La più grande "invenzione" di Lee e Jacob Shubert è stata Al Jolson (vero nome Asa Yoelson), nato a Seredžius (Lituania) nel 1886, un ebreo che divenne un veterano degli spettacoli di menestrelli e del vaudeville.
Introdotto dagli Shubert in La Belle Paree (1911), la sua prima registrazione fu That Haunting Melody (1911) di George Cohan. Ha presentato Gus, il personaggio dalla faccia nera che aveva sviluppato durante i suoi anni negli spettacoli di menestrelli, in The Whirl of Society (1912), la prima di molte riviste di grande successo. Ebbe altrettanto successo nella vendita di dischi, in particolare Ragging the Baby to Sleep (1912) di Lewis Muir, la ballata romantica di James Monaco You Made Me Love You (1913), Back to the Carolina You Love (1914) di Jean Schwartz.
Robinson Crusoe Jr (1916) ha generato Where Did Robinson Crusoe Go With Friday On Saturday Night di George Meyer e Yaacka Hula Hickey Dula di Pete Wendling. All'apice della sua fama, Jolson fece debuttare al "Winter Garden" la trilogia classica di Gus: Sinbad (1918), che diede vita a due canzoni di successo, Rock-a-Bye Your Baby With a Dixie Melody di Ray Henderson e My Mammy di Walter Donaldson, la canzone simbolo di Al Jolson, Bombo (1921) e Big Boy (1924), incluso It All Depends on You di Ray Henderson.
I suoi successi, sempre presenti nelle sue riviste, includevano Hello Central Give Me No-Man's Land (1918) di Jean Schwartz, Rock-A-Bye Your Baby With a Dixie Melody (1918) e I'm All Bound 'Round With the Mason-Dixon Line (1919), My Mammy (1918) di Walter Donaldson, I'll Say She Does (1918) di Gus Kahn, Swanee (1919) di George Gershwin, Avalon (1920) di Vincent Rose, April Showers (1921) di Louis Silvers, Angel Child (1922) di Abner Silver, Toot Toot Tootsie (1922) di Gus Kahn, California Here I Come (1924) di Joseph Meyer, I Wonder What's Become Of Sally (1924) di Milton Ager, All Alone (1925) di John McCormack, I'm Sitting on Top of the World (1925) di Ray Henderson, When The Red Red Robin Comes Bob Bob Bobbin' Along (1926) di Harry Woods.
Jolson è apparso in The Jazz Singer (1927) di Alan Crosland, il primo grande film "parlato" e in gran parte la sua biografia. Il suo seguito, The Singing Fool (1928) di Lloyd Bacon, che includeva There's a Rainbow Round My Shoulder di Dave Dreyer e Sonny Boy di Ray Henderson, rimase per undici anni il best-seller di tutti i tempi del cinema.
Little Pal (1929) di Henderson fu il suo ultimo grande successo.
A partire dal 1932 divenne un intrattenitore radiofonico. Jolson ha avuto l'onore unico di essere una star in tutte le forme di intrattenimento: spettacolo di menestrelli, vaudeville, rivista, disco, cinema e radio.

Jolson morì a San Francisco nel 1950, all'età di 64 anni.