Aszparagin
| l-Aszparagin | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | Aszparagin | ||
| Más nevek | 2-amino-3-karbamoilpropánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 70-47-3 | ||
| PubChem | 236 | ||
| ChemSpider | 6031 | ||
| EINECS-szám | 221-521-1 | ||
| KEGG | C16438 | ||
| ChEBI | 22653 | ||
| SMILES | O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O | ||
| InChIKey | DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1723525 | ||
| Gmelin | 3334 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8N2O3 | ||
| Moláris tömeg | 132,12 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok | ||
| Sűrűség | 1,543 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 234 °C | ||
| Forráspont | 438 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2,94 g/100 ml | ||
| Oldhatóság | vízben, savakban, bázisokban oldódik, szerves oldószerekben nem | ||
| Savasság (pKa) | 2,02 (karboxil), 8,80 (amino)[1] | ||
| Megoszlási hányados | −3,82 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | rombos | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | −789,4 kJ/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  0
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az aszparagin (rövidítése Asn vagy N) α-aminosav, egyike a fehérjéket felépítő húsz aminosavnak. Genetikai kódja AAU vagy AAC.
A többi biológiailag aktív aminosavhoz hasonlóan az α-szénatomhoz kapcsolódik egy karboxil- és egy aminocsoport, amelyek fiziológiás körülmények között ionos állapotban vannak. Oldallánca egy rövid karboxamidcsoport, amely a szervezet pH-ján nem ionos, de erősen poláros és hajlamos hidrogénkötések kialakítására. Hasonló szerkezetű, de egy szénatommal hosszabb oldalláncú molekula a glutamin. Az aszparagin nem esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet képes előállítani.
Az aszparagin a redukáló cukormolekulákkal magas hőmérsékleten akrilamidot képez. A gyakorlatban ez azt jelenti, hogy a 120 °C fölött sütött szalmaburgonya, burgonyaszirom vagy pirítós kis mennyiségben rákkeltő akrilamidot tartalmazhat.[2]
Felfedezése
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
Az aszparagint először a francia Louis Nicolas Vauquelin és Pierre Jean Robiquet kristályosította ki a spárga levéből 1806-ban.[3][4] Innen kapta az anyag a nevét is (Asparagus = spárga). Az aszparagin volt az első izolált aminosav. Három évvel később Robiquet az édesgyökérben talált nagyon hasonló vegyületet, amelyről Auguste-Arthur Plisson 1828-ban bebizonyította, hogy azonos az aszparaginnal.[5]
A szervezet képes előállítani de jelentősebb mennyiségben megtalálható a tejtermékekben, a húsban, a tojásban; a növények között a spárgában, burgonyában, hüvelyesekben, dióban, szójában és a teljes kiőrlésű gabonalisztben.
Biokémiai jelentősége
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az aszparagin oldallánca képes hidrogénkötést kialakítani a polipeptidek főláncával (gerincével), ezért a fehérjék másodlagos szerkezetében az alfa-hélixek és a béta-síkok végén visszaforduló hurokként (ún. asx-motívum) a struktúrák lezárásában játszik szerepet.
Az aszparaginoldallánc aminocsoportja a fehérjék glikozilálásának (poliszacharidlánccal való összekötésének) egyik színhelye. A glikozilációs pontok jellemzően olyan aszparaginok, amelynek C-oldali szomszédjai szerin vagy treonin.[6]
Bioszintézise
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az aszparagin a sejtekben oxálecetsavból képződik, amire a transzamináz enzim egy glutaminsavmolekuláról átviszi az aminocsoportot és ezáltal aszparaginsav (és α-ketoglutársav) keletkezik. Ezután az aszparagin-szintetáz enzim ATP felhasználásával egy glutaminról helyez át egy aminocsoportot az aszparaginsavra, és a reakció eredményeképpen glutaminsav és aszparagin jön létre.
Lebontása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Lebontása a szintézis fordítottjaként történik. Először az aszparagináz enzim eltávolítja róla az oldallánc aminocsoportját és aszparaginsav keletkezik. A következő lépésben másik aminocsoportja egy α-ketoglutársavra kerül át, és oxálecetsav és glutamin keletkezik. Az oxálecetsav számos más folyamatba (például a citrát-ciklusba) bekerülhet.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ R. M. C. Dawson; Daphne Elliott; W. H. Elliott; K. M. Jones. Clarendon, eds. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. OCLC 644267041.
- ↑ http://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet#q7 Acrylamide in Food and Cancer Risk] National Cancer Institute
- ↑ Vauquelin LN, Robiquet PJ (1806). "La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges". Annales de Chimie. 57: 88–93.
- ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer; F.G. Hopkins (eds.). The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Vol. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. 112. o. Hozzáférés: 2010. január 18.
- ↑ Harvey Wickes Felter, M.D., and John Uri Lloyd, Phr. M., Ph. D. (1898). "Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza". King's American Dispensatory. Henriette's Herbal Homepage.
{{cite book}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). "Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization". Biology (Canadian ed.). United States of America: McGraw-Hill Ryerson. 105–106. o. ISBN 978-0-07-074175-1.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Ez a szócikk részben vagy egészben az Asparagine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
