Il cantautore del Michigan Brendan Benson ha debuttato con One Mississippi (1996), aiutato da Jason Falkner dei Jellyfish, un album equamente diviso in sdolcinate creazioni pop ed eruzioni più virulente. Da un lato Benson si abbandona a un modesto revival degli anni '60 (echi di bubblegum-pop in Sittin' Pretty, di garage-rock melodico in Crosseyed e di Paul McCartney in Tea, il pezzo forte melodico) mentre allo stesso tempo si avventura nel punk-pop con armonie vocali in stile Merseybeat (How 'Bout You e Maginary Girl), pub-rock alla Elvis Costello (Insects Rule) e uno sfogo quasi punk (Bird's Vista oculare). Nel mezzo tra i due campi, a volte suona come Todd Rundgren (Cherries). Benson stava ricominciando da dove Matthew Sweet aveva interrotto.

Il power-pop Todd Rundgren-iano è il punto di riferimento più vicino per le canzoncine di Lapalco (2002), un'altra, e migliore, mezza collaborazione con Falkner. Tiny Spark e Folk Singer sono le due gemme melodiche, ma sono soltanto l'antipasto. Il più energico Good To Me (un martellante pezzo rock in stile Tom Petty), You're Quiet (che suona come i Byrds con un sintetizzatore al posto delle chitarre tintinnanti), e What (la migliore manifestazione della sua ossessione per le armonie vocali Merseybeat e ritmi simili a marce) vantano ritornelli altrettanto memorabili. Non sorprende che Benson finisca per suonare come gli Smithereens in I'm Easy. D'altro canto, si abbandona ancora a ballate più lente e dolci in stile Paul McCartney (Life In the D). La canzone più lunga è una stranezza di pianoforte e synth, Jet Lag, con poca o nessuna variazione melodica.

La band di Benson, The Well Fed Boys, ha pubblicato l'EP Metarie (2003).

The Alternative to Love (2005) non può eguagliare quella verve e quella ispirazione. La maggior parte dell'album prospera sul pop incompiuto di brani come Cold Hands e I Feel Like Myself Again, e su brani più grintosi (e migliori) come Gold Into Straw e Spit It Out. L'arrangiamento orchestrale emerge in Flesh and Bone e il synth impreziosisce alcuni ritornelli. Pledge è più ampolloso che sostanza. L'album è più vario dei due precedenti, ma alla fine i momenti migliori si trovano nella scenetta Rundgren-iana di What I'm Looking For e nel boogie Between Us, che suona come una versione più melodica dei New York Dolls.

Nel 2006 Benson ha co-fondato i Raconteurs, assieme a Jack White dei White Stripes.

Distratto dai Raconteurs e trasferitosi a Nashville, Benson pubblicò una raccolta di canzoni mediocri, My Old Familiar Friend (ATO, 2009), con poche canzoni che raggiungevano la qualità di un tempo (A Whole Lot Better, Garbage Day).

Il suo suono ha continuato a evolversi e What Kind of World (2012) ha raggiunto un nuovo tipo di maturità eclettica. What Kind of World è un hard-rock a metà strada tra Cheap Trick e David Bowie. La migliore, The Light of Day, suona come Tom Petty alla gudia dei Velvet Underground. Ci sono echi di Joe Jackson e Elvis Costello nella ritmata Happy Most of the Time.
Bad for Me è addirittura un'imitazione impeccabile di Elton John e On the Fence è un'imitazione altrettanto impeccabile del country-gospel della Band. Pretty Baby fonde pop da camera e atmosfere noir.
Anche le melodie meno riuscite, come Keep Me e Come On, risalterebbero nella maggior parte degli album power-pop. Come al solito, la seconda metà dell'album contiene più riempitivi che pezzi degni di nota, fino alla lenta ballata No One Else But You con fanfara di ottoni.

You Were Right (2013), composto da 15 canzoni, è invece un'altra delusione. L'influenza country può essere avvertita in canzoni come Diamond e It's Your Choice, e la maggior parte delle 15 canzoni è comunque irrilevante.

Il declino di Benson continua con Dear Life (Third Man, 2020), nonostante i tentativi di rivitalizzare la sua musica con l'isterico Southern Rock di I Can If You Want Me To e la disco-pop di Good To Be Alive. In mezzo a un sacco di power-pop derivativo (come Dear Life), Benson aggiunge comunque piccole gemme al suo canone: l'elegante e orecchiabile Half A Boy e soprattutto Richest Man, che innesta uno dei suoi gloriosi ritornelli e corni da inno su un boogie in stile ZZ Top.