Borowodorek litu

Borowodorek litu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	boranuid litu
addyt.	tetrahydrydoboran(1−) litu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształy
Wzór chemiczny	LiBH4
• zapis Hilla	BH4Li
Masa molowa	21,78 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	16949-15-8
PubChem	4148881
SMILES
	[Li+].[BH4-]
InChI
	InChI=1S/BH4.Li/h1H4;/q-1;+1
	InChIKey
	UUKMSDRCXNLYOO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,6660 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	hydroliza
Temperatura rozkładu	275 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H260, H301, H311, H314, H331, EUH014
Zwroty P	P223, P231+P232, P261, P280, P370+P378, P422
	NFPA 704
	4 3 2 W
Numer RTECS	ED2725000
Dawka śmiertelna	LD50 87,8 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Inne kationy	borowodorek sodu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Borowodorek litu, LiBH₄ – nieorganiczny związek chemiczny z grupy borowodorków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako reduktor.

Otrzymywanie

Historycznie pierwszą metodą syntezy była procedura opracowana w roku 1940 w laboratorium Hermanna Schlesingera^[4]:

6LiH + 8BF₃·OEt₂ → (BH₃)₂ + 6LiBF₄

2LiH + (BH₃)₂ → 2LiBH₄

Borowodorek litu można otrzymać bezpośrednio w reakcji podwójnej wymiany pomiędzy borowodorkiem sodu i chlorkiem lub bromkiem litu^[5]^[4]:

NaBH₄ + LiBr → NaBr↓ + LiBH₄

Reakcja ta może być prowadzona in situ w diglymie^[4].

Właściwości

Jest białą substancją krystaliczną. Stosunkowo szybko i łagodnie redukuje estry do alkoholi^[4]^[6], w przeciwieństwie do NaBH₄, który jest mało efektywny w tej reakcji^[4]. Ponadto do alkoholi redukuje aldehydy, ketony, chlorki kwasowe i epitlenki, a laktony do dioli. Reaguje też z nitrozwiązkami, natomiast nie reaguje z kwasami karboksylowymi i ich solami, nitrylami lub olefinami^[4].

Szczególnie silnie działanie redukujące wykazuje w tandemie z trimetylochlorosilanem (Me₃SiCl): redukuje kwasy karboksylowe do alkoholi, amidy do amin, aminokwasy do aminoalkoholi i in.^[7]

Zastosowanie

Borowodorek litu stosowany jest głównie jako reduktor. Ponadto może być wykorzystany jako związek wyjściowy do syntezy borowodorku uranu(IV), U(BH₄)₄ (lotnego i o niskiej masie cząsteczkowej związku uranu, przeznaczonego do celów militarnych w trakcie II wojny światowej)^[4]:

3LiBH₄ + AlCl₃ → Al(BH₄)₃↑ + 3LiCl

Al(BH₄)₃ + UF₄ → U(BH₄)₄↑ + Al(BH₄)F₂

Metoda ta nie znalazła zastosowania przemysłowego ze względu na małą dostępność litu w USA w trakcie wojny.

Przypisy

1 2 3 4 Borowodorek litu (nr 62460) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08].
↑ Lithium borohydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 495162 [dostęp 2012-02-08] (niem. • ang.).
↑ Borowodorek litu (nr 62460) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 6 7 Herbert C.H.C. Brown Herbert C.H.C., S.S. Krishnamurthy S.S., Forty years of hydride reductions, „Tetrahedron”, 35 (5), 1979, s. 567–607, DOI: 10.1016/0040-4020(79)87003-9 (ang.).
↑ PeterP. Rittmeyer PeterP., UlrichU. Wietelmann UlrichU., Hydrides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2002, DOI: 10.1002/14356007.a13_199 (ang.).
↑ Borowodorek litu (nr 62460) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-08].
↑ AthanassiosA. Giannis AthanassiosA., KonradK. Sandhoff KonradK., LiBH₄(NaBH₄)/Me₃SiCl, an Unusually Strong and Versatile Reducing Agent, „Angewandte Chemie International Edition”, 28 (2), 1989, s. 218–220, DOI: 10.1002/anie.198902181 (ang.).

[Aldrich-1] 1 2 3 4 Borowodorek litu (nr 62460) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08].

[GESTIS-2] Lithium borohydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 495162 [dostęp 2012-02-08] (niem. • ang.).

[Aldrich-US-3] Borowodorek litu (nr 62460) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Brown1979-4] 1 2 3 4 5 6 7 Herbert C.H.C. Brown Herbert C.H.C., S.S. Krishnamurthy S.S., Forty years of hydride reductions, „Tetrahedron”, 35 (5), 1979, s. 567–607, DOI: 10.1016/0040-4020(79)87003-9 (ang.).

[Ullmann-5] PeterP. Rittmeyer PeterP., UlrichU. Wietelmann UlrichU., Hydrides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2002, DOI: 10.1002/14356007.a13_199 (ang.).

[AldrichWWW-6] Borowodorek litu (nr 62460) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-08].

[Giannis-7] AthanassiosA. Giannis AthanassiosA., KonradK. Sandhoff KonradK., LiBH₄(NaBH₄)/Me₃SiCl, an Unusually Strong and Versatile Reducing Agent, „Angewandte Chemie International Edition”, 28 (2), 1989, s. 218–220, DOI: 10.1002/anie.198902181 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]