Taylor Swift (West Reading, 1989), cresciuta in una ricca famiglia della Pennsylvania trasferitasi a Nashville appositamente per aiutarla ad affermarsi nel mondo della musica country, era l'insolita star (e cantautrice) della musica country che, lei stessa adolescente, indirizzava le proprie canzoni alle generazioni più giovani.
Taylor Swift (2006), contenente i successi Teardrops on My Guitar (una languida ballata country) e Picture to Burn (una chiassosa honky-tonk numero), fu la sua svolta; e Fearless (2008), contenente il morbido e vivace Fifteen, fu il suo primo album best-seller dell'anno.
Agli MTV Video Music Awards del 2009, You Belong With Me di Swift è stato votato come miglior video da una giuria di critici che ovviamente avevano visto pochissimi video musicali nella loro vita.

Il percorso verso la celebrità è continuato con Mean (una canzonetta insolitamente vivace), tratto da Speak Now (2010), forse il suo album più personale, la ballabile We Are Never Ever Getting Back Together e l'hard rock (secondo i suoi standard) I Knew You Were Trouble, da Red (2012).
Una versione di dieci minuti di All Too Well avrebbe infine battuto il record della canzone più lunga a raggiungere la vetta delle classifiche di vendita negli Stati Uniti, un record detenuto per 50 anni da American Pie di Don McLean.

Dopo essersi trasferita a New York, è diventata riconoscibile per il bubblegum dance-pop delle creazioni di Max Martin: Bad Blood, Shake It Off e Blank Space, dal 1989 (2014).

Nel 2016 ha fatto notizia soprattutto per essersi scontrata con Kim Kardashian e con la sempre odiosa star del rap Kanye West.

Le canzoni di Reputation (2017), composte principalmente da Martin, Shellback (Johan Schuster) e Jack Antonoff, in particolare Look What You Made Me Do (non scritta da Martin), non erano particolarmente più noiose e banali delle precedenti, semplicemente lei aveva deciso di impersonare la parte della cattiva. Cinque album consecutivi di Swift erano stati capaci di issarsi in cima alle classifiche di Billboard.

Nel 2019 Swift è stata nominata la celebrità più pagata al mondo dalla rivista Forbes.
Me (di Joel Little) è stato il primo singolo di Lover (2019), seguito da You Need to Calm Down.

Folklore (2020), scritto insieme al suo fidanzato Joe Alwyn (sotto lo pseudonimo di William Bowery), è rimasto otto settimane in cima alle classifiche di vendita degli Stati Uniti. La maggior parte delle canzoni sono state composte e prodotte da Aaron Dessner (The National), inclusa la mega hit Cardigan, mentre Jack Antonoff ha composto e prodotto alcuni dei brani più interessanti, come Mirrorball e This Is Me Trying, mentre Exile è stata una collaborazione con Justin Vernon (Bon Iver).

Pochi mesi dopo ha pubblicato Evermore (2020), un'altra collaborazione con Dessner, che è fondamentalmente una raccolta di avanzi.

A partire dal 2021, con Fearless: Taylor's Version (2021), ha iniziato a ri-registrare i suoi primi cinque album per possedere i diritti sulla loro musica. Questa versione ri-registrata contiene 26 canzoni, include cioè avanzi e spazzatura assortita, e quindi suona ancora peggio rispetto all'originale.

Nonostante sia uno dei peggiori album dell'anno, Midnights (2022), interamente prodotto da Jack Antonoff, scritto ancora una volta insieme al suo fidanzato Joe Alwyn (con lo pseudonimo di William Bowery), è stato un altro bestseller. Infatti, nel 2022 Taylor Swift è diventato il primo artista nella storia a conquistare tutti i posti nella top 10 della classifica dei singoli statunitensi, superando così Drake, che deteneva il precedente record di nove singoli nella top 10 nel settembre 2021 (i Beatles avevano ottenuto otto top 10 nel 1964).
L'album è diviso tra brani ballabili come Anti-Hero (l'orecchiabile successo del giorno) e Bejeweled e affermazioni più artistiche come Maroon (come un'introversa Whitney Huston, ma senza voce), la sussurrata e scarna Vigilante Shit e l'eterea Labyrinth.

Nell'aprile 2023 i tabloid di tutto il mondo hanno discusso della sua rottura con Joe Alwyn dopo sei anni di storia d'amore.

Nel 2023 Swift aveva avuto più album al numero 1 delle classifiche di Billboard di qualsiasi altra donna nella storia. È diventata anche la prima artista dal 1966 ad avere quattro canzoni nella Top 10 nella stessa settimana. L'"Eras Tour", iniziato nel marzo 2023, è stato il più grande evento nella storia del music business, con presenze record in quasi tutte le città (70.000 persone in Arizona, 120.000 a Cincinnati in due notti, 140.000 a Denver in due notti, e il record di 96.000 in una notte a Melbourne, Australia).
Per i suoi fan assistere ai concerti di quel tour era come un pellegrinaggio religioso. Il tour di Swift è diventato una spinta economica significativa per ciascuna città ospitante perché i suoi fan spendono non soltanto in biglietti e gadget, ma anche in alloggi e ristoranti. Assistere a un concerto di Taylor Swift è diventata una forma di turismo. La sua base di fan aveva un potere d'acquisto che le precedenti generazioni di spettatori di concerti non avevano.
Alla fine del 2023 un film del tour ha stabilito un record di vendite ancor prima di arrivare nelle sale. Time Magazine l'ha nominata persona dell'anno.
Nel 2024 Taylor Swift ha vinto il Grammy Award come "album dell'anno", ottenendo il record di quattro volte.

Anche l'ascesa alla celebrità di Swift è stata insolita, in quanto si è concentrata principalmente sulla sua vita personale, a differenza, per esempio, dei Beatles e di Michael Jackson, che raramente condividevano la loro vita personale nelle loro hit.
Swift era l'opposto: i suoi successi erano un diario (per lo più un diario romantico) della sua vita personale, un caso definitivo di cantautrice confessionale.

In qualche modo, i suoi testi riflettevano le ansie degli appuntamenti del 21° secolo, che risuonavano tra i millennial. Non era solo la sua musica a essere cambiata radicalmente rispetto ai suoi esordi, erano soprattutto i testi: era una narratrice proveniente dalla tradizione della musica country che aveva abbandonato l'ambiente degli emarginati rurali e dei disadattati senza istruzione per l’ambiente delle giovani donne istruite di città.

La saga autobiografica di Swift è continuata su The Tortured Poets Department (2024).