Dopo un primo album, Strange Alliance (Avenue, 1982), ancora acerbo, ma che già fissava gli estremi della sua ansia romantica, il 1984 portò due EP che sono diventati dei classici da culto: Back Again (Dolphin) conteneva Back Again e Safe In The Light, Places That Are Gone (Dolphin) comprendeva Places That Are Gone e il suo capolavoro, Back To Zero Now.
The Real Underground (Alias, 1993) riprende le sei canzoni di Places That Are Gone e i due classici di Back Again accanto a diverse rarità.

Keene sembrava destinato a diventare una star, invece seguirono due album poco riusciti come Songs From The Film (Geffen, 1986), che contiene il semi-hit Listen to Me (oltre a un'altra versione di Places That Are Gone), e Based On Happy Times (Geffen, 1989), in cui si proponeva come un incrocio fra i Replacements e Tom Petty (When Our Vows Break).

Love Is A Dangerous Thing e Alive sull'EP Sleeping On A Roller Coaster (Matador, 1993) lo hanno riportato alle sue origini, umili ma sincere, di artigiano del pop.

Ten Years After (Matador, 1995) ha così ripreso il discorso abbandonato dieci anni prima, con Keene nei panni dell'artigiano pop di provincia, fautore della semplicità e dell'onestà (Going Out Again, Your Heart Beats Alone, Compromise).

Keene sbarca il lunario suonando la chitarra per Paul Westerberg e per i Velvet Crush.
Fra un tour e l'altro suona e registra (quasi interamente da solo) Isolation Party (Matador, 1998), una delle sue opere più felici e al tempo stesso più commerciali, aperta da Long Time Missing e Getting Out From Under You, e completata dai ritornelli orecchiabili di The World Outside, Battle Lines, Waiting Without You.

Showtunes (Parasol, 2001) è un album dal vivo che funziona anche da retrospettiva della carriera.

Come i Beatles, prima di lui, l'arte melodica di Keene al suo apice scoprì il formato dell'operetta. The Final Hour, dalla durata di 17 minuti e fulcro di The Merry-Go-Round Broke Down (Spinart, 2002), è un compendio della carriera di Keene mascherato da opera rock. Contiene alcuni dei suoi ritornelli più memorabili e l'atmosfera matura, calda e soave di un maestro.

Drowning (Not Lame, 2004) è una raccolta di rarità.

You Hear Me (2010) è una retrospettiva della carriera.

In The Late Bright (2009) e Behind the Parade (Second Motion, 2011) cambiarono ben poco della formula guitar-pop vintage, ma quest'ultimo offre Deep Six Saturday e Behind the Parade.

Tommy Keene è morto per arresto cardiaco (mentre dormiva) nel 2017, all'età di 59 anni.