Ispirandosi all'eccentrica "funkadelia" dei Parliament-Funkadelic di George Clinton, il gruppo Digital Underground, di Oakland, in gran parte frutto dell'ingegno del compositore Greg “Shock G” Jacobs (New York, 1963), ha scatenato una riserva di umorismo provocatorio con Underwater Rimes (1987), Your Life's a Cartoon (1988), Doowutchyalike (1989), The Humpty Dance (1990), e su Sex Packets (1990) lo ha orchestrato con un'intelligente interazione di campionamenti e strumentazione dal vivo.

Il collettivo, che comprendeva il giovane Tupac Shakur, David “DJ Fuze” Elliot e Ron “Money B” Brooks, si è ampliato per l'album Sons of the P (1991), ma il risultato fu molto meno divertente.
Elliot e Brooks avviarono anche un progetto parallelo: Raw Fusion.
The Body-Hat Syndrome (1993) fu degno di nota soprattutto per la rivelazione del rapper e ballerino Reggie “Saafir The Saucee Nomad” Gibson, che in seguito debuttò come solista con Boxcar Sessions (Qwest, 1994).

La battuta dei Digital Underground divenne un po' troppo prevedibile su Future Rhythm (Critique, 1996) e Who Got the Gravy? (Jake, 1998).

L'ultimo album dei Digital Underground, a distanza di ben dieci anni dal precedenete e in parte composto da materiale live registrato nel 2005, è stato ..Cuz a D.U. Party Don't Stop! (Jake, 2008).
L'EP The Greenlight EP (2010) raccoglie materiale inedito.

Shock G è morto, per overdose di farmaci e alcol, a Tampa (Florida) nell'aprile 2021, all'età di 57 anni.
Saafir è morto nel novembre 2024, all'età di 54 anni.