Trifluorometan
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||
| bezbarwny gaz | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
CHF3 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
70,01 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Trifluorometan, fluoroform – związek chemiczny o wzorze CHF3. Jest jednym z trihalogenometanów (halogenoformów), czyli związków o wzorze CHX3, gdzie X jest symbolem halogenu. Fluoroform ma kilka niszowych zastosowań. Jest półproduktem w procesie produkcji politetrafluoroetylenu (teflonu, tarflenu). Jest wytwarzany w żywych organizmach w wyniku procesu dekarboksylacji kwasu trifluorooctowego.
Zastosowania przemysłowe
[edytuj | edytuj kod]CHF3 jest używany jako czynnik chłodniczy, znany pod nazwami HFC-23, R-23, R-503 i R-508B[3].
Jest używany w przemyśle półprzewodników do plazmowego trawienia tlenku krzemu i azotku krzemu.
R-23 jest także używany w systemach tłumienia ognia zamiast Halonu 1301. Jako środek gaśniczy został oznaczony przez firmę DuPont nazwą FE-13. Używanie CHF3 do tego celu jest rekomendowane, z powodu jego niskiej toksyczności, małej reaktywności i dużej gęstości.
CHF3 jest gazem wywołującym stosunkowo duży efekt cieplarniany. Szacuje się, że tona CHF3 w atmosferze daje podobny efekt jak 12 tys. ton dwutlenku węgla[4]. Długość życia w atmosferze wynosi ok. 260–270 lat[4][5].
Historia
[edytuj | edytuj kod]CHF3 jako pierwszy otrzymał Camille Chabrié w reakcji fluorku srebra(II) z chloroformem[6]. Wkrótce potem, w 1894 r., związek ten uzyskał i zbadał Maurice Meslans[6][7], który oprócz chloroformu użył jodoformu[8]. W warunkach tych reakcja przebiega gwałtownie, wydajność jest bardzo niska, a produkt zanieczyszczony. Reakcja została udoskonalona przez Ottona Ruffa, który jako źródło fluoru użył mieszaninę fluorku rtęci(II) HgF2 i wapnia CaF2[9][8]. Albert Henne w 1937 r., niezależnie od Ruffa, także zastosował HgF2. Zauważył on ponadto, że przebieg reakcji jest łagodniejszy, jeśli reakcję jodoformu lub bromoformu przeprowadzi się dwuetapowo – najpierw wykonuje się podstawienie przez fluor dwóch pierwszych atomów halogenowych za pomocą mniej reaktywnego trifluorku antymonu, np.[8]:
- 3CHBr3 + 2SbF3 → 3CHBrF2 + 2SbBr3,
a następnie wprowadza się trzeci atom fluoru z użyciem fluorku rtęci:
- 2CHBrF2 + HgF2 → 2CHF3 + HgBr2.
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Mimo obecności trzech elektroujemnych atomów fluoru, CHF3 jest bardzo słabym kwasem (pKa ≈ 25–28). W wyniku deprotonacji tworzy aniony CF3−, które łatwo rozkładają się do difluorokarbenu (CF2) oraz jonu fluorkowego (F−). Jest to spowodowane efektem stereoelektronowym polegającym na odpychaniu między wolną parą elektronową na atomie węgla a elektronami atomów fluoru[10][11].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 3 4 5 David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-500, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Trifluorometan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 295337 [dostęp 2018-01-08].
- ↑ HFC-23, [w:] Grzegorz Gołębiewski, Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 10–11 [dostęp 2025-11-10].
- 1 2 M. Calm, Glenn C. Hourahan, Refrigerant Data Summary, „Engineered Systems”, 18 (11), 2001, s. 74–88 [dostęp 2025-11-10] (ang.).
- ↑ Tabela 3.1. Porównanie GWP różnych fluorowanych gazów cieplarnianych w odniesieniu do horyzontu czasowego (dla 20, 100 i 500 lat), [w:] Grzegorz Gołębiewski, Przewodnik do wykonywania przez Inspekcję Ochrony Środowiska kontroli przestrzegania przepisów Rozporządzenia (WE) nr 842/2006 w sprawie niektórych fluorowanych gazów cieplarnianych, Meritum Comp, wrzesień 2020, s. 42 [dostęp 2025-11-10].
- 1 2 Claude Viel, Pierre Labrude, Le Meldois Maurice Meslans (1862-1938), pharmacien, élève d’Henri Moissan, „Revue D’histoire De La Pharmacie”, 55 (356), 2008, s. 473–484, PMID: 18549187 [dostęp 2025-11-12] (fr.).
- ↑ M. Meslans, Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse, „Annales de chimie et de physique”, 7 (1), 1894, s. 346–423 [dostęp 2025-11-12] (fr.).
- 1 2 3 Albert L. Henne, Fluoroform, „Journal of the American Chemical Society”, 59 (7), 1937, s. 1200–1202, DOI: 10.1021/ja01286a012 [dostęp 2025-11-12] (ang.).
- ↑ Otto Ruff, O. Bretschneider, W. Luchsinger, G. Miltschitzky, Vom Jodoform zum Fluoroform, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 69 (2), 1936, s. 299–308, DOI: 10.1002/cber.19360690217 [dostęp 2025-11-12] (niem.).
- ↑ Takuya Saito, Jiandong Wang, Etsuko Tokunaga, Seiji Tsuzuki, Norio Shibata, Direct nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds by potent greenhouse gas, fluoroform: Improving the reactivity of anionoid trifluoromethyl species in glymes, „Scientific Reports”, 8 (1), 2018, DOI: 10.1038/s41598-018-29748-1, PMID: 30065282, PMCID: PMC6068191 [dostęp 2025-11-10] (ang.).
- ↑ Bernard R. Langlois, Thierry Billard, Some Recent Results in Nucleophilic Trifluoromethylation and Introduction of Fluorinated Moieties, „Synthesis” (2), 2003, s. 0185–0194, DOI: 10.1055/s-2003-36812 [dostęp 2025-11-10] (ang.).
