Wanilina
| |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||
| jasnożółte ciało stałe[1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C8H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Wanilina, 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową −CHO, hydroksylową −OH i metoksylową −OCH3. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru[5][6].
W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Najpierw przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych, a następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje[7].
Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu[5][6][8]:
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Wanilina znajduje zastosowanie przede wszystkim jako aromat spożywczy. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton[6].
Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów[9].
Zagrożenia
[edytuj | edytuj kod]U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 3 Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01].
- 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
- ↑ Wanilina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: V2375 [dostęp 2016-09-01].
- ↑ Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- 1 2 Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 18–21 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24].
- 1 2 3 Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks, [w:] The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE), Department of Trade and Industry, 2004, s. 31–40 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24].
- ↑ Technologia żywności 4. Podręcznik dla technikum, Mieczysław Dłużewski, wyd. 4, Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 251–252, 351, ISBN 978-83-02-07978-8.
- ↑ Jean-Paul Vidal, Vanillin, [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2, ISBN 978-0-471-23896-6.
- ↑ Stanisław Domański, Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae), Kraków: PWN, 1991, ISBN 83-01-09471-0.
