Matt Keating iniziò cantando sui marciapiedi di Boston la sua malattia esistenziale, ma avviò la carriera discografica dopo il trasferimento a New York.

Il bardo malinconico di Tell It To Yourself (Alias, 1993) non aveva grandi prospettive, ma se non altro aveva chiaro il proprio programma: Don't Suffer In Silence. Nacquero così le vignette di Sanity In The Asylum, Show Me How e A Little Talk, che potrebbero servire come saggi sociologici. La sua voce tonda ma monotona non lo mette però particolarmente in vista.

Con lo stesso arrangiamento umile ma accordo, e lo stesso approccio solipsista alla canzone d'autore, il successivo Scaryarea (Alias, 1994) scodella qualche momento più vivace, dalla verve nello stile di Elvis Costello di Pull Some Strings al rave-up da garage di Your Other Face. Abbandonando un po' della sua ascetica coerenza, Keating approda anche a Boxed Inn e Opportunist, nel segno del folkrock stralunato di Robyn Hitchcock. Ricade nei suoi vizi depressivi a ogni piè sospinto, ma questa volta c'è da un lato il folk solenne di The Wrong God e Never Fit In, che sembrano cantate sull'attenti a salvarlo, e il modello di Neil Young che aleggia su Way To Go e A Naggin' Feelin' quando flirta con il suicidio. McHappiness, ritornello degno di Donovan bisbigliato su una delicata cadenza marziale, è quasi una canzone da classifica.
Keating è maturato soprattutto sotto il profilo drammaturgico, forse anche perchè ha capito l'importanza di far leva sulle musiche.

Mary Lou Lord ha registrato la sua That Kind Of Girl, che appare sull'EP Candy Valentine (Alias, 1996).

Killjoy (Alias, 1997) è un'opera oscura e introversa che esplora una crepa tra l'intimità di Leonard Cohen e la nevrosi di Neil Young (Killjoy, Fruit You Can't Eat).

Tilt-A-Whirl (Hungry Ghost, 2001) è un album di compromesso. Il notevole spunto melodico di Man Overboard e gli arrangiamenti eleganti di On Closer Inspection e Float Away testimoniano che Keating sta proseguendo il suo solitario viaggio artistico.