Alan Jackson ha consolidato le sue credenziali country con Here in the Real World (1990) e con la sua composizione I'd Love You All Over Again (1989).
Ha poi pubblicato il suo miglior album, Don't Rock the Jukebox (1991), contenente le sue composizioni Don't Rock the Jukebox e Midnight in Montgomery. Altri successi includevano: She's Got the Rhythm da A Lot About Livin' (1992), Right on the Money da High Mileage (1998) e Where I Come From da When Somebody Loves You (2000).
Alan Jackson è stato catapultato in cima alle classifiche country grazie all'album Drive (2002) e dalla sua hit Where Were You e dal singolo successivo, It's Five O'Clock Somewhere.
What I Do (2004) fu un seguito pigro e prevedibile, e i due successivi furono ancora peggiori (inni gospel, canzoni d'amore).

Tutte le canzoni di Good Time (2008) sono state composte da lui, la qual cosa ha dimostrato che in fin dei conti non era un grande cantautore.