Thelonious Monk (1917) è stato non solo il pianista più cerebrale a entrare nella storia della musica jazz, ma anche il maggiore compositore del periodo bebop. Epistrophy (1942) e l’immortale Round about Midnight (1944) furono composte per l'orchestra di Cootie Williams, I Mean You (1946) per la band di Coleman Hawkins. 52nd Street Theme (giugno 1945) divenne un classico del bebop quando fu registrato da Dizzy Gillespie e Charlie Parker. Nello stesso periodo in cui le composizioni di Monk stavano lasciando un segno sulla transizione dallo swing al bebop, il suo stile pianistico (nella band di Coleman Hawkins a cui si era unito nel 1944) confondeva il pubblico. Era uno stile che sembrava al di fuori della tradizione jazz, non solo eccentrico ma anche laconico, quasi controproducente nel modo in cui sottolineava le pause anziché il ritmo e preferiva grappoli di accordi allo sviluppo lineare.
Con le proprie composizioni Monk elevò lo standard a cui la musica jazz era abituata: Humph (ottobre 1947) e Thelonious (ottobre 1947), con la sua geometria quasi classica mentre impiega sia silenzio sia dissonanza, per un sestetto con piano (Idrees Sulieman alla tromba, Danny Quebec West al sax alto, Billy Smith al sax tenore, Gene Ramey al basso, Art Blakey alla batteria); Well You Needn’t (ottobre 1947), Off Minor (ottobre 1947) e la tenera ballad Ruby My Dear (ottobre 1947) per un trio (con Art Blakey alla batteria); la ballad Monk’s Mood (novembre 1947) per quintetto con tromba-sax-pianoforte; Evidence (luglio 1948) e il bluesy Misterioso (luglio 1948) per un quartetto con pianoforte (con Milt Jackson al vibrafono).
L'arte di Monk era un calibrato equilibrio di tecniche di decostruzione e di straniamento. Da un lato si potevano ancora sentire gli elementi di stride jazz, boogie-woogie, blues, persino filastrocche, anche se diluite in un miscuglio anarchico di armonie secondarie. Dall’altro lato l'ascoltatore restava disorientato dalla fragile, nuda ambiguità della musica, un’ambiguità che svaniva solo riuscendo ad apprezzare la nascosta qualità orchestrale del modo in cui Monk suonava il pianoforte.
Il piano quintet con Jackson al vibrafono, Sahib Shihab al sax alto e Blakey alla batteria suonò la romantica ballad Ask Me Now (luglio 1951), il blues Straight No Chaser (luglio 1951), Four in One (luglio 1951) e Criss Cross (luglio 1951).
Un quintetto con Julius Watkins al corno francese, Sonny Rollins al sax tenore, Percy Heath al basso fu immortalato nell'album Thelonious Monk and Sonny Rollins (novembre 1953) con Friday the 13th (1953) e Think of One (1953), basato su un’ostinata trovata simile a Thelonious.

Hackensack (maggio 1954) e Locomotive (maggio 1954), con un ritornello di 20 battute, si devono a un quintetto di tromba, sax tenore, pianoforte, batteria e basso.

Nel formato piano-trio caro al suo amico Bud Powell, Monk scolpì Bemsha Swing (dicembre 1952), la “caraibica” Monk’s Dream (ottobre 1952), Nutty (settembre 1954), Blue Monk (settembre 1954) e il dissonante Work (settembre 1954).
Max Roach suonò la batteria sul primo brano, Blakey sugli altri.

Nel frattempo la musica jazz era entrata nell'era dell'album.
Il primo album da solista di Monk, Thelonious Monk (giugno 1954), offriva versioni pianistiche dei suoi primi classici, tra cui Eronel (1951) e Reflections (1953).
Dopo due album di cover, a Monk fu permesso di fare l'album di cui era capace, Brilliant Corners (ottobre 1956), una serie di complessi pezzi cameristici per sassofono tenore (Sonny Rollins), sax alto (Ernie Henry), basso (Oscar Pettiford), batteria (Max Roach) e pianoforte, in particolare Brilliant Corners e Pannonica, in cui Monk suonava sia il pianoforte sia la celesta. Brilliant Corners sarebbe diventato il capolavoro di Monk.

Jazz Connection (maggio 1957) con il collettivo Jazz Messengers di Art Blakey rivisitò molti dei suoi classici, così come avvennne su Monk’s Music (giugno 1957), con Ray Copeland alla tromba, Coleman Hawkins e Gigi Gryce ai sax, Blakey alla batteria e Wilbur Ware al basso.
Thelonious Himself (aprile 1957) fu per lo più una collezione di interpretazioni come solista.

Un’altra storica collaborazione con un giovane John Coltrane (di nove anni più giovane rispetto a Monk) fu documentata su Live at the Five Spot (maggio 1957), pubblicato soltanto nel 1993, su Thelonious Monk with John Coltrane(luglio 1957), pubblicato solo nel 1991, e su At Carnegie Hall (novembre 1957), pubblicato solo nel 2005: una collaborazione che mise insieme due anime completamente opposte (il filosofo eremita con il virtuoso cosmico) e che diede vita a una versione spettacolare di Trinkle Tinkle, di Monk, e alla sua commovente ballad Crepuscule With Nellie

Dopo Mulligan Meets Monk (agosto 1957), con Gerry Mulligan, e altre collaborazioni minori, Monk si unì a un quartetto con il sassofonista tenore Johnny Griffin che registrò Thelonious in Action (luglio 1958), contenente i nove minuti di Rhythm-A-Ning, i dieci minuti di Blues Five Spot, una versione da otto minuti di Blue Monk, una versione da nove minuti di Evidence e variazioni su Epistrophy; e soprattutto Misterioso (agosto 1958), contenente gli undici minuti di Bud Walked, i nove minuti di Let's Cool One, una versione di undici minuti di Misterioso, una versione di otto minuti di Blues Five Spot e una versione di dieci minuti di Evidence.

Il repertorio si era tuttavia fossilizzato: Monk continuava a ripetere i suoi temi degli anni d'oro.

Monk, cagionevole di salute mentale da circa un decennio, morì d'infarto nel 1982, all'età di 65 anni.