La cantautrice di Denver Jill Sobule (Denver, 1959) debuttò con Things Here Are Different (MCA, 1990). Accompagnata dai luminari del rock Todd Rundgren (tastiere) e Michael Shrieve (batteria), si abbandonò a un'arguzia anticonformista e irriverente che diede i suoi frutti con una serie di canzoni intelligenti e divertenti (Sad Beauty, Tell Me Your Dreams, Life Goes On Without You). Nonostante il suo contralto infantile, Sobule si dimostrò una narratrice provetta, ma l'album fu un flop commerciale e il secondo album di Sobule non fu mai pubblicato.

Sobule si trasferì a Los Angeles e iniziò a suonare nei bar finché, improvvisamente, la canzoncina I Kissed A Girl la rese una star.
Scritte in collaborazione con Robin Eaton, le canzoni di Jill Sobule (Atlantic, 1995) sono pezzi provocatori e caratterizzati (Good Person Inside, Margaret, Resistance Song, Karen By Night, The Girl In The Affair) che semplicemente affinano lo stile del suo primo album. Una gamma più ampia di stili (dal gospel alla bossanova) ha contribuito ad affermare Sobule come una delle voci più importanti della sua generazione.

Happy Town (Atlantic, 1997) tradisce l'ansia di una persona adulta. Bitter, la ninna nanna When My Ship Comes In, il lamento country di Love Is Never Equal sono interpretazioni serie delle difficoltà psicologiche della vita. Sobule tenta persino la canzone di protesta in stile Bob Dylan con la dura accusa di Soldiers Of Christ. Questi brani contrastano con l'esuberante power-pop di Happy Town, residuo dell'adolescente spensierato dell'album precedente.

Pink Pearl (Beyond, 2000) offre un pop quasi barocco nella sua perfezione formale, fuso con testi intelligenti e una postura esistenziale.

I suoi ultimi album sono stati Underdog Victorious (2004), California Years (2009), A Day at the Pass (2011), una collaborazione con John Doe, Dottie's Charms (2014) e Nostalgia Kills (2018).

Jill Sobule è morta nel maggio 2025 a causa di un incendio domestico avvenuto in casa di alcuni amici, all'età di 66 anni.