S构型p-SCN-Bn-NOTA（1206475-68-4）的化学特性及其在生物标记中的优势解析

一、化学结构与组成
1.核心结构：以 NOTA 为骨架，含三个氮原子和三个乙酸基团，形成六齿螯合位点，可牢固结合金属离子（如 Ga³⁺、Cu²⁺、In³⁺ 等）。
2.功能基团：
异硫氰酸酯基团（-NCS）：位于苯环对位，具有高反应活性，可与生物分子（如蛋白质、多肽）中的氨基（-NH₂）共价结合，形成稳定的硫脲键。
苄基桥连：将异硫氰酸酯基团连接至NOTA核心，避免空间位阻影响金属螯合或生物分子活性。
3.构型差异：
(S)-p-SCN-Bn-NOTA 或 S构型：指苯环上取代基的空间排列方式（立体异构体），可能影响其与生物分子的结合特异性或反应效率。
试剂结构式：
二、试剂详情
英文名称：p-SCN-Bn-NOTA，(S)-p-SCN-Bn-NOTA
中文名称：S构型p-SCN-Bn-NOTA，NOTA-p-苯-NCS
CAS：1206475-68-4
化学名称：2-S-(4-Isothiocyanatobenzyl)-1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid
分子式：C₂₀H₂₆N₄O₆S·3HCl
分子量：559.9
规格：50 mg、100 mg、500 mg（可按需包装）
纯度：95％+
试剂性状：由分子量决定，液体或者固体
溶解性：溶于部分有机溶液，溶于水。
储存条件：不超-20℃干燥、避光储存
注意事项：不可反复冻融，现配现用！
三、优势与特性
高热力学稳定性：螯合环结构紧密，金属离子泄漏率低，保证影像信号特异性。
低生物毒性：设计注重生物相容性，减少对非靶组织的损伤，适用于长期追踪研究。
结构可调性：Bn-NOTA基团可通过苯环取代基修饰，引入荧光基团、靶向配体等功能模块，拓展应用范围。
合成兼容性：与多种化学偶联方法兼容，支持自动化合成与高通量筛选。
四、核心功能与应用
（1）金属离子螯合
多金属兼容性：可同时结合两种不同金属离子（如 ⁶⁸Ga³⁺ 和 Gd³⁺），形成稳定螯合物，适用于多模态成像或多功能分子探针设计。
高亲和力：对 Ga³⁺、Cu²⁺、In³⁺ 等离子具有优异螯合能力，生成络合物热稳定性高，不易水解或金属解离。
应用场景：
放射性标记：螯合 ⁶⁸Ga³⁺ 用于PET成像，或 ¹¹¹In³⁺ 用于SPECT成像，实现生物分子的精准追踪。
磁共振成像（MRI）：结合 Gd³⁺ 作为对比剂，提升软组织对比度。
（2）生物分子连接
1.双功能设计：
异硫氰酸酯基团：螯合金属离子。
Bn-NOTA基团：通过共价键（如硫脲键）与生物分子结合，实现靶向标记。
2.应用场景：
分子生物学研究：标记特定生物分子（如蛋白质、多肽），追踪其在细胞或组织中的动态行为。
药物递送系统：作为载体将药物或成像剂精准递送至目标部位。
（3）多模态成像技术
PET/SPECT成像：螯合放射性同位素后，用于高灵敏度体内成像，揭示生物分子的分布与代谢路径。
MRI增强：结合顺磁性金属（如 Gd³⁺），作为磁共振成像对比剂，提升软组织对比度。
双模态探针：同时螯合 ⁶⁸Ga³⁺ 和 Gd³⁺，实现PET/MRI双模态成像，提供更全面的解剖与功能信息。
五、相关科研试剂
NOTA-C6-NH₂
NOTA-NFB
(R)-NOTA-GA-(COOt-Bu)₃
NOTA-PEG7-azide
NOTA-Tetrazine
DBCO-C3-Maleimide
DBCO-PEG24-O-amine
Propargyl-NOTA(tBu)₂
NOTA-Me-Tetrazine
NOTA-FAPI-04
NOTA-E(cRGDfK)₂
NOTA-PSMA
NOTA-Octreotide Acetate
DOTA-DBCO
DOTA-cyclo(RGDfK) acetate
Tm-p-SCN-Bn-DOTA
p-SCN-Bn-TCMC
p-SCN-Bn-Deferoxamine
p-SCN-Bn-DTPA
Macropa-NCS
编辑小华温馨提示：该试剂仅限于科学研究或工业应用等非医疗领域的使用。