Boxhead Ensemble, un progetto estemporaneo dell'avanguardia rock di Chicago, ha coinvolto membri di Tortoise, Gastr Del Sol, Eleventh Dream Day più Jim O'Rourke e Ken Vandermark, tutti riuniti dal compositore Michael Krassner per realizzare la colonna sonora di un film.

L'album risultante, Dutch Harbour (Atavistic, 1997), era una raccolta di improvvisazioni strumentali austere, erudite, di basso profilo e cupe. Erano più che semplici vignette della vita di villaggio: erano concerti in miniatura di una straordinaria raffinatezza.
L'Introduzione era noir e jazz da camera di alto livello ambientato in un paesaggio sonoro estremamente scarno e desolato di note agonizzanti e melodie frustrate. Gli otto minuti di The Ravens, consistenti in quattro chitarre che duettano con le ance di Vandermark a un ritmo funebre, spostano quel concetto nello spazio astratto. I dieci minuti di Ship Supply erano strutturati in tre parti: la straziante melodia della tromba di Vendermark, un lungo drone basso e inquietante e un'ondata malinconica delle chitarre di O'Rourke e Krassner. (Michael Krassner scrive: "Il basso drone che senti è Jim O'Rourke che suona una chitarra acustica attraverso un amplificatore per chitarra. Fondamentalmente stava controllando il feedback che una chitarra acustica generalmente produce quando posizionata vicino a un amplificatore. Stava anche disaccordando la sua chitarra durante il bordone, creando interessanti impulsi di battito nel feedback. Quando una nota viene sostenuta e un'altra nota o corda viene leggermente 'scordata', è possibile sentire gli armonici pulsare o battere l'uno contro l'altro").
Anche i dieci minuti di The Valley erano in tre movimenti: un duetto pianoforte-chitarra spettrale e sconnesso, un quartetto quasi swing di chitarra, pianoforte, violino e basso e infine una ninna nanna ipnotica per tre chitarre e pianoforte. I 13 minuti di At The Sea rientrano nella musica rock dalla backdoor, con quattro chitarre dissonanti che si intrecciano su una batteria costante.
Altrove la musica si concentrava su immagini e suoni della natura. For The Glory of the Wind and the Water ha utilizzato gli strumenti per produrre suoni ronzanti che evocavano il paesaggio nebbioso del porto e forse l'ansia dei viaggiatori. Telegraph Hill era l'assolo di piano di quattro minuti di Krassner fatto di note sparse e melodie abbozzate, che suonavano come un Brian Eno sotto valium, contro il suono del vento.
Il country Captain's Bay Hood per chitarra sola (O'Rourke), che suona come un disco difettoso di Leo Kottke, e Ebb's Folly (Will Oldham canta uno dei i suoi racconti country alternativi accompagnati da O'Rourke alla chitarra e all'elettronica) erano gli unici tributi evidenti all'Americana.
In tutto l'album, i musicisti non hanno suonato musica ma hanno appena accennato a suonare musica. Gli strumenti emettevano note, ma difficilmente le collegavano l'una all'altra.
Il programma descrittivo e psicologico non richiedeva gesti grandiosi, ma vivisezione dell'ordinario.

Per The Last Place To Go (Atavistic, 1998) Krassner ha messo insieme un supergruppo composto dal bassista Ryan Hembrey e dal cantante Edith Frost, il chitarrista Charles Kim dei Pinetop Seven, il chitarrista Mick Turner e il batterista Jim White dei Dirty Tre, il violoncellista Fred Lonberg-Holm dei Terminal 4, il chitarrista Scott Tuma dei Souled American, Ken Vandermark dei Flying Luttenbachers e persino Will Oldham all'armonica.
L'album documenta le loro esibizioni dal vivo, accompagnando lo stesso documentario. Rispetto alla colonna sonora precedente, però, suona più calda e dinamica. Appartiene più al jazz che alla musica classica. Allo stesso tempo, vaga in una dimensione diversa. Gli accordi sonnolenti e trance e la tenue pizzicata di Coastal Border, le carezze chitarristiche ultraterrene di Dust And Rain, i languidi droni melodici di The Last Place To Go (avvolti in nebulose di note di violino e chitarra che ruotano lentamente) raggiungono il sé interiore e l'armonia allo stesso modo della musica psichedelica, indiana e new age.
Alla fine, le emozioni emergono da questi reticoli deformanti. Il senso di sconforto in Nobody è travolgente, il suo strimpellio riverberato e leggermente stonato affonda sempre più profondamente nella psiche mentre lentamente rivela l'ombra spettrale di una melodia. Qualcosa di tenero e luminoso accade nel tempo di mezzo valzer di Fading Cold prima che il violino e il clarinetto intonino il malinconico lamento di Two Ravens.
Il tour de force di Far Gone/Big Sky riassume stile, tecnica, prassi e umore offrendo al contempo un potente blues delle catacombe.

I Pinetop Seven forniscono le basi per l'EP Niagara Falls (Atavistic, 1999). Krassner è ancora circondato da improvvisatori come David Grubbs e Jim Becker, e la colonna sonora per il panorama dell'Alaska non è meno inquietante (soprattutto New York One).

Michael Krassner (Atavistic, 1999) è un album solista, e sorprendentemente "normale". Krassner interpreta il ruolo del cantautore anni '70 (Jackson Browne, Warren Zevon, Jim Croce). In generale, i brani d'insieme se la cavano meglio di quelli solisti, quelli rock (Water Lets Life In, Glass In Garden) mostrano un'eloquenza fluida ed elegante, quelli country (To Lose Is To Gain) iniettano un po' di disprezzo per la vita.
Krassner non è un cantante fenomenale e concentrarsi sul suo canto ovviamente sminuisce le sue capacità compositive. La strumentale Dawn (una marcia militare con cornamuse funebri e corni ubriachi) ruba facilmente la scena.

L'anno 2000 porta un nuovo progetto di Michael Krassner: i Lofty Pillars.
When We Were Lost (Truckstop, 2000) presenta Ryan Hembrey, Glenn Kotche, Stephen Dorocke, Gerald Dowd e Fred Lonberg-Holm. Le composizioni sono scritte in collaborazione con Will Hendricks. Lo stile non è poi così diverso dall'album solista di Krassner, ma l'arrangiamento fa una grande differenza. Qui, ballate tristi come Lost e I Have Become You hanno più sostanza. La migliore è l'elegia Bob Dylan-iana di Anna Lee.
Naturalmente, questa è ancora una raccolta di "canzoni", che difficilmente suggerisce cosa ne sarà dei Lofty Pillars.

L'album strumentale del Boxhead Ensemble, Two Brothers (Truckstop, 2001), presentava una line-up formata, oltre che da Krassner, dal bassista Ryan Hembrey, dalla violinista Jessica Billey, il batterista Glenn Kotche  più Scott Tuma (dei Souled American) alla chitarra, e Fred Lonberg-Holm al violoncello. Si tratta sostanzialmente di un ensemble che improvvisa delle fumose, jazzy e sognanti jams slo-core.
Gli 11 minuti di From This Point Onwards presentano un gustoso contrasto di toni, dove ciascuno strumento si trova in un gioco di "ascolto profondo" e in un estatico "botta e risposta". Il passo solenne e scoraggiato richiama tanto i Dirty Three quanto i Cowboy Junkies. Questa sorta di "adagio" rock culmina nei 10 minuti di Requiem, ancorata ad una melodia spezzacuori, stirata e deformata, ma sempre romanticamente enfatica. L'appeal classico di Come Again No More non è tanto negli archi che salgono e scendono come onde, quanto nella colonna sonora statica che riescono a creare.
I 18 minuti di Two Brothers fondamentalmente decostruiscono la musica folk senza però abbandonarne l'epos triste. Il tema si perde lentamente in una sinfonia di languide frasi suonata al rallentatore, come la musica da funerale giapponese, e quindi gli strumenti si danno battaglia in isterici pizzicati e contro-pizzicati.
Le tracce più lunghe sono separate da brevi intermezzi (Still, When Johnny Comes Marching On, The Half Light, la spettrale e rumorosa Epilogue) che se non altro incuriosiscono.
La musica di quest'album è al tempo stesso astratta e tradizionale, sia un puzzle sonoro che una canzone travestita. Ci sono sia mente che cuore, vita e arte, sostanza e funzione, in queste profonde meditazioni quasi sacre.

Il nuovo disco dei Lofty Pillars rispecchia l'esperienza della Penguin Cafè Orchestra, nel suo essere diretto verso una fusione di suoni antichi e valori estetici moderni, offrendo allo stesso tempo performance degne della musica classica.
Krassner canta in un tono malinconico memore di Leonard Cohen. Will Hendricks al piano, Fred Lonberg-Holm al violoncello, Jen Paulsen alla viola, Jessica Billey al violino, Kyle Bruckman al corno inglese e molti altri danno vita a un impressionante ensemble da camera.
Amsterdam trova una via di mezzo tra lied classico, cabaret Brecht-iano , canzoncina di Broadway, lounge ed exotica mentre il racconto di Krassner si libra con una malinconia magica, a metà tra fiaba e  necrologio.
Mother Arms è un aria superba che si dipana in trance, carica di dolore come uno spiritual (provate a immaginare Sound of Silence di Simon & Garfunkel a un decimo della velocità).
Nonostante gli arrangiamenti siano incantevoli e l'esecuzione impeccabile, alla fine questa è lèopera di un cantautore e Krassner non può nascondere del tutto il proprio albero genealogico. Il Dylan del periodo di Desire è un'influenza sulla litania accorata di Sons of Solemn men, e l'ode di 7 minuti Field of Honor è la traccia di Blonde On Blonde che Dylan non ha mai scritto.
Down The River ha il ritmo metafisico degli inni country/gospel della Band. La tenera e cupa Guest of Dishonour risveglia gli stessi fantasmi del primo album di Leonard Cohen. E Longing quasi fa il verso a Bird On A Wire. D'altra parte Three Men mette in mostra l'epica fluente di un Nick Cave.
Nel complesso, questo disco è una cosa rara: un album che risulta al tempo stesso veramente godibile e altamente creativo.
Con questa opera Krassner si rivela come uno dei più importanti cantautori del secolo che era appena iniziato.

Quartets (Atavistic,2003), del Boxhead Ensemble, comprendente Michael Krassner, Jessica Billey (violino), Michael Colligan (fiati), Ryan Hembrey (basso), Glenn Kotche (batteria), Fred Lonberg-Holm (violoncello), Scott Tuma (chitarra) è un'opera eterea che riporta alla luce lo spirito lirico di Krassner.
L'aria fluttuante di One passa dal violoncello al violino alla chitarra, e viceversa, e preannuncia il tono trascendente dei quartetti. Two ha la languida spiritualità di una musica zen adattata all'era new age. La più vivace e articolata Three suona come la scomposizione di una melodia folk. Four è invece un flusso di spettrali rumori strumentali, una via di mezzo fra la colonna sonora di un trip psichedelico e un concerto da camera dissonante, un delicato balletto di toni caldi e glaciali, di droni e suoni percussivi, un panorama di ricordi indistinti percorso da echi distanti. Five è più o meno lo stesso, tranne per il fatto che il violino intona una vera melodia e il libero accompagnamento slow-motion funge da contrappunto, sebbene il contrappunto presto diventi il vero protagonista. Six ondeggia fra un mood jazz e swingante e il dolce cullare di un adagio neoclassico. Questa è la più pura espressione dell'estetica orientata verso la tessitura sonora del Boxhead Ensemble.

Nocturnes (Atavistic, 2006), del Boxhead Ensemble comprendeva Michael Krassner (chitarra e tastiere), Fred Lonberg-Holm (violoncello, armonica), Frank Rosaly (percussioni) e Jacob Kolar (piano preparato). Gli otto notturni rappresentano probabilmente l'apice dell'arte meditativa di tipo zen di Krassner. 1 raggiunge il suo feeling trancey e quasi acquatico giustapponendo il violoncello lentamente ondulato al tintinnio puntinista del pianoforte e ai piatti rumorosi e fragorosi.
Il quartetto esplora un'ampia gamma di atmosfere e stili, dal dissonante e psichedelico 8 all'eroico e quasi marziale 2.
L'atmosfera diventa apertamente elegiaca in 5, praticamente un duetto tra violoncello e chitarra, che ricorda la musica koto giapponese. 7 riscopre la dimensione melodica e ritmica, con lo strimpellio insistente di una chitarra che guida la danza vivace e languida di violoncello, chitarra e pianoforte.
Il procedimento si chiude con gli aulici e gandiosi 9 minuti di 10, un inno per violoncello, chitarra e organo che trasuda desiderio metafisico e paura.

The Unseen Hand (Jealous Butcher, 2014) raccoglie brani strumentali più semplici originariamente concepiti per la colonna sonora di un film.

La cassetta La Hora Magica (Astral Spirits, 2015) documenta jam improvvisate con Adam Busch dei Manishevitz (anche alle chitarre), il polistrumentista Wil Hendricks dei Lofty Pillars e la violinista classica Laraine Kaizer.

Electric Guitar (Jealous Butcher, 2017), del Boxhead Ensemble, è stato di fatto un album solista di Michael Krassner.
Here - Chicago Sessions (Hired Hand, 2017) documenta le sessioni con Jim Becker, Shahzad Ismaily, Jim White, Fred Lonberg-Holm e Tim Rutili.