地球の裏側で働くということ #UPSIDERアドベントカレンダー2025

日本時間土曜日の深夜4時、私はこの原稿を東京から約10,800km離れた場所でドラフトしています。昨日は、日本時間深夜3時に契約書のレビューをしていました。

「かわいそうに・・・さぞかしブラックな会社に入ってしまったのでしょうね。ご愁傷様です。早く次を見つけてね。」

そんな同情を寄せていただける心根の優しい方々の善意を弄ぶために、あえてドラマチックな書き出しをしてみた私の遊び心をお許しください。UPSIDERでリーガル・コンプライアンスの責任者を任せていただいている逵本憲祐です。

そんな私は入社以来3年強の間、一貫してニューヨークからリモートで主に東京のメンバーと働いてきました。そこで、リモートワークのあれこれや少し離れたところからUPSIDERを見て感じていることや、この1年の振り返りをつらつらと書いてみたいと思います。どこかで誰かの人生に一ミリでも役に立つのか、はたまたネットのゴミを一つ増やすだけなのか、書き出している今はもちろん、書き終わった後にも検討のつかない挑戦に、しばしお付き合いいただけますと幸いです。

これは、UPSIDER Corp アドベントカレンダー 2025の12月23日公開の記事です。

昼夜逆転！

まず、ニューヨークと日本は13〜14時間の時差があるため、日本の朝はニューヨークの夕方〜夜、ニューヨークの朝は日本の深夜です。ご安心ください、私の生活は昼夜逆転しておりません。というか、昼夜逆転できない事情があります。

私は、フルタイムで働く妻と、フルタイムでわんぱくな8歳・3歳の男児と一つ屋根の下で生活しています。妻はニューヨーク時間で働いているため、子どもたちの送り迎えや家事の一部は私の仕事で、朝7〜8時と夕方17〜20時頃は子育てに多くの時間を取られます。この時間帯に仕事を離れることができるのは、日本と昼夜逆転していることで得られる、ある種の自由度のおかげであり、地球の裏側にいることに感謝しています。

他方、会社のみんなには迷惑をかけています。私の稼働時間との関係ですぐに回答ができないことも多々ありますし、オフィスで気軽に相談することもできない状況が生まれてしまっています。理解と調整をしてくれているみんなに感謝です。なお、私が地球の裏側にいることの利点を無理やりひねり出すとすると、私が日本時間日中はスヤスヤ寝ていることで、チームのみんなも比較的自由度をもって勤務時間を決められているのではないかと期待しています。少なくとも、日本時間日中に「今から至急これやって！」みたいなお題を私がお願いすることはないので・・・

定期出張！

私のチームは経験豊富な方が多く、日々の業務においては各人が自走しており、大概のことはオンラインMTGで事足ります。ただ、チームで仕事をしていく以上、対面で話すことで深まる理解や関係性の大切さもあなどることはできません。そこで、私も四半期に一度は、何かのイベントごとに合わせて帰国し、チームや会社のみんなとオフラインの時間を持つようにしています。

直近では、2か月ほど前の全社オフサイトに合わせて帰国しました。そこで実感したのは、全社の一体感。詳細は全社オフサイトのレポートをあげてくれているのでそちらに譲りますが、たまにしか登場しない私も、珍獣枠としてみんなの前でマリオカートを披露するという栄誉にあずかり、見事苦杯をなめました。私の運転ぶりに対して、普段、オンライン（ゲームではなくMTG）ですらなかなか顔を合わすことのないエンジニアの方から心温まるいじりも頂戴しました。考えてみてください。エンジニアとリーガルの間でいじり、いじられが自然発生するってすごくないですか？！この職種を超えた距離の近さと一体感こそがスタートアップ、UPSIDERの最大の魅力やなというのを再確認しました。

あと、おまけですが、たまに日本に帰ると日本の良さを実感します。酔いつぶれて道で寝ていても命は取られませんし、ファストフードの種類とクオリティも、ニューヨークの遥か上をいっています。他方、私も昔は東京に住んでいたにもかかわらず、満員電車での振る舞いや人混みをどう進んでいけば良いかの野生の勘は完全に鈍っており、右往左往して周りのひんしゅくを買っていることを、この場を借りて謝罪いたします。

人間関係！

正直、自分のデスクワークだけを考えるなら地球の裏側でリモートワークというのは最高以外の何者でもありません。自分のデスクから一歩も動く必要はなく、MTGで議題を協議し目的を遂げれば、即座に自分の業務に戻る。静かな空間で誰から話しかけられることもなく業務に没頭できる。私が持っている職人気質な一面からすると、理想的な環境にも思えます。

ただ、仕事は自分一人でするものばかりではありません。チームで取り組むことで1+1を3にも4にもしていく必要があり、そのためには、信頼関係や心理的安全性といった人間関係に根差した要素が重要な働きをすることを無視することはできません。

その点、オンラインMTG中心では、やはり本音を伝えにくいのは大きな課題です。特にチームメンバーから私に本音を伝えてもらうような環境作りは未だに課題であり、正直なところ完全な解は見つかっていません。オフィスで対面で会えば自然に発生する雑談ですら、1on1やチームMTGで意識的に雑談しなければならない。しかしながら、カレンダーで時間を抑えてMTGに入ってもらっているのに雑談をしていて良いのかという申し訳なさも感じる。この辺りの匙加減の難しさはリモートならではなのだろうと思います。オフィスであれば、少し相手の様子をうかがえば今雑談して良いかは分かりますからね。

なお、オンラインMTGで一番辛いのは、退職意思を伝えられる瞬間です。悲しいかな、これまでに複数回これを経験しました。退職意思を伝えられる時というのは、往々にして次の職場も決まっており、もはや退職は既定路線となっていることがほとんどだとは思います。

しかし、結論は変わらなくても、飲みながら本音で語り合って、「よし、お互い頑張ろう！」と握手して送り出したいのが人情です。これがオンラインMTGですと、一通り話が終わると、お互いに「会議を退出」をクリックすれば終了です。その後は、自分一人の空間で、チームメンバーが去るという現実と向き合うことになります。これは本当に辛いですし、虚無感を覚える側面があるのも事実です。

心機一転！

つらつらと取り留めもなく思いつくままに筆を進めてきましたが、そろそろ無理やりまとめに入ります。

2025年を振り返ると、出会いと別れが交錯した1年でした。お世話になったチームメンバーを送り出す一方で、2026年からチームメンバーになってくれる新たな素敵な仲間をお迎えすることができました。本当に魅力的で、一緒に働ける日を想像するだけでワクワクするような仲間たちが参画してくれます（早くお披露目したくて仕方がないですが、近いうちに入社エントリーも出るでしょうから、乞うご期待。）。

また、全社に目を向けても、2026年は、みずほグループインを含めて2025年に仕込んだ種子の数々が本格的に芽吹き、成果を出していく（出さなくてはならない）1年になります。まずは年末年始ゆっくり休んで英気を養い、安心して背中を預けられる既知の仲間と、まだ見ぬ将来の仲間（これから見つけに行きますので待っていて下さい！）と一緒に、来るべき2026年も大暴れしようと思います！！

#UPSIDERアドベントカレンダー2025

株式会社UPSIDERのメンバーがお届けする、 #UPSIDERアドベントカレンダー2025 。Biz・Tech・Corporate の3つに分かれて、それぞれのチームメンバーが日替わりでさまざまな内容をお届けします。
内容は仕事に限らず、日々の学びや経験、好きなこと、趣味の話、ふと思ったこと など、自由に…！UPSIDERで働くメンバーの “素顔” が垣間見えるような、そんな企画になっています。
気軽に読みながら、メンバーそれぞれの雰囲気を感じていただけたら嬉しいです。
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