Nonostante le infinite disavventure della sua carriera, Williams ha imposto una forte personalita` di cantautrice country, anni prima che scoppiasse la moda, autentica erede del country-rock progressivo di Gram Parsons.

Dopo l'obbligatorio album di covers, Ramblin' On My Mind (Folkaways), Lucinda Williams (originaria della Louisiana ma trapiantata in Texas) ebbe modo di presentare le sue idee sul cantautorato femminile del Sud con Happy Woman Blues (Folkways, 1980), carico di tensione da bar, di ritmi rock, di quadriglie sgangherate (I LOst It), di ritornelli pop (Maria, Hard Road). L'album fu un tale fallimento che per nove anni Williams non entro` piu` in uno studio discografico. Nel 1984 si trasferi` a Los Angeles.

Soltanto nel 1988 usci` l'album omonimo (per la Rough Trade), che la lancio` su scala nazionale con Passionate Kisses e Side Of The Road, e un'originale miscela di country, blues, cajun e gospel (I Just Want To See You So Bad, Big Red Sun Blues).

Con la stessa fortuna Williams impiego` poi altri quattro anni a far pubblicare Sweet Old World (Chameleon, 1993), forte del numero piu` pop della sua carriera, Six Blocks Away, di canzoni d'amore come Something About What Happens When We Talk, dell'atmosfera thriller di Hot Blood, Lines Around Your Eyes, e di elegie (letteralmente) funeree come He Never Got Enough Love, Little Angel e Sweet Old World.

Altre sue canzoni sono state interpretate da Patty Loveless (The Night's Too Long), Tom Petty (Changed the Locks), Emmylou Harris (Crescent City).

Lucinda Williams si trasferì a Nashville e iniziò il faticoso processo di assemblaggio di Car Wheels On A Gravel Road (Mercury, 1998).
Era solamente il quinto album in vent'anni di carriera. Lo stile crudo, energico e diretto di Drunken Angel e Metal Firecracker sono in contrasto con la sua tradizionale austerità. Le vignette nostalgiche di Jackson e Lake Charles, il blues lamentoso di Can't Let Go, la delicata romanza di Right In Time, l'elegia lirica di Still I Long for Your Kiss e lo stomp filosofico di Joy mostrano problemi di mezza età calati nella giovanile forza della musica.

Dopo questo trionfo artistico, è una sorpresa ascoltare l'improvvisa rinascita vocale della Williams in Essence (Lost Highway, 2001). Aiutata dal chitarrista Charlie Sexton, la quarantottenne Williams ha composto un concept album sul triste epilogo della lunga relazione con il compagno. Ma il dolore e la rabbia vengono convogliati per lo più in canzoni pop come Out Of Touch e Lonely Girls, mostrando appena la Williams che ha seminato il panico con Drunken Angel. Un'altra sorpresa sono le posture al limite dell'anti-femminismo accluse alle sensuali, quasi lussuriose ballate come Essence ("You're my drug/ come on and let me/ taste your stuff") e Are You Down. La quintessenza di Lucinda Williams riappare nelle intime ninne nanne I Envy The Wind, Blue e Broken Butterflies. Ma la canzone memorabile potrebbe essere Get Right With God, una martellante quadriglia cajun che potrebbe risplendere su un album di Taj Mahal.

Trasferitasi a Los Angeles, la Williams ritorna a un formato semplice ma grintoso.
World Without Tears (Lost Highway, 2003) però non è altro che la miscela dei due album precedenti, eccetto per le ballate che ora tendono al rave, benché i temi (sesso) restino inquietanti e illuminati. La maggior parte della sua musica è nei testi, che sono grandiosi per gli standard di Nashville ma amatoriali secondo gli altri standard. Questo naturalmente non è un buon segno per la musica. Nel migliore dei casi (il blues viscerale e sinistro di Atonement) sembra Patti Smith, i Rolling Stones e Neil Young tutti insieme, ma più spesso questi elementi sono sparsi e pronti a essere raccolti per l'angosciante Fruits of My Labor, la lirica Ventura, la grintosa Real Live Bleeding Fingers and Broken Guitar Strings e soprattutto la suicida Those Three Days. Lucinda percorre la sua strada tratteggiando vignette intese come American Dream, Sweet Side e Righteously, senza indulgere nell'atmosfera: un segno di maturità, se non di genialità.

Avvelenata dalla vita, la musica della Williams crolla con West (2007), una malconcia raccolta di cattive idee che raggiungono l'apice negli abominevoli nove minuti rap di Wrap My Head Around That. La classe della veterana Williams è completamente assente, rimpiazzata da una goffa pretesa di cantautorato adulto che solo di rado si trasforma in narrativa musicale moderatamente piacevole (Unsuffer Me, Rescue, Are You Alright), ma per lo più perde colpi.

Il grintoso Little Honey (2008) rivela una cowgirl 55enne al top della forma, rievocando persino la verve del pub-rock degli anni '80 con strumenti a fiato (Real Love, Honey Bee, Jailhouse Tears).

Blessed (Lost Highway, 2011) adotta un suono garage-rock giovanile per Seeing Black e per l'orecchiabile Buttercup alla Tom Petty, ma il resto è lento e intimo: la dolce ninna nanna angelica Copenhagen, l'elegia atmosferica Soldier's Song, la Bob Dylan-iana Blessed, il malinconico canto corale Ugly Truth, il gospel potenziato dall'organo Convince Me, ecc.

Poi arrivarono due album doppio disco. Le 20 canzoni di Down Where the Spirit Meets the Bone(Highway 20, 2014) mostrano una cantante molto più aggressiva, che espande la sua tecnica vocale sia verso grida gospel che fraseggi jazz melismatici, supportata dal tastierista dei Faces Ian McLagan e dal chitarrista avantgarde Bill Frisell.
La nuda e lugubre Compassion, la solenne meditazione di Temporary Nature Of Any Precious Thing e il lento e agonizzante gospel Cold Day in Hell sono paragonati al grintoso gospel-rock Protection, al quasi-funky Foolishness, al boogie jazzistico Something Wicked This Way Comes (forse la sua migliore interpretazione di una blueswoman di Chicago) e il blues ruggente di Everything But the Truth (come sarebbe stata cantata da una sobria Janis Joplin). Nel mezzo ci sono le canzoncine country melodiche Walk on (una delle canzoni più orecchiabili della sua carriera) e Stowaway in Your Heart.
Una versione di dieci minuti di Magnolia di J.J. Cale presenta un epico duetto tra Bill Frisell e il collega chitarrista Greg Leisz. Se Protection è un po' prevedibile, e Something Wicked This Way Comes è principalmente una dimostrazione di abilità musicale, almeno Everything But the Truth e Walk on appartengono al miglior repertorio.

Il secondo album su doppio disco, The Ghosts of Highway 20 (Highway 20, 2016), di 14 canzoni, prende il nome da un tratto della superstrada 20 che va dalla Georgia al Texas e, ancora una volta, è impreziosito dalle chitarre di Bill Frisell e Greg Leisz. E' per lo più un album inferiore, di cui una metà sembra una raccolta di avanzi dell'album precedente. Dato che ci sono solo una manciata di buone canzoni, avrebbe dovuto essere un mini-album: l'orecchiabile e trascinante country-blues Bitter Memory, la spettrale nenia Death Came, la ballata anthem Dust, che ricorda il soul-rock di Joe Cocker degli anni '70, la ninna nanna country alla Patsy Cline Place in My Heart, l'irrimediabilmente triste If There's a Heaven (forse la sua migliore interpretazione vocale qui), e i sette minuti marziali e impennati di Ghosts of Highway 20. Il blues Doors of Heaven è principalmente una vetrina per i chitarristi. I nove minuti di Louisiana Story sono un po' troppo spartani, con poco altro se non il testo a giustificarne la durata. L'album si conclude con un'ipnotica versione di 12 minuti di Faith &; Grace degli Staple Singers, un'altra dimostrazione della sua destrezza vocale (così come della batteria di Carlton "Santa" Davis).

Ha ri-registrato il suo album Sweet Old World (1992) su This Sweet Old World (2017), cambiando l'ordine delle canzoni e aggiungendo/rimuovendone alcune.

Good Souls Better Angels (2020), coprodotto da Ray Kennedy per la prima volta dal 1998 e scritto principalmente insieme al marito Tom Overby, è un album arrabbiato, quasi punk, con canzoni incendiarie come Man Without a Soul (dedicato a Donald Trump), Bone of Contention e Down Past the Bottom (scritto da Greg Garling). Il blues grezzo You Can't Rule Me è una dimostrazione della sua energia vocale. Tuttavia, la musica non sempre supportata la rabbia.

Stories from a Rock N Roll Heart (Highway 20, 2023), anticipato da New York Comeback e Stolen Moments, vanta la collaborazione di Bruce Springsteen e Patti Scialfa come voci corali, ma non lascia certamente il segno.