Jamila Abidemi Woods (1989) e Owen Hill hanno formato i Milo and Otis nel Rhode Island.
Hanno pubblicato The Joy (2012) e Almost Us (2014).
Trasferitasi a Chicago, Woods ha iniziato a pubblicare poesie e ha collaborato con Chance the Rapper. Ha debuttato da solista con Heavn (2016), un album di neosoul fluido e anemico sullo stile di Erykah Badu e Janelle Monae (Holy, Way Up).

Il concept album Legacy Legacy (2019), un omaggio agli intellettuali neri di tutti i tempi, si è spinto oltre, scatenando l'ipnotico jump blues Muddy, abbandonandosi al geniale Baldwin e all'onirico e jazzistico Basquiat.