Ted Leo (chitarra) è un mod-rocker alla moda in stile Jam, Chris Norborg (basso) è un artista dub e funk e John Dugan (batteria) è un frenetico punk-rocker. I Chisel, provenienti dalla scena emocore di Washington (DC), debuttano con l'orecchiabile punk-pop di Sunburn (Gern Bandsten, 1995).

Un po' di new wave emerge in 8 AM All Day (Gern Bandsten, 1996), in special modo con Looking Down At The Great Wall, ma 8 AM All Day e Your Star Is Killing Me mostrano che la loro risorsa chiave rimane la melodia.

La progressione continua su Set You Free (Gern Bandsten, 1997), un tour de force (17 canzoni) di pop leggermente punk che spesso suona simile ai fan di Blondie e XTC (On Warmer Music, Do Go On). I ritornelli, nel frattempo, sono più orecchiabili che mai (It's All Right You're Ok e The OTS i singoli).

Ted Leo ha pubblicato l'album solista Tej Leo (?) Rx/Pharmacists (Gern Blandsten, 1999), un progetto di musica folk lo-fi sperimentale in cui temi semplici sono annegati in campionamenti, rumori trovati e filtri elettronici (The Pharmacist Vs The Secret Stars, Nice People, The King Of Time), una tecnica presente anche nella cover strumentale di Mr Brown di Bob Marley (ribattezzata Mr Annoyatron Brown), e coronata dal collage noise di sei minuti SM 11:11/ The Trumpet of the Martians e la nebbia soprannaturale di Congressional Dubcision.

Leo cambiò rotta, però, con l'EP Treble in Trouble (Ace Fu, 2000) e con il suo secondo album: The Tyranny Of Distance (Lookout, 2001), un sincero lavoro di autoanalisi che prende spunto (o più spunti) da Steve Wynn nella lunga Stove By A Whale e nell'inno Timorous Me, introduce un sofisticato compositore di musica pop.

Hearts of Oak (Lookout, 2003) è una raccolta matura che presenta Leo come una voce generazionale alla Bruce Springsteen o Tom Petty, attraverso i toccanti sermoni morali/politici di Building Skyscrapers in the Basement e The Ballad of the Sin Eater, ma capace anche di autentiche gemme pop, come i sei minuti di Hearts of Oak, Dead Voices e il pezzo di chiusura The Crane Takes Flight. La sua band (Dave Lerner al basso, Chris Wilson alla batteria, Dorein Garry alle tastiere) è ora all'altezza del compito, come mostrato in The High Party, I'm A Ghost, First To Finish Last To Start e, soprattutto, Tell Balgeary Balgury is Dead. La sua sintesi di energia rock'n'roll vecchio stile, elocuzione folk-rock, persuasività power-pop e nevrosi contemporanee evoca l'operazione simile compiuta alla fine degli anni '70 da Tom Petty.

Rispetto agli standard del suo predecessore, Shake the Sheets (Lookout, 2004) è una delusione. I tocchi classici di Leo come nell'inno sardonico Me and Mia e il solito assortimento di ritornelli contagiosi (Counting Down the Hours) e beat (The Angel's Share) non riescono a coalizzarsi oltre il loro (breve) momento di gloria. Peggio ancora: sono circondati da blande canzoni di protesta (Bleeding Powers, con uno dei migliori workout di chitarra di Leo, Little Dawn) e da pezzi rock noiosi (Better Dead Than Lead). Tuttavia, l'insieme è più della somma delle sue parti, e l'album di Leo finisce per sembrare la colonna sonora ideale dei suoi tempi.

Living With The Living (Touch & Go, 2007) dei Ted Leo & The Pharmacists estende l'arte di Leo in tutte le direzioni ma rimane fedele al suo centro power-pop. Le scariche isteriche di riff che prendono a pugni The Sons Of Cain e la punk Who Do You Love, che suona come un incrocio tra i Kinks e i Clash, e il frenetico hardcore alla Dead Kennedys di Bomb Repeat Bomb costituiscono un album nell'album, una progressione verso sentimenti di angoscia sempre più aspri (sia nella sfera privata sia in quella pubblica). Tuttavia, la pop Colleen, il reggae shuffle The Unwanted Things e la potente ballata The Toro and the Toreador dipingono un'altra immagine dell'artista, più convenzionale e più pacata.

The Brutalist Bricks (Matador, 2010) dei Ted Leo & The Pharmacists vantava la verve punk di The Mighty Sparrow ma il resto risultava noioso, schietto e superficiale.

Nel 2013 Ted Leo e Aimee Mann hanno formato il duo The Both, che ha debuttato con The Both (Self, 2014).

The Hanged Man (2017) è l'album di debutto come solista di Ted Leo.