Yoni Wolf dei cLOUDDEAD ha debuttato come solista con Part Time People Cage o Part Time Key? (1999) e Oaklandazulasylum (2003), sulla scia dei numerosi spettacoli freak di San Francisco che piegavano i generi e deridevano gli stereotipi.

I Why? poi divennero un trio capitanato da Wolf.
Con il romantico Elephant Eyelash (2005) e il tragico Alopecia (Anticon, 2008), due album che si rispecchiavano a tre anni di distanza, i Why? hanno perfezionato un'improbabile fusione tra rap, minimalismo e rock alternativo, utilizzandola come impalcatura per i testi brutalmente vividi e sinceri di Wolf.

Eskimo Snow (2009) ha raccolto gli avanzi delle stesse sessioni di Alopecia. Le canzoni hanno generalmente meno sfumature rap e sono più melodiche.

I Doseone e i Why? formarono i Greenthink a Oakland nel 1998.
Il gruppo pubblicò Blindfold (autoprodotto, 1999 - A Purple 100, 2002).

I Why? tornarono allo stile rap di Alopecia con l'EP Sod in the Seed (2012) e l'album Mumps Etc (2012), che contiene Strawberries e Paper Hearts ma anche tanto materiale usa e getta.

Testarossa (2016) è stata una collaborazione con il rapper di Chicago David “Serengeti” Cohn.

I testi eruditi e astratti di Wolf hanno raggiunto un apice criptico in Moh Lhean (2017), un album con arrangiamenti molto più densi e potenti (si veda l'inno quasi sinfonico The Barely Blur) e in generale con canzoni più creative come This Ole King (folk-rock deviante) e Proactive Evolution (ritmo intricato e coro di bambini).

Aokohio (2019) è una strana raccolta di 19 pezzi, per lo più molto brevi, per lo più lo-fi, come se fossero incompiuti e non completamente realizzati. Alcuni sono semplici bozzetti, altri sono melodie pop abbozzate (la migliore è Stained Glass Slipper). L'ode psichedelica Peel Free avrebbe potuto essere interessante. C'è persino una semplice ninna nanna, Bloom Wither Bloom.

The Well I Fell Into (2024) è un album pop e rock mainstream, che punta a melodie grandiose più adatte all'arena rock, evocando un cantautore di mezza età degli anni '70 che ricicla i suoi vecchi successi.