Il DJ canadese Sixtoo, vero nome Vaughn Robert Squire, membro del collettivo “Anticon”, ha debuttato come solista con una serie di cassette.
Aveva infatti già debuttato in duo con Buck65, i Sebutones, con le cassette Psoriasis (1996) e 50/50 Where It Counts (1998).

Dopo il monotono Psyche Intangible (Metaforensics, 1998), ha realizzato uno dei suoi brani migliori, Lacking Precipitation (originariamente intitolato Simulated Snow su una compilation Anticon) e diversi intermezzi strumentali su Psyche Continuum (1999).

Quei due album e Termination Dubs (2000) sono stati raccolti su Almost A Dot On The Map - The Psyche Years - 1996-2002.

Songs I Hate and Other People Moments (2001) contiene tre delle sue canzoni più note (Grimey Inks the Moment, One World Lost e All New Mad Max Song), Work in Progress (14 minuti), un lungo rap su una base strumentale in continuo cambiamento (inclusi assoli malinconici di flauto e sassofono), e The Canada Project (35 minuti), uno strano esperimento di rap collettivo, 35 minuti condivisi con i colleghi rapper Adam “Adeem” Arnone, Buck 65 e Sage Francis su ritmi spartani.

Si è trasformato in un compositore hip-hop elettronico strumentale con l'EP di cinque brani The Secrets That Houses Keep (2001), che contiene cinque esperimenti strumentali, in particolar modo The Secrets That Houses Keep, con il sitar che campiona Paul Horn, Oregon e Ravi Shankar. Il confine tra tracce vocali e strumentali si è assottigliato nella landa desolata scolpita dai suoi produttori nella jam di 39 minuti Duration Project, raccolta sull'EP Duration (Cease & Desist, 2002).
In quel brano, registrato con il bassista Lukas Pierce, il chitarrista Mike Boudreau e il sassofonista Seth Von Handorf, Sixtoo ha abbandonato la modalità prolissa per una sinfonia strumentale in 16 parti, liberamente ispirata alle atmosfere sinistre di DJ Shadow.

La sua avventura nell'hip-hop strumentale è proseguita con il doppio LP Antagonist Survival Kit (Vertical Form, 2003), diviso in cinque rap e cinque strumentali. A dominare il resto è The Mile-End Artbike (19 minuti) di fatto un'esplorazione della trance attraverso ritmi propulsivi ed effetti subliminali.

Maid Of Gold (2003) dei Villain Accelerate documenta una collaborazione con Stigg dei Dump.

Chewing On Glass And Other Miracle Cures (Ninja Tune, 2004), prevalentemente strumentale, ha completato l'evoluzione di Sixtoo verso la composizione digitale, concentrandosi su strumenti dal vivo. Il risultato è simile ai lavori più funky e jazz di DJ Shadow. Le tre parti di Boxcutter Emporium sono di natura piuttosto diversa: musica elettronica angosciata e venata di dub, un effetto fuzz ripetitivo con batteria insistente e note di basso sparse, una melodia d'organo malinconica e venata di noir. Sixtoo spazia dal jazz-rock psichedelico di Sidewinders ai ricordi del progressive-rock di Canterbury in The Honesty Of Constant Humna Error, dall'esotico e sonnolento Snake Bite alla trance di Closing Day Sale. Il brano più disorientante è il confuso aggregato di eventi sonori attorno alla chitarra elegiaca di Horse Draws Carriage. L'unico inconveniente è che l'album è frammentato in troppi brani brevi, nessuno dei quali si distingue come composizione memorabile. Lascia l'impressione di una personalità musicale vulnerabile e insicura. Storm Clouds & Silver Linngs (con Damo Suzuki alla voce), di nove minuti, cerca di raggiungere uno standard più elevato, ma la lunga recitazione blues su batteria frenetica e chitarra atonale non riesce a raggiungere alcun significato trascendente.

Jackals and Vipers in Envy of Man (2007) contiene tredici brani senza titolo basati sul beat che suonano più come avanzi che come esperimenti a pieno titolo.

Squire decise di chiudere il progetto Sixtoo e creò i nuovi personaggi Megasoid, con il mixtape Tank Thong Re (2008), e Prison Garde, con gli album Systeme Hermes Volume One (2011) e Occultsystem (2014).
Ha anche prodotto la musica di Isaiah “Toothtaker” Camacho, in particolar modo l'album Sea Punk Funk (2012).