことはとてもエキサイティングな経験でした。
ただ一方で、100人ほどの規模感のスタートアップはどんなものなのかを経験をしてみたいという気持ちがずっとありました。チームの単位では小さな組織を率いた経験もありましたが、会社全体として100人前後の規模のフェーズを経験したいと思っていたんです。
もう一つは40歳を目前にして、「このままでは自分の限界を越えられない」と感じたからです。
当時の私は、楽天というとても恵まれた環境で、多くのチャレンジの機会と素晴らしい仲間たちに恵まれていました。楽天という会社に育てていただいたことは本当に感謝してもし尽くせません。
一方で、贅沢な機会をいただいていたからこそ、ずっと常に“与えられた山”を登ってきた感覚がありました。常に自ら道を切り開いていく三木谷さんの姿を間近に見ていて、「真に挑戦している人は自分で”登る山”を決めている」と感じており、「自分はどうだろう？」と問い直す瞬間が何度もありました。
私自身、「自分の生き様に納得していること」をとても大事にしています。40歳の節目のタイミングで、改めてこれからの人生を考えた際に、60〜80点の人生になるイメージはあったのですが、恵まれた場所に甘え続ける自分に、どうしても100点はつけられないと思いました。
どうしたら、この状況を変えられるのか？出した答えは、「大きなリスクを取ってでも、自分自身が強い意志を持って選択した道で挑戦する必要がある」ということでした。自分は追い込まれないと本気で動けないタイプだし、リスクを取ることでしか、自分の限界を突破できないと感じていたんです。
だからこそ、お世話になった楽天を離れる決断をしました。
UPSIDERで見つけた“でかい挑戦”。想いがシンクロした出会いと決断
ーー数あるスタートアップのなかで、なぜUPSIDERに興味を持ったのでしょうか？
楽天市場に携わるなかで感じた原体験がきっかけです。楽天市場では多くの中小企業のお客様に利用していただいており、挑戦している事業者の皆さんの成功を支える仕事にやりがいを感じていました。日々奮闘する事業者の方々が成長し、成功していく過程に寄り添い、サポートする経験が私のキャリアの原点になっています。
ただ、Eコマースという領域に限定されていたため、事業者の皆さんに対してEコマース以外の部分で大きく支えることができていないもどかしさも感じていました。
UPSIDERと出会った時、創業者のひとりであるTomo(水野)と話をして「この会社も挑戦者を支えるという根本的な思想が同じだ」と感じました。しかも、その“支える手段”が金融だという点にとても可能性を感じました。
金融という領域は、企業の成長や挑戦において不可欠なインフラです。誰もが必要とする領域で、挑戦する方々をチームで支えることができるというのは、非常にやりがいのある仕事だと思いましたし、「自分がずっと求めていた挑戦だ」と、自然に思えたんです。
ーー 最終的にUPSIDERに入社を決めた理由はどんなところでしょうか。
UPSIDERの創業者であるToru(宮城)、Tomoの2人と話していて感じた、「本気で大きなことをやって、世の中を変えたい」という思いの強さが決め手でした。彼らが見ている景色の壮大さにワクワクしたんです。
私は、未来志向が強めの”ビジョン型タイプ”だと自己認知しており、それだからこそワクワクするビジョンを持っているかどうかを大事にしていました。
スタートアップは不確実性があり、周りからも「楽天からスタートアップに転職するのはギャンブルでは？」と度々言われてきました。一方で、ToruとTomoの語る未来の実現に、自分の力がどこまで通用するか分からない。けれど、実現できたら社会にとてつもなく大きなイノベーションが起こると確信していました。
スタートアップであるUPSIDERを選んだことはギャンブルをした感覚はなく、最も自分がしたい生き方を考えたうえでの決断でしたし、最高のリスクテイクだったと思っています。
ありがたいことに、その時、他の企業からもお誘いをいただいており、中には社長ポジションでのお声がけもありました。どれも自分にとって非常に大きな挑戦になるだろうとは思っていたのですが、最終的に世の中にどれだけのインパクトを出せるのかと考えた時、”役職”ではなく、”何をやるか”が大事だなと。
また、UPSIDERは、カルチャー的にも楽天と近い部分を感じました。楽天の代表である三木谷さんは”でかいことばかりをぶち上げる人”で、そこで育った私自身も"でかいことをぶち上げられないとテンションが上がらない"という体質になっていたんです(笑)。
UPSIDERには、本質的に世の中にとって意義のあることならば、既存のルールや常識を疑い、時に破って良いという考え方があります。楽天も同様に、「常識を疑って、本質的に何が一番今必要なのかを突き詰める」カルチャーがありました。
一般的に、金融は大きな資本を持つところが、リスクの少ない領域でお金を動かすことが多いですが、UPSIDERはそこに挑戦しています。世の中を変える、そしてお客様のためになるのであれば、チームとしてリスクのある選択も取るという姿勢と覚悟に共感しましたね。
それらの理由から、「UPSIDERの仲間と熱狂するような大きなことをやれたら絶対に楽しい」と思い、入社を決めました。
入社の合意時に、Toru、Tomoから「入社するにあたって条件を出してほしい」と言われました。その時に私が伝えたのは「ずっと大きなビジョンを掲げ続けてほしい」ということ。小さくまとまらず、とにかく大きなことをやり続けるという約束をしてもらいました。今でも2人がビジョンを語る時に「Komeさんに怒られるから、でかいことをやり続けなきゃ」と冗談混じりに言ってくれます（笑）。
「“正解がない”ことの連続。でも、それが面白い」スタートアップで味わう緊張感と手触り
ーー 大企業からUPSIDERへと環境が大きく変わりましたが、これまでの経験はどのように生かされていますか？
子会社とはいえ会社のトップとしての孤独や責任を経験したことで、課題や孤独について少しは理解できるようになりました。Toru、Tomoが会社を引っ張っていくなかで、彼らに寄り添い、対話をできる存在でありたいと思っています。
また、楽天という日本でも稀に見る企業の急成長を経験し、熱狂するモメンタムや組織の雰囲気など、定性的な感覚だけでなく、「どういう仕組みがそういった成長を支えるのか」という具体的な条件やルールも把握しています。今のUPSIDERとのギャップが明確に見えることで、これからの成長に必要な要素が少しはわかっているのかなと。
私の役割はUPSIDERならではの"圧倒的に成長し、突き抜ける組織"のコアを作ることです。まだまだ皆さんの期待に応えられていないと感じていますが、難しい挑戦だからこそやりがいがありますね。
ーー スタートアップで働くなかで、大企業との違いや難しさを感じる点はありますか？
入社して最初に感じたのは、“正解がない”ことの連続であることでした。大企業ではある程度の予算や体制が整っているなかで、「いかに大きな成果を出すか」の勝負になります。しかし、UPSIDERではそもそも、何をやるか、誰がやるか、どうやってやるか、全部自分たちで意思決定しなければいけない。
やはり大企業との一番の違いはリソースが全然違うことです。リソースが限られているスタートアップでは、判断の一つひとつがシビアで、少しの間違いが致命傷になります。
例えば、メンバーを業務にアサインする時も、その判断を一つ間違えると多くのことに影響します。大企業ではメンバーが多いので、業務のスピードも上げやすく、多少間違った意思決定があっても影響は限定的です。しかし、スタートアップでは限られたリソースのなかで、一つひとつの判断が事業の成功を左右します。
今までとは違う難しさがあるのですが、常に緊張感を持って日々の判断に臨んでいます。しかし、この泥臭さやスリリングな環境こそが、私がスタートアップに飛び込んだ理由でもあり、難しさと同時にこの状況を楽しんでいます。
“突き抜けた成長の型”を模索する。UPSIDERの次なる勝負所
ーー UPSIDERは今どのようなフェーズにあり、どんなチャレンジをしているのでしょうか？
UPSIDERは今、大きなステージチェンジのタイミングを迎えています。
これまでは法人カード「UPSIDER」というプロダクトを軸に組織を作ってきましたが、これからは「挑戦者を支える企業」へとより進化していきます。
企業の成長は、創業期→拡大期→上場準備といったフェーズごとに、必要な機能や意思決定のサポートも変わっていきます。その各フェーズで、適切なソリューションを届けられる“企業の伴走者”としてUPSIDERが存在する。そんな未来を描いています。
実際、今は連続的に新しいプロダクトが立ち上がっていて、それらを「どの企業に、いつ、どう届けるか？」という設計が極めて重要になってきています。
僕のミッションは、事業と組織を同時に前に進める“成長エンジン”を作ること。
Go to Marketの仕組みを、ただのオペレーションにせず、UPSIDERらしい“突き抜けた成長の型”にしていく。 そんな挑戦に、今まさに向き合っています。
ーー 最後に、UPSIDERでどんな人と一緒に働きたいですか？
自分自身の成長に貪欲で、積んでいるエンジンが大きい人、つまりエネルギーレベルが高い人です。エンジンの大きさは、たとえば「幼少期の原体験」や「理不尽でもやり抜いた経験」の中から生まれる。だからこそ変えられないし、誤魔化せない。
また、常識を疑い、マジョリティに飲み込まれない、しっかりとした軸があるかが大事なのかなと。世の中にとって必要なことは何かを純粋に問い、それに対して「誰もやらないなら俺たちがやろうぜ」というファーストペンギン精神を持った方と熱狂的なビジネスを創っていきたいと考えています。
世界を変えるような壮大なビジョンに共感し、一緒に挑戦したい方は、ぜひUPSIDERの門を叩いてください。私たちは常に、大きな夢を持ち、それに向かって全力で走り続ける仲間を待っています。
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