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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-102【化学】論点：E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則

matsunoya

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問102

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 109-102　
Q. エタノール中、ナトリウムエトキシドによる(S)-2-ブロモペンタンのE2反応では、3つのアルケンA～Cが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、Newman投影式I～IIIは(S)-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

■選択肢
1. カルボカチオン中間体を経由する反応である。
2. AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。
3. 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
4. ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。
5. 配座異性体I～IIIのうち、IIIからAが生成する。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-102【化学】論点：E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則｜matsunoya

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今回は、第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102【化学】 、論点：E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則を徹底解説します。

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設問へのアプローチ｜

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

第109回薬剤師国家試験の問102【化学】（問109-102）では、化学構造式からE2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則などが問われました。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。
■■GPT4o

E1反応とE2反応の概要

E1とE2の比較

1. E1反応（単分子脱離反応）

E1反応は、単分子が関与する脱離反応です。その特徴を以下に示します。

  • 機構：

    1. 脱離基（例：-Br、-Clなど）の除去により、カルボカチオン（C⁺）中間体が形成される。

    2. 中間体からβプロトン（隣接する炭素の水素原子）が除去され、二重結合が形成される。

  • 速度決定段階：

    • 脱離基の除去によるカルボカチオンの形成が速度決定段階。

    • 反応速度は基質濃度のみに依存し、1次反応に従う。

  • 条件：

    • 弱塩基（例：H₂O、ROH）や高温条件が促進因子。

    • 第3級炭素（C）を含む基質が有利（カルボカチオンの安定性が必要）。

  • 特徴：

    • 生成物の幾何異性（cis/trans）はランダムになりやすい。

    • ザイツェフ則（二重結合の形成が置換基の多い方向に進む）が優先される。

2. E2反応（2分子脱離反応）

E2反応は、2分子が同時に関与する一段階の脱離反応です。

  • 機構：

    • 脱離基（例：-Br、-Clなど）とβプロトンが同時に除去され、二重結合が形成される。

    • アンチペリプラナー配置（脱離基とβプロトンが互いに反対側に配置）が必要。

  • 速度決定段階：

    • 脱離基の除去とβプロトンの引き抜きが同時に進行し、反応速度は基質濃度と塩基濃度に依存する（2次反応に従う）。

  • 条件：

    • 強塩基（例：NaOEt、NaOMe）が必要。

    • 立体化学的制約が強く、反応経路が基質の配座に依存。

  • 特徴：

    • 幾何異性（cis/trans）は基質の構造によって決まる。

    • ザイツェフ則が適用されるが、特定の基質ではホフマン則（置換基の少ない方向に二重結合が形成される）が優先する場合もある。

3. E1とE2の比較

| 特徴 | E1反応 | E2反応 |
| 速度式 | 速度 = k[基質] | 速度 = k[基質][塩基] |
| 中間体 | カルボカチオンを経由 | 中間体を経由しない |
| 立体化学 | ランダム | アンチペリプラナー配置が必要 |
| 生成物選択性 | ザイツェフ則 | ザイツェフ則またはホフマン則 |
| 基質 | 第3級炭素が有利 | 第1級・第2級炭素にも進行可能 |
| 塩基の役割 | 弱塩基で進行可能 | 強塩基が必要 |
| 反応条件 | 高温・プロトン性溶媒で促進 | 非プロトン性溶媒、塩基性条件が適する |

Ref. 

  1. McMurry, J. Organic Chemistry. 9th Edition, Cengage Learning, 2020.

  2. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms. 5th Edition, Springer, 2007.

  3. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th Edition, Wiley, 2013.

配座Iとtrans-2-pentene生成の可能性

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

手前のCの置換基 | 後方のCの置換基 | 配座

I.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | アンチ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | アンチ, ゴーシュ
II.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | アンチ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | ゴーシュ, ゴーシュ
III.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | ゴーシュ, アンチ

1. E2脱離反応におけるアンチペリプラナー配置

E2脱離反応が進行するためには、次の条件を満たす必要があります：

  • 脱離基（-Br）とβ炭素上のプロトン（β-プロトン）がアンチペリプラナー配置をとること。

  • この配置が成立すると、脱離基とβプロトンが効率よく除去され、二重結合が形成されます。

2. 配座Iの構造的特徴

配座Iにおける特徴は次の通りです：

  • 手前の炭素（C1）：ブロモ基（-Br）、メチル基（-CH3）、水素。

  • 後方の炭素（C2）：エチル基（-CH2CH3）、2つのβ-プロトン（水素）。

図の説明によると、以下の関係が成立しています：

  • ブロモ基（-Br）とβ-プロトンの配置：

    • ブロモ基と1つのβ-プロトンがアンチペリプラナー配置をとっています。

  • C1のメチル基（-CH3）とC2のエチル基（-CH2CH3）：

    • メチル基とエチル基は180°の位置関係（アンチ）にあります。

3. 生成物の幾何学的特性

  • アンチペリプラナー配置を満たすβプロトンが除去されると、炭素-炭素間に二重結合が形成されます。

  • このとき、C1のメチル基（CH3）とC2のエチル基（-CH2CH3）が互いに反対側に配置された二重結合が生成されます。

    • これはtrans-2-pentene（化合物A）に相当します。

4. 結論

  • 配座Iから生成されるアルケン：trans-2-pentene（化合物A）

  • 理由：配座Iでは、ブロモ基（-Br）とβプロトンがアンチペリプラナー配置を満たし、C1のメチル基とC2のエチル基が反対側に配置されたtrans形状が生成されるためです。

まとめ

  • 配座Iではtrans-2-penteneが生成されます。

  • アンチペリプラナー配置と、C1とC2の置換基の位置関係（アンチ）が、この結果を決定します。

配座IIIとcis-2-pentene生成の可能性

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

手前のCの置換基 | 後方のCの置換基 | 配座

I.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | アンチ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | アンチ, ゴーシュ
II.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | アンチ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | ゴーシュ, ゴーシュ
III.
ブロモ基（-Br） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
メチル基（-CH3） | エチル基（-CH2CH3） | ゴーシュ
ブロモ基（-Br） | 2つのβ-プロトン | ゴーシュ, アンチ

1. E2脱離反応とアンチペリプラナー配置の条件

E2脱離反応が進行するには、以下の条件を満たす必要があります：

  • 脱離基（-Br）とβ炭素上のプロトンがアンチペリプラナー配置をとること。

  • この配置が成立すると、炭素-炭素間にπ結合（二重結合）が形成されます。

2. 配座IIIの解析

配座IIIにおける特徴は次の通りです：

  • 手前の炭素原子（C1）にはブロモ基（-Br）とメチル基（-CH3）、水素が結合。

  • 後方の炭素原子（C2）にはエチル基（-CH2CH3）、水素2つ（β-プロトン）が結合。

図の説明に基づき、以下の点を確認します：

  • ブロモ基（-Br）とβ-プロトンの配置：

    • ゴーシュおよびアンチの関係をとっています。

    • ブロモ基とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置になるのは1つのプロトンに限られます。

3. 生成物の幾何学的特性

  • 配座IIIの場合、アンチペリプラナー条件を満たすプロトンを脱離させると、二重結合が形成されます。

  • この際、C1上のメチル基（-CH3）とC2上のエチル基（-CH2CH3）が同じ側に位置する二重結合が生成されます。

    • これは cis-2-pentene（化合物B） に相当します。

4. cis-2-pentene生成の結論

配座IIIでは、ブロモ基とβプロトンがアンチペリプラナー配置を満たすため、cis-2-pentene（化合物B）が生成されることが可能です。
一方、trans-2-pentene（化合物A）は生成されません。これは、アンチペリプラナー配置を取る条件がtrans構造に適さないためです。

まとめ

  • 配座IIIから生成されるアルケン：cis-2-pentene（化合物B）

  • 理由：E2反応の進行に必要なアンチペリプラナー配置が、cis-2-penteneを形成する際に成立するためです。

E2反応におけるザイツェフ則とホフマン則

E2反応では、β炭素から脱離するプロトンの位置によって複数の異なるアルケンが生成することがあります。このとき、生成物の選択性を予測するためにザイツェフ則またはホフマン則が適用されます。

1. ザイツェフ則（Zaitsev's Rule）

ザイツェフ則は、次のように表されます：

二重結合が、置換基の数が多い炭素間に形成される生成物が優先される。

理由：

  • 置換基が多いアルケン（例：二重結合炭素に結合したアルキル基の数が多い）は、電子供与性によって安定化される（ハイパーコンジュゲーション効果）。

例と式：

基質：2-ブロモブタン（CH₃-CHBr-CH₂-CH₃）
塩基：ナトリウムエトキシド（NaOEt）

反応：

CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + NaOEt →(E2)→
trans-2-butene (主要生成物) + cis-2-butene (副生成物) + 1-butene (少量生成物)

  • 主要生成物（trans-2-butene）：
    二重結合が中央炭素（CH₂）とCH（CH₃に隣接）間に形成され、置換基が2つ存在。ザイツェフ則による優先生成物。

2. ホフマン則（Hofmann's Rule）

ホフマン則は次のように表されます：

二重結合が、置換基の数が少ない炭素間に形成される生成物が優先される。

理由：

  • ホフマン則は、強力なかさ高い塩基（例：tert-ブトキシド、DBUなど）が使用される場合に適用される。

例と式：

基質：2-ブロモブタン（CH₃-CHBr-CH₂-CH₃）
塩基：tert-ブトキシド（t-BuOK）

反応：

CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + t-BuOK →(E2)→
1-butene (主要生成物) + trans-2-butene (副生成物) + cis-2-butene (副生成物)

  • 主要生成物（1-butene）：
    二重結合が末端炭素に形成され、置換基が1つまたはゼロ。
    ホフマン則に従う。

3. ザイツェフ則とホフマン則の比較式

次の式で、生成物の安定性または塩基の影響を示せます：

ザイツェフ則の場合：
生成物の安定性は置換基の数 n に比例：

生成物の安定性 ∝ 置換基の数 (n)

例：trans-2-butene (n = 2) > 1-butene (n = 1)

ホフマン則の場合：
塩基の体積 V が大きいほど、末端脱離が優先される：

生成物の優先順位 ∝ 1 / V_塩基

例：1-butene > trans-2-butene

まとめ

  • ザイツェフ則：
    安定なアルケン（置換基の多い方向）が主要生成物になる。

  • ホフマン則：
    かさ高い塩基を使うと、置換基の少ない方向で脱離が起こる。

これらの規則は、反応条件（塩基の種類、基質の構造、反応温度など）に大きく依存します。

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 109-102
論点｜E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則
ポイント｜

  • E2反応の基本特性:
    一段階で進行し、カルボカチオン中間体を形成しない。
    β-プロトンと脱離基がアンチペリプラナー配置を取る必要がある。

  • Zaitsev則:
    置換基の多いアルケンが主生成物として優先的に生成する。

  • 配座異性体と生成物の関係:

    • 配座異性体Iでは、ブロモ基とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置をとり、trans-2-pentene（化合物A）が生成する。

    • 配座異性体IIIは、アンチペリプラナー条件を満たさないため、化合物Aを生成しない。

  • 脱離基の影響:
    臭素（Br）は塩素（Cl）よりも良い脱離基であり、脱離反応が速く進行する。

  • 塩基濃度の影響:
    E2反応の速度は塩基濃度に依存し、濃度を上げると反応速度も上昇する。

  • 立体化学と生成物の安定性:
    trans-2-pentene（A）はcis-2-pentene（B）や1-pentene（C）に比べて安定性が高く、主生成物として収率が大きくなる。

  • 収率の関係:
    AとBの合計収率は、Cの収率を上回る。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

この問題は、E2脱離反応の機構と、反応生成物の立体化学的な予測を含む有機化学の基本的な理解を問うものです。以下の要素が重要な論点です。

(1) E2脱離反応の特徴

  • E2（エリミネーション 2nd-order）は、一段階で起こる二分子反応であり、塩基によるプロトン引き抜きと脱離基の脱離が協奏的に進行します。

  • 反応は β-プロトンと脱離基がアンチペリプラナー（anti-periplanar）配座をとる場合に最も起こりやすい。

  • カルボカチオン中間体は形成されない点でE1反応と異なります。

(2) 配座異性と生成物の立体化学

  • 問題では、(S)-2-ブロモペンタンの3つの配座異性（Newman投影式 I～III）が提示されています。それぞれの配座で脱離可能なβ-プロトンが異なり、生成物の異性体が異なります。

  • 配座異性ごとに脱離基（-Br）とβ-プロトンのアンチペリプラナーな配置を評価する必要があります。

(3) 生成物の収率と反応速度

  • Zaitsev則（またはSaytzeff則）に基づき、反応ではより安定なアルケン（置換基の多いアルケン）が主生成物となる傾向があります。

  • 基質や脱離基（例えば臭素と塩素）の性質によって反応速度が変化する。

  • E2反応の速度は塩基と基質の濃度に依存するため、塩基濃度の影響も考慮します。

(4) 科学的根拠に基づく生成物の特定

  • 化合物A（2-pentene）、B（cis-2-pentene）、C（1-pentene）は構造的特徴と収率に基づいて分類されます。E2では2-penteneが主生成物となりやすい。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: カルボカチオン中間体を経由する反応である。

論点

E2反応はカルボカチオンを経由しない一段階の協奏的メカニズムです。このため、カルボカチオン中間体の形成を伴うE1反応との違いを正しく理解する必要があります。

アプローチ方法

反応メカニズムを確認します。E2では、β-プロトンが塩基によって同時に引き抜かれ、脱離基が離れる過程が一段階で進行します。カルボカチオンの形成がないため、選択肢1は誤りです。

選択肢2: AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。

論点

Zaitsev則に基づき、より置換基の多いアルケンが主生成物となる傾向があります。この場合、A（2-pentene）とB（cis-2-pentene）が主生成物として生成量が高く、C（1-pentene）は副生成物として少量しか生成されません。

アプローチ方法

反応条件であるナトリウムエトキシド（強塩基）を考慮し、安定性の高いAとBが主生成物になることを予測します。このため、選択肢2は正しいと判断されます。

選択肢3: 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。

論点

脱離基の良さ（脱離しやすさ）は、臭素（Br⁻）の方が塩素（Cl⁻）よりも高いです。これは、臭素が塩素よりも安定で、弱い塩基であるためです。

アプローチ方法

反応速度に影響する脱離基の性質を比較します。塩素原子を用いた場合、脱離速度が低下するため、この選択肢は正しいと判断されます。

選択肢4: ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。

論点

E2反応の速度式は Rate = k[基質][塩基]) であり、塩基濃度が直接反応速度に影響します。

アプローチ方法

反応速度が塩基濃度に依存する点を確認します。選択肢4は誤りです。

選択肢5: 配座異性体I～IIIのうち、IIIからAが生成する。

論点

化合物A（trans-2-pentene）は、β-プロトンと脱離基がアンチペリプラナーな配置を取る必要があります。
脱離後にメチル基（CH₃）とエチル基（CH₂CH₃）が反対側（トランス）に位置する立体化学的条件を満たす必要があります。

アプローチ方法

配座異性体I～IIIについて、それぞれの脱離可能なβ-プロトンの配置を検討します。
配座異性体Iでは、脱離基（-Br）とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置を取り、脱離後にtrans-2-pentene（A）が生成します。
配座異性体IIIでは、脱離基とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置を取りますが、trans-2-penteneは生成されません。

結論: 正しい選択肢は 2 と 3 です。

Ref.

以下の文献は、E2反応のメカニズム、配座異性体の立体化学、及び生成物の予測に関する科学的根拠を提供するために参照される代表的な資料です。

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S.
    Organic Chemistry. 2nd Edition. Oxford University Press, 2012.
    反応機構（E2反応の特徴、Zaitsev則）および立体化学についての包括的解説が含まれています。

  2. Solomons, T. W. G., Fryhle, C. B., & Snyder, S. A.
    Organic Chemistry. 12th Edition. Wiley, 2016.
    配座異性体の影響および反応速度への脱離基の寄与に関する詳細が記載されています。

  3. March, J., & Smith, M. B.
    March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 7th Edition. Wiley, 2013.
    反応速度論および濃度依存性の議論が含まれています。

  4. Carey, F. A., & Sundberg, R. J.
    Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms. 5th Edition. Springer, 2007.
    E2反応における脱離基と配座性に焦点を当てた記述があります。
    これらの文献を参照することで、問題の背景や科学的根拠についてさらに深く理解できます。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【化学】からE2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問102

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 109-102　
Q. エタノール中、ナトリウムエトキシドによる(S)-2-ブロモペンタンのE2反応では、3つのアルケンA～Cが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、Newman投影式I～IIIは(S)-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。

第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

■選択肢
1. カルボカチオン中間体を経由する反応である。
2. AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。
3. 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
4. ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。
5. 配座異性体I～IIIのうち、IIIからAが生成する。

■■GPT4o

化学｜問 109-102

■論点｜E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則

この問題の論点は、E2脱離反応の機構と立体化学的条件を特定することです。

■解説1｜

AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。（選択肢2）[正しい]

E2反応では、Zaitsev則により、より置換基の多いアルケンが主生成物となる。
化合物A（trans-2-pentene）および化合物B（cis-2-pentene）は二重結合の置換基が多く、安定性が高い。一方、化合物C（1-pentene）は置換基の少ない不安定な生成物である。
したがって、AとBの収率の合計がCの収率を上回る。

臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。（選択肢3）[正しい]

脱離基としての性能は、臭素（Br⁻）＞塩素（Cl⁻）である。臭素は塩素よりも大きく、結合が弱く、安定性が高いため脱離しやすい。
出発物質の脱離基を塩素に変更した場合、脱離過程の律速段階で反応が遅くなる。

■解説2｜

反応条件と生成物の分布

ナトリウムエトキシド（強塩基）が反応条件に用いられているため、E2反応が優先して進行する。
E2反応は一段階で進行し、脱離基（-Br）とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置にある場合に効率的に進行する。
trans-2-pentene（A）の生成が主である理由は、立体的なひずみが少なくエネルギー的に安定しているためである。

■結論｜

  • 正しい選択肢は 2 および 3 である。

■補足｜

カルボカチオン中間体を経由する反応である。（選択肢1）[誤り]

E2反応は一段階で進行し、カルボカチオン中間体は形成されない。この点はE1反応との重要な違いである。

ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。（選択肢4）[誤り]

E2反応の速度式は (\text{Rate} = k[\text{基質}][\text{塩基}]) であり、塩基濃度が反応速度に直接影響する。

配座異性体I～IIIのうち、IIIからAが生成する。（選択肢5）[誤り]

配座異性体Iでは、脱離基（-Br）とβ-プロトンがアンチペリプラナー配置をとるため、trans-2-pentene（A）が生成する。一方、配座異性体IIIではこの配置が成立せず、trans-2-penteneは生成されない。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

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第109回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問102

■選択肢
1. カルボカチオン中間体を経由する反応である。
2. AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。
3. 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
4. ナトリウムエトキシドの濃度を変えても、反応速度は変化しない。
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 109-102【化学】論点：E2脱離反応 / アンチペリプラナー / 配座異性体 / Zaitsev則｜matsunoya

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