Le Charming Hostess nacquero in seguito alla fusione di un trio femminile (Jewlia Eisenberg, Marika Hughes, Cynthia Taylor) cantanti quest’ultime a cappella, e di un gruppo punk-rock: gli Idiot Flesh.
Sotto la direzione musicale di Jewlia Eisenberg, incisero Eat (Vaccination,1998), un album dalle armonie e dai ritmi vivaci. Le tre donne sono specialiste nell’armonizzazione frenetica in progressione come una versione accelerata delle Shonen Knife.
La musica è la fusione di un’eccessiva dose di ska, folk, gospel, klezmer; supportata da un’orchestra composta da flauto, clarinetto, violoncello, violino, saxofono e didgeridoo.

Purtroppo, nonostante la straordinaria capacità nel riarrangiare vecchi toni folk (il loro repertorio spazia dall’Africa ai Balcani), scarseggiavano nella composizione di materiale nuovo. L’inno Sha Shtil; è un’eccezione apprezzabile, sia per l’esecuzione puramente corale che richiama alla memoria le sorelle Andrews, la liturgia Gregoriana e il mantra tibetano sia per il saltarello medievale. Il complesso Ferret Said mette insieme un tema rubato a Paul Simon (Boy and the Bubble) con esperimenti prog-rock. La polifonia creativa delle voci femminili è degna di materiale migliore.

Jewlia Eisenberg ha esordito come solista con Trilectic (Tzadik, 2001), le cui vignette, cantate in diverse lingue, sono per lo più ispirate alla tradizione ebraica, ma includono anche lamenti blues (Gershom Is Schocked), ballate jazz (Dream of Me), canti conventuali (The Touch of Her Hands) e persino canzoni tradizionali con percussioni (Sicily). Tra i picchi di melodia e contrappunto figurano Fortress Moscow e Bread and Circuses.
Il suo secondo album solsita The Grim Arithmetic of Water (2004) documenta una collaborazione con il coreografo Jo Kreiter.

Le Charming Hostess sono tornate con Sarajevo Blues (Tzadik, 2004), che si apre e si chiude con brani tradizionali ebraici, ma è per lo più occupato da una suite ispirata alla raccolta “Sarajevo Blues” del poeta bosniaco Semezdin Mehmedinovic, vissuto durante la guerra. La suite cede alla tentazione di imitare la musica folk balcanica, un'idea che funziona bene solo in What Will You Remember, ma supera anche la premessa con l'avant-jazz di The Tunnel e l'avant-folk di Exodus. Il pezzo forte è uno sketch sarcastico di musichall politico, Death is a Job, seguito dal grottesco lieder da camera Zenica Blues.

La Charming Hostess Big Band (con Jewlia Eisenberg, Carla Kihlstedt, Nina Rolle, Wes Anderson, Nils Frykdahl e Dan Rathbun) ha pubblicato Punch (ReR, 2005).
L'album contiene diversi brani tradizionali balcanici, una cover dell'elegia country di Lefty Frizell, Long Black Veil, e almeno un brano tradizionale britannico, Lady Gay (nel repertorio di Joan Baez nei primi anni '60). C'è solamente una dimostrazione delle armonie creative delle Charming Hostess (Rise). C'è il prog-rock jazz di Heaven Sitting Down e l'esuberante Torso (con sassofono, trombone e tromba), ma è decisamente troppo poco. Hanno musicato un testo di Bruno Schulz nel turbolento hard-rock Street Of Tubing (con Andrew Borger alla chitarra).

The Bowls Project (Tzadik, 2010) contiene sei brani tradizionali e dieci originali di Eisenberg ispirati ad antiche iscrizioni ebraiche su "ciotole demoniache" scoperte sotto le case babilonesi.

Nel 2011 Jewlia Eisenberg ha presentato in anteprima la sua scultura sonora interattiva su sesso e magia intitolata “The Bowls Project” all'interno di un ambiente progettato dall'architetto Michael Ramage con videoarte di Shezad Dawood.

Jewlia Eisenberg e il chitarrista acustico Jeremiah Lockwood hanno formato Book of J (2018), un progetto folk influenzato dalla tradizione musicale ebraica.

L'ultimo capitolo dell'avventura delle Charming Hostess è stato The Ginzburg Geography (Tzadik, 2022), un concept album basato sulla vita e l'opera di due ebrei antifascisti italiani, la scrittrice Natalia Levi Ginzburg (Palermo, 1916) e suo marito Leone Ginzburg (Odessa, 1909), che fu torturato e morì in carcere.
Tra i musicisti figurano Jeremiah Lockwood alla chitarra, Max Baloian al basso, Dan Cantrell alla fisarmonica, all'organo Hammond, all'organo a pompa e all'armonium, Sylvain Carton al sassofono, Jason Ditzian e Morgan Nilsen al clarinetto, Darren Johnstonon alla tromba, Alisa Rose al violino, Dina Maccabee al violino e alla viola, Jason Levis e Laura Inserra alle percussioni, Kat Covell allo "scrub board", Jessica Ivry al violoncello, Marika Hughes al violoncello, ai piatti e alla voce, oltre alle cantanti Jewlia Eisenberg, Cynthia Taylor, Dawn McCarthy, Dan Rathbun, Nina Rolle, Ganda Suthivarakom e Nils Frykdahl.

Jewlia Eisenberg, affetta da una rara patologia autoimmune, è morta nel marzo 2021, all'età di 50 anni.