Nel 1962, l'anno in cui la Giamaica ottenne l'indipendenza dalla Gran Bretagna, tre ragazzi giamaicani fondarono un trio vocale: Frederick Nathaniel "Toots" Hibbert, Ralphus "Raleigh" Gordon e Nathaniel "Jerry" Matthias.
Cambiarono nome alcune volte, ottenendo un successo con Fever (1963), nei panni dei Vikings, e un successo con Broadway Jungle (1964), nei panni dei Flames. Lo stile vocale di Hibbert era in realtà più vicino al gospel che allo stile dominante in Giamaica, lo ska, e al nuovo stile nascente che non aveva ancora un nome (reggae).
Divennero i Maytals con l'album Never Grow Old (1964) seguito da numerose hit come Dog War (1965) e Bam Bam (1966). Nel 1966 Hibbert venne imprigionato per possesso di marijuana. Quando fu rilasciato dedicò una canzone al suo numero di cella, 54-46, che divenne un altro successo. Do The Reggay (1968) fu la registrazione che diede il nome a quel genere di musica, sebbene non fosse la prima canzone reggae.
A quel punto lo stile era già penetrato in Gran Bretagna e negli Stati Uniti attraverso, rispettivamente, Al Capone (1967) di Prince Buster e Red Red Wine (1967) di Neil Diamond. In effetti, il reggae è diventato una moda mondiale grazie a Hold Me Tight (1968) di Johnny Nash.

I Maytals contribuirono con altri successi al reggae: Monkey Man (1969), African Doctor (1969), Sweet and Dandy (1969), vincitore del festival della canzone giamaicano, Pressure Drop (1970), Pomps And Pride (1972), Funky Kingston (1972), ecc.

Successivamente ribattezzati Toots and the Maytals, godettero di una breve popolarità mondiale con l'album Reggae Got Soul (1976).

Hibbert diede vita a una carriera solista con Spiritual Healing (1982).

Hibbert ha continuato a pubblicare album come solista: True Love (2004), Light Your Light (2007) e Got To Be Tough (2020).

Toots Hibbert è morto di Covid-19 nel 2020, all'età di 77 anni, un mese prima rispetto alla morte di Johnny Nash.