松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問208-209

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 106-208-209

Q. 65歳女性。2日ほど前から、下腹部の痛みを感じ、皮疹が発現したため、かかりつけ医を受診したところ、帯状疱疹と診断された。以下の処方が出され、処方箋を持って薬局を訪れた。面談で「1日5回飲むのは大変で飲み忘れると思う」と訴えがあった。
（処方）
アシクロビル錠400mg 1回2錠（1日10錠）
1日5回｜朝食後・昼食後・おやつ時・夕食後・就寝前｜7日分｜
この患者は、この薬局をかかりつけとして日頃から利用していたので、薬歴を確認したところ、3年前にも帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回服用でもアドヒアランスが良好ではなかったことが判明した。そこで、薬剤師は医師に連絡をとり、アドヒアランスが不良となる可能性があることを伝え、1日1回のアメナメビル錠への変更を提案したところ、承諾を得たので、以下の処方に変更し、患者に服薬指導した。
（変更後の処方）
アメナメビル錠200mg｜1回2錠（1日2錠）
1日1回｜朝食後｜7日分｜

実務

問 106-208｜実務
Q. 薬剤師がこの患者に指導した内容についてSOAP形式で薬剤服用歴管理記録に記載した。（S）、（O）、（A）、（P）の項目と対応する内容の組合せとして、正しいのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. P：薬歴（3年前）に帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回でもアドヒアランスが不良であった。
2. O：1日5回飲むのは大変で忘れると思う。
3. S：医師にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ処方変更の提案をしたところ承諾を得た。
4. A：アシクロビル錠400mg1日5回から、1日1回投与のアメナメビル錠が最適と判断した。
5. S：患者にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ変更になったことについて説明し、1回2錠を1日1回朝食後に飲むよう指導した。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(1/2) 論点：SOAP形式 / 薬歴管理 / 項目｜matsunoya

物理・化学・生物

問 106-209｜化学
Q. 次のア～ウは、この患者に対して検討されたアシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造式のいずれかを示す。これらの薬物に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. アはイのプロドラッグであり、イに比べて1日の服用回数が少ない。
2. ア及びイの構造に含まれる核酸塩基はグアニンである。
3. ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ。
4. ウはDNA複製の基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を阻害する。
5. 今回最初に処方された薬物イが最終的にウに変更された。

Here:

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序｜matsunoya

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、【物理・化学・生物、衛生／実務】　の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 / 問206-207 (2/2) 、論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序を徹底解説します。

薬剤師国家試験対策ノート NOTE ver.
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序｜matsunoya

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このコンテンツの制作者｜

滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

薬学実践問題は原本で解いてみることをおすすめします。
まずは、複合問題や実務の問題の構成に慣れることが必要だからです。
薬学実践問題は薬剤師国家試験2日目の①、②、③ の3部構成です。
今回の論点解説では2日目の①を取り上げています。

厚生労働省｜過去の試験問題👇

第109回（令和6年2月17日、2月18日実施）
第108回（令和5年2月18日、2月19日実施）
第107回（令和4年2月19日、2月20日実施）
第106回（令和3年2月20日、2月21日実施）

第106回薬剤師国家試験 問208-209（問106-208-209）では、アシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルに関する知識を化学および実務のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

今回は、2回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第2回は、問106-209です。

💡ワンポイント

複合問題で冒頭文に広大なスペース（1ページ）と文字数（400文字以上）をとっていますが、全く読む必要のない情報です。

👆この場合、冒頭文を読むと100%、時間のロスになります。

化学の問題で、3つの化学構造式が、アシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造式のいずれなのかを特定する問題です。

アのバラシクロビルはイのアシクロビルのプロドラックです。
アとイは、経口抗ヘルペスウイルス薬で核酸類似体であり、デオキシグアノシン三リン酸と競合的に拮抗してウイルスDNAの複製を阻害することで抗ウイルス作用を示します。
一方、ウのアメナメビルは新たな薬理作用機序であるヘリカーゼ・プライマーゼ阻害を示す非核酸類似体の抗ヘルペスウイルス薬です。
核酸類似体の経口抗ヘルペスウイルス薬と作用機序が異なり、アシクロビルと交差耐性を示さないと考えられています。

ア｜　Valacyclovir | C13H20N6O4 | CID 135398742 - PubChem
イ｜　Acyclovir | C8H11N5O3 | CID 135398513 - PubChem
ウ｜　Amenamevir | C24H26N4O5S | CID 11397521 - PubChem

参考文献：　インタビューフォーム
製造販売／マルホ株式会社　F1_アメナリーフ錠200mg

グアノシン

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

■■Gemini 2.0 Flash / Copilot

記述に出てきた医薬品のプロファイルを整理しておきます。

医薬品名｜薬剤作用機序｜主な対象｜ウイルス｜・特徴

バラシクロビル｜DNAポリメラーゼ阻害｜HSV, VZV
　・アシクロビルのプロドラッグ。
アシクロビル｜DNAポリメラーゼ阻害｜HSV, VZV
　・第一選択薬として広く用いられる。
アメナメビル｜ヘリカーゼ・プライマーゼ阻害｜HSV, VZV
　・新しいメカニズムの抗ヘルペスウイルス薬。
　・非核酸類似体の抗ヘルペスウイルス薬
　・アステラス製薬株式会社により創製

• 単純ヘルペスウイルス（HSV）

• 水痘帯状疱疹ウイルス（VZV）

バラシクロビル、アシクロビルおよびアメナメビルの用法・用量

バラシクロビル

成人

• 単純疱疹: 通常、1回500mgを1日2回経口投与。

• 造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症（単純疱疹）の発症抑制: 通常、1回500mgを1日2回、造血幹細胞移植施行7日前より施行後35日まで経口投与。

• 帯状疱疹: 通常、1回1000mgを1日3回経口投与。

• 水痘: 通常、1回1000mgを1日3回経口投与。

• 性器ヘルペスの再発抑制: 通常、1回500mgを1日1回経口投与。HIV感染症の患者（CD4リンパ球数100/mm³以上）には1回500mgを1日2回経口投与。

アシクロビル

成人

• 単純疱疹: 通常、1回200mgを1日5回経口投与。

• 造血幹細胞移植における単純ヘルペスウイルス感染症（単純疱疹）の発症抑制: 通常、1回200mgを1日5回、造血幹細胞移植施行7日前より施行後35日まで経口投与。

• 帯状疱疹: 通常、1回800mgを1日5回経口投与。年齢や症状により適宜増減。

アメナメビル

成人

• 帯状疱疹: 通常、1回400mgを1日1回食後に経口投与。

• 再発性の単純疱疹: 通常、1回1200mgを食後に単回経口投与。

Ref.

PMDA 医療用医薬品添付文書
バラシクロビル塩酸塩
アシクロビル
アメナメビル

窒素を含む官能基についての塩基性の有無

アメナメビルの場合

構造中の窒素を含む官能基：

1. オキサジアゾール環（1,2,4-oxadiazole）

   • この環の窒素原子は、共鳴による電子密度の分散が起こっています。電子が環全体に非局在化しているため、窒素の孤立電子対は塩基性を示しにくいです。

   • 結論： オキサジアゾール環中の窒素は塩基性を示しません。

2. カルボキサミド基（N-アシル基）：N-C=O

   • この構造の窒素は、隣接するカルボニル基（C=O）の電子吸引効果を受けるため、孤立電子対がカルボニル基に引き寄せられ、塩基性が低下します。

   • 結論： カルボキサミド基中の窒素は塩基性を示しません。

3. アニリン型アミン基（芳香族アミン）：-NH-

   • アミンの窒素は孤立電子対を持ちますが、芳香環と共鳴が起こるため、電子密度が減少し、塩基性が弱くなります。特に、この場合はオキサジアゾール環と隣接しているため、共鳴効果がさらに強くなります。

   • 結論： このアミン基も塩基性をほとんど示しません。

結論：

アメナメビルの構造に含まれる窒素を含む官能基（オキサジアゾール環、カルボキサミド基、芳香族アミン）はいずれも塩基性を示しません。そのため、アメナメビル全体として塩基性官能基を持たないと結論付けられます。

下記の選択肢は、正しいことになっていますが、、😅

選択肢3. ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ。

アメナメビルの官能基の塩基性に関しては、化学的にどうでしょうか。
GPT4oによれば、塩基性は持たなさそうです。

論点およびポイント

■■GPT4o

問 106-208｜実務
論点｜ SOAP形式 / 薬歴管理 / 項目
ポイント｜

• S（主観的情報）：
  患者から直接得られる主観的情報。
  例：患者の「1日5回飲むのは大変で飲み忘れる」との訴え。

• O（客観的情報）：
  客観的に確認できる事実。
  例：薬歴の記録（3年前の帯状疱疹治療、バラシクロビルの服用歴）。

• A（評価）：
  患者の状態や治療計画に基づき、薬剤師が専門的に判断した内容。
  例：1日1回のアメナメビルが最適との判断。

• P（計画）：
  具体的な行動計画。
  例：処方変更後、服薬指導を実施し患者に説明。

• 正答の選択肢4について：

  • 「A」には、アシクロビル400mg（1日5回）から1日1回のアメナメビル錠が最適であるとの判断を記載するのが正しい。

問 106-209｜化学
論点｜ 化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序
ポイント｜

• 化合物の識別：

  • ア：バラシクロビル（アシクロビルのプロドラッグ、服用回数が少ない）。

  • イ：アシクロビル（グアニンを含む構造）。

  • ウ：アメナメビル（複雑な化学構造で、塩基性官能基を持たない）。

• 塩基性官能基の有無：

  • ア及びイの構造はグアニンを含み、これが塩基性を示す。

  • ウの構造には塩基性を示す官能基（窒素を含むが塩基性を持たないカルボキサミド基、オキサジアゾール環など）がない。

• DNA複製阻害の作用機序：

  • アシクロビル（およびそのプロドラッグであるバラシクロビル）は、ウイルスDNAポリメラーゼを阻害してDNA複製を妨げる。

  • アメナメビルはヘリカーゼ-プライマーゼ複合体を阻害する。DNA複製の基質として取り込まれるわけではない。

• 正答の選択肢4について：

  • 誤り。ウ（アメナメビル）はDNA複製の基質として取り込まれない。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

問 106-209（化学）

本問は、帯状疱疹治療薬（アシクロビル、バラシクロビル、アメナメビル）の化学構造式を基にした薬物特性の理解を問うものです。以下の要点が含まれます：

1. プロドラッグの概念： アシクロビルとバラシクロビルの関係性（バラシクロビルはアシクロビルのプロドラッグ）。

2. 構造に基づく薬理作用： 核酸塩基の分類や塩基性官能基の有無が薬物特性に影響を与える。

3. 作用機序の比較： アシクロビルとアメナメビルのウイルスDNA複製阻害の違い。

4. 処方の変更経緯： 初期処方から最終的に選択されたアメナメビルの特徴に関する理解。

解法へのアプローチ方法：

1. 各選択肢に記載された内容を、アシクロビル（イ）、バラシクロビル（ア）、アメナメビル（ウ）の特性と照らし合わせます。

2. 化学構造式や作用機序の観点から、正しい記述と誤った記述を分類します。

3. ウイルスDNA複製阻害のメカニズムの理解を深め、誤りが含まれる選択肢を特定します。

4. 各選択肢をエビデンスに基づいて評価します。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

1. アはイのプロドラッグであり、イに比べて1日の服用回数が少ない。

• 論点： バラシクロビル（ア）はアシクロビル（イ）のプロドラッグであり、体内でアシクロビルに変換されます。バラシクロビルは経口投与時の生体利用率が高いため、服用回数が少なくなります。

• アプローチ方法： この選択肢はプロドラッグの概念に基づいて正しいと判断されます。

2. ア及びイの構造に含まれる核酸塩基はグアニンである。

• 論点： アシクロビルおよびバラシクロビルの構造中に含まれる核酸塩基はグアニンに由来します。

• アプローチ方法： 核酸塩基の確認から、この記述は正しいと判断されます。

3. ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ。

• 論点： アシクロビル（イ）とバラシクロビル（ア）は構造中にアミノ基（塩基性官能基）を含みますが、アメナメビル（ウ）は塩基性官能基を含みません。

• アプローチ方法： 構造式を詳細に分析し、アメナメビルが塩基性官能基を持たないため、この選択肢は誤りです。

4. ウはDNA複製の基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を阻害する。

• 論点： アメナメビル（ウ）はヘリカーゼ・プライマーゼ複合体を標的とし、DNA複製を間接的に阻害します。ウイルスDNAの基質として取り込まれるわけではありません。

• アプローチ方法： 作用機序を照らし合わせ、この記述は誤りです。

5. 今回最初に処方された薬物イが最終的にウに変更された。

• 論点： アシクロビル（イ）がアメナメビル（ウ）に変更された経緯は、問題文に記載された内容と一致します。

• アプローチ方法： 処方変更の流れを確認し、この選択肢は正しいと判断されます。

結論：
選択肢3と選択肢4が誤りですが、「誤っているものを1つ選べ」と問われているため、作用機序の記載に誤りがある 選択肢4 が正答です。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学実践問題【複合問題】から化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形で GPT4o & Copilot 、Gemini 2、または Grok 2 が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問208-209

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 106-208-209

Q. 65歳女性。2日ほど前から、下腹部の痛みを感じ、皮疹が発現したため、かかりつけ医を受診したところ、帯状疱疹と診断された。以下の処方が出され、処方箋を持って薬局を訪れた。面談で「1日5回飲むのは大変で飲み忘れると思う」と訴えがあった。
（処方）
アシクロビル錠400mg 1回2錠（1日10錠）
1日5回｜朝食後・昼食後・おやつ時・夕食後・就寝前｜7日分｜
この患者は、この薬局をかかりつけとして日頃から利用していたので、薬歴を確認したところ、3年前にも帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回服用でもアドヒアランスが良好ではなかったことが判明した。そこで、薬剤師は医師に連絡をとり、アドヒアランスが不良となる可能性があることを伝え、1日1回のアメナメビル錠への変更を提案したところ、承諾を得たので、以下の処方に変更し、患者に服薬指導した。
（変更後の処方）
アメナメビル錠200mg｜1回2錠（1日2錠）
1日1回｜朝食後｜7日分｜

実務

問 106-208｜実務
Q. 薬剤師がこの患者に指導した内容についてSOAP形式で薬剤服用歴管理記録に記載した。（S）、（O）、（A）、（P）の項目と対応する内容の組合せとして、正しいのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. P：薬歴（3年前）に帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回でもアドヒアランスが不良であった。
2. O：1日5回飲むのは大変で忘れると思う。
3. S：医師にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ処方変更の提案をしたところ承諾を得た。
4. A：アシクロビル錠400mg1日5回から、1日1回投与のアメナメビル錠が最適と判断した。
5. S：患者にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ変更になったことについて説明し、1回2錠を1日1回朝食後に飲むよう指導した。

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物理・化学・生物

問 106-209｜化学
Q. 次のア～ウは、この患者に対して検討されたアシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造式のいずれかを示す。これらの薬物に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. アはイのプロドラッグであり、イに比べて1日の服用回数が少ない。
2. ア及びイの構造に含まれる核酸塩基はグアニンである。
3. ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ。
4. ウはDNA複製の基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を阻害する。
5. 今回最初に処方された薬物イが最終的にウに変更された。

Here:

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序｜matsunoya

■■GPT4o

■問 106-209｜化学

■論点｜

この問題の論点は、アシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造と作用機序に基づく記述の正確性を検討することです。

■解説1｜

ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ（選択肢3）[誤り]

アシクロビル（イ）とバラシクロビル（ア）はプリン塩基を含み、塩基性官能基を持ちますが、アメナメビル（ウ）はアミド結合やチアジアジンジオキシド構造を持ち、全体としては中性分子であり、塩基性官能基を持たないと考えられます。

ウはDNA複製の基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を阻害する。（選択肢4）[誤り]

アメナメビル（ウ）の作用機序：
アメナメビルはヘリカーゼ・プライマーゼ複合体阻害薬です。
この薬は、DNA複製時に必要なヘリカーゼ（DNAの解離）やプライマーゼ（短いRNA鎖合成）を阻害することで、ウイルスDNA複製を間接的に阻害します。
一方、アシクロビル（イ）やバラシクロビル（ア）は、ウイルスDNAの基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を直接阻害する作用を持ちます。
よって、選択肢4は誤りです。

■解説2｜

• ウの特徴と作用機序の違い：

  • アメナメビルは、他の抗ヘルペスウイルス薬（例：アシクロビルやバラシクロビル）と異なり、ウイルスのDNAポリメラーゼではなく、ヘリカーゼ・プライマーゼ複合体を標的とします。

  • これにより、DNA複製の開始段階を妨げますが、DNA鎖の伸長を直接阻害するわけではありません。

• 選択肢の適切性：

  • 選択肢4は、アシクロビルやバラシクロビルに該当する記述であり、アメナメビルの作用機序と矛盾しています。

■結論｜

選択肢3と4は、誤りと判断されます。

■補足｜

アはイのプロドラッグであり、イに比べて1日の服用回数が少ない（選択肢1）[正しい]

バラシクロビル（ア）は、アシクロビル（イ）のプロドラッグであり、経口投与後にアシクロビルに代謝されます。
バラシクロビルはアシクロビルに比べて生体利用率が高く、服用回数を減らすことが可能です。

ア及びイの構造に含まれる核酸塩基はグアニンである（選択肢2）[正しい]

アシクロビルとバラシクロビルの基本構造は、グアニン（プリン塩基）に由来しています。

今回最初に処方された薬物イが最終的にウに変更された（選択肢5）[正しい]

最初に処方されたアシクロビル（イ）が、1日1回の服用が可能なアメナメビル（ウ）に変更されています。

おまけ

■■GPT4o

薬効および薬理作用

ア：バラシクロビル

薬効：

• 帯状疱疹や単純ヘルペス感染症の治療薬。

• プロドラッグとして作用し、体内で活性型のアシクロビルに変換されます。

薬理作用のメカニズム：

1. 代謝と活性化：

   • バラシクロビルは、経口投与後に肝臓や腸上皮でバラシクロビルヒドロラーゼによってアシクロビルに変換されます。

2. 選択的作用：

   • アシクロビルはウイルス感染細胞内でウイルス性チミジンキナーゼによってリン酸化され、アシクロビル三リン酸（ACV-TP）となります。

3. DNA合成阻害：

   • ACV-TPは、ウイルスDNAポリメラーゼの基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を停止させます。

   • 偽基質として働き、ウイルスDNA複製を阻害します。

4. 特異性：

   • ウイルス特異的なチミジンキナーゼを利用するため、健常細胞への毒性が低いのが特徴です。

イ：アシクロビル

薬効：

• 帯状疱疹、単純ヘルペス感染症の治療薬。

• DNAウイルス（特にヘルペスウイルス科）に対して効果的。

薬理作用のメカニズム：

1. 作用機序はバラシクロビルと同様：

   • アシクロビルは直接投与されるため、プロドラッグではありませんが、感染細胞内でウイルス性チミジンキナーゼによってリン酸化され、アシクロビル三リン酸となります。

2. ウイルスDNA複製阻害：

   • DNAポリメラーゼにより、偽基質として取り込まれ、ウイルスDNAの鎖伸長が停止します。

3. 特異性と利点：

   • 健常細胞には影響が少なく、選択的な抗ウイルス作用を発揮します。

   • 短い半減期のため、頻回投与が必要となる場合がありますが、バラシクロビルによるプロドラッグ化で改善されています。

ウ：アメナメビル

薬効：

• 帯状疱疹治療薬。

• 従来のアシクロビル系抗ウイルス薬とは異なる作用機序を持つ薬剤です。

薬理作用のメカニズム：

1. ヘリカーゼ・プライマーゼ複合体阻害：

   • アメナメビルは、ウイルス特異的なヘリカーゼ・プライマーゼ複合体に作用し、DNA複製の初期段階を阻害します。

   • ヘリカーゼ：DNA二本鎖を解離させる酵素。

   • プライマーゼ：複製の開始に必要な短鎖RNAを合成する酵素。

   • 両者の複合体が阻害されることで、ウイルスDNAの複製が停止します。

2. 作用の特異性：

   • ウイルス複製における初期段階に関与するため、アシクロビルやバラシクロビルとは異なる標的を持つ点が特徴です。

3. 利点：

   • 1日1回の投与が可能であり、服薬回数の少なさによるアドヒアランス向上が期待されます。

   • 抗ウイルス活性はアシクロビル耐性ウイルスにも一定の効果を示します。

文献リスト

1. De Clercq E. "Antiviral drug discovery: ten more compounds, and ten more stories (part B)." Med Res Rev. 2009;29(4):571-610.

2. Takashima H, et al. "Mechanism of Action of Amenamevir, a Helicase-Primase Inhibitor for the Treatment of Herpes Zoster." Antimicrob Agents Chemother. 2018;62(6):e02209-17.

3. McGeoch DJ, et al. "The molecular evolution of herpesviruses: genetic content and genome organization." Trends Microbiol. 2000;8(10):440-445.

4. Whitley RJ, et al. "Acyclovir: a decade later." N Engl J Med. 1996;335(10):679-685.

5. Andrei G, et al. "Novel inhibitors of herpesvirus replication targeting the DNA synthesis machinery." Curr Opin Virol. 2018;32:1-10.

必須問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya

お疲れ様でした。
🍰☕🍊

では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第106回薬剤師国家試験｜薬学実践問題 /
問208-209

一般問題（薬学実践問題）

【物理・化学・生物、衛生／実務】

■複合問題｜問 106-208-209

Q. 65歳女性。2日ほど前から、下腹部の痛みを感じ、皮疹が発現したため、かかりつけ医を受診したところ、帯状疱疹と診断された。以下の処方が出され、処方箋を持って薬局を訪れた。面談で「1日5回飲むのは大変で飲み忘れると思う」と訴えがあった。
（処方）
アシクロビル錠400mg 1回2錠（1日10錠）
1日5回｜朝食後・昼食後・おやつ時・夕食後・就寝前｜7日分｜
この患者は、この薬局をかかりつけとして日頃から利用していたので、薬歴を確認したところ、3年前にも帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回服用でもアドヒアランスが良好ではなかったことが判明した。そこで、薬剤師は医師に連絡をとり、アドヒアランスが不良となる可能性があることを伝え、1日1回のアメナメビル錠への変更を提案したところ、承諾を得たので、以下の処方に変更し、患者に服薬指導した。
（変更後の処方）
アメナメビル錠200mg｜1回2錠（1日2錠）
1日1回｜朝食後｜7日分｜

実務

問 106-208｜実務
Q. 薬剤師がこの患者に指導した内容についてSOAP形式で薬剤服用歴管理記録に記載した。（S）、（O）、（A）、（P）の項目と対応する内容の組合せとして、正しいのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. P：薬歴（3年前）に帯状疱疹でバラシクロビル塩酸塩錠500mgを服用しており、1日3回でもアドヒアランスが不良であった。
2. O：1日5回飲むのは大変で忘れると思う。
3. S：医師にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ処方変更の提案をしたところ承諾を得た。
4. A：アシクロビル錠400mg1日5回から、1日1回投与のアメナメビル錠が最適と判断した。
5. S：患者にアシクロビル錠400mg1日5回から、アメナメビル錠1日1回へ変更になったことについて説明し、1回2錠を1日1回朝食後に飲むよう指導した。

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(1/2) 論点：SOAP形式 / 薬歴管理 / 項目｜matsunoya

物理・化学・生物

問 106-209｜化学
Q. 次のア～ウは、この患者に対して検討されたアシクロビル、バラシクロビル、アメナメビルの構造式のいずれかを示す。これらの薬物に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. アはイのプロドラッグであり、イに比べて1日の服用回数が少ない。
2. ア及びイの構造に含まれる核酸塩基はグアニンである。
3. ア～ウはすべて塩基性官能基をもつ。
4. ウはDNA複製の基質として取り込まれ、ウイルスDNA鎖の伸長を阻害する。
5. 今回最初に処方された薬物イが最終的にウに変更された。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 106-208-209【物理・化学・生物、衛生／実務】(2/2) 論点：化学構造 / 官能基 / 塩基性 / 作用機序｜matsunoya

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