Ha frequentato la McQuaid Jesuit High School nei suoi primi due anni all’high school. All’età di 14 anni (freshman), era alto 2,01 m. Nella sua stagione da freshman ha messo a referto 18,5 punti, 12,4 rimbalzi e 3,1 stoppate in media a partita, registrando due partite in back to back da 40 punti, e per questo venne nominato Rochester City Atlantic Player of the Year. Il 2 febbraio 2017 fece ritorno in campo mettendo a segno 35 punti, 14 rimbalzi e 6 stoppate al suo debutto in stagione. Nel suo anno da junior, Steward sì trasferì a La Lumiere School, a La Porte, Indiana. In 19 partite realizza in media 19,8 punti, 11,2 rimbalzi e 2,4 stoppate guidando la squadra a un record di 25-4, conquistandosi il MaxPreps Junior All-American Honorable Mention. Nella sua stagione da senior in Indiana, mette a referto in media 18,1 punti, 11,3 rimbalzi e 2,9 stoppate guidando la squadra a un record di 30-1. Grazie a queste prestazioni, conquista il Naismith Prep Player of the Year e il Mr. Basketball USA Award. Inoltre ha giocato il McDonald’s All-American Game, il Jordan Brand Classic e il Nike Hoop Summit.
Ha fatto il suo debutto al college contro i Baylor Bears, registrando 15 punti e 7 rimbalzi, incluso il canestro del game-winner. Alla fine della stagione regolare, che conclude con una media di 17 punti, 8,8 rimbalzi e 2 stoppate a partita, viene inserito nel All-Pac 12 First Team e nel Freshman Team. Alla fine della stagione si è dichiarato eleggibile al Draft NBA 2020.
Stati Uniti
Memphis Grizzlies
Washington Huskies
Detroit Pistons
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