Per tutti gli anni '90 i Prisonshake furono per anni i rocker più selvaggi di Cleveland. In un'era in cui la new wave aveva lasciato una scia di intellettuali, Doug Enkler (canto), che aveva pubblicato l'album di punk-rock Evolution Of The Stickman (Relativity, 1986) con gli Offbeats, e Robert Griffin (chitarra), che aveva pubblicato l'album ferocemente sperimentale Disease Is Relative (Trans Dada, 1984) con gli Spike In Vain, rappresentarono un ritorno alle radici rozze e maniacali del rock and roll.

La loro storia è soprattutto la storia di innumerevoli singoli (memorabili almeno Deanna, Fairfield Avenue Serenade, Bedtime Beats You Senseless, Shopgirl, Act Like Nothing's Wrong, From Down Here, Carnival Game, Two Sisters), canzoni che sposano il melodismo nevrotico di Neil Young e Replacements con la perversa verve di Stooges e Rolling Stones.

I loro primi singoli vennero raccolti sull'EP Singles 87-89 (Scat, 1989), e l'album A Girl Named Yes (Rubber Box, 1990) venne assorbito nel monumentale I'm Really Fucked Now (Scat, 1990), composto da un CD, un LP, un EP e una cassetta, per un totale di circa tre ore. Se l'LP fa scempio dei singoli, il CD presenta un gruppo tanto reboante quanto sentimentale (By The Side Of The Road), più simile ai Replacements che agli Stooges.
E' quello anche lo stile di Stuck In St Louis, la lunga arringa dell'EP Della Street (Scat, 1991).

Persa la sezione ritmica, The Roaring Third (Scat, 1993) li proporrà fra le "bar-band" per eccellenza (Carthage Burns, 2 Sisters).

Nel 1995 il duo si trasferì a St. Louis, in Missouri.

Il doppio disco Dirty Moons (2008) ha segnato il ritorno dei Prisonshake, raccogliendo il meglio di quanto avevano registrato durante gli anni del silenzio.