Arfendazam
| Arfendazam | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Etil 7-cloro-4-osso-5-fenil-2,3-diidro-1,5-benzodiazepina-1-carbossilato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H17ClN2O3 |
| Massa molecolare (u) | 344,792 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 253-583-0 |
| PubChem | 65803 |
| DrugBank | DBDB21050 |
| SMILES | CCOC(=O)N1CCC(=O)N(C2=C1C=CC(=C2)Cl)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,3 |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'arfendazam è un composto chimico di formula C18H17ClN2O3.[1]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]È una 1,5-benzodiazepina, con gli atomi di azoto situati nelle posizioni 1 e 5 dell'anello benzodiazepinico, quindi strettamente correlato ad altre 1,5-benzodiazepine come il clobazam.[2] Nella struttura sono presenti tre accettori di legami a idrogeno, altrettanti legami ruotabili e 24 atomi esanti.[1]
Il composto presenta inoltre le seguenti caratteristiche:[1]
- massa monoisotopica = 344.0927701 Da
- superficie polare = 49.9 Ų
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]Il suo principale metabolita attivo è il lofendazam, ritenuto responsabile dell'attività farmacologica dell'arfendazam.[3]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Si tratta di uno psicofarmaco con effetti sedativi e ansiolitici simili a quelli prodotti da altri derivati delle benzodiazepine, ma è un agonista parziale del recettore GABA A. Produce inoltre effetti miorilassanti a dosi molto elevate.[4][5]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- 1 2 3 (EN) PubChem, Arfendazam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 marzo 2025.
- ↑ Arfendazam, su chemeurope.com. URL consultato il 17 marzo 2025.
- ↑ The pharmacology of sleep, collana Handbook of experimental pharmacology, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-58961-7.
- ↑ E. Müller, Benzodiazepine Receptor Interactions of Arfendazam, a Novel 1,5-Benzodiazepine*, in Pharmacopsychiatry, vol. 18, n. 01, 1985-01, pp. 10–11, DOI:10.1055/s-2007-1017288. URL consultato il 17 marzo 2025.
- ↑ W. Müller, B. Groh e O. Bub, In vitro and In vivo Studies of the Mechanism of Action of Arfendazam, a novel 1,5-Benzodiazepine, in Pharmacopsychiatry, vol. 19, n. 04, 1986-07, pp. 314–315, DOI:10.1055/s-2007-1017251. URL consultato il 17 marzo 2025.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- ECHA, su echa.europa.eu.
