松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬

第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問133-135

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】
■複合問題｜問 107-133-135　

Q. 自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。

化学｜問 107-133　
Q. (物理・化学・生物)
錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Aの構造はどれか。1つ選べ。ただし、図はTMSを基準(0ppm)とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl3のシグナルである。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬｜matsunoya

法規｜問 107-134　
Q. (法規・制度・倫理)
法令上、この医薬品Aが該当するのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 麻薬
2. 向精神薬
3. 覚醒剤
4. 指定薬物
5. 要指導医薬品

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(2/3) 論点：法令上の規制 / 向精神薬 / ベンゾジアゼピン系睡眠薬｜matsunoya

衛生｜問 107-135　
Q. (衛生)
この患者に投与された解毒薬として、適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. ネオスチグミン
2. ナロキソン
3. フルマゼニル
4. ヨウ化プラリドキシム
5. ジメルカプロール

解説はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(3/3) 論点：解毒薬 / ベンゾジアゼピン系睡眠薬 / フルマゼニル / GABA_A｜matsunoya

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】の複合問題を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 、論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬を徹底解説します。

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬｜matsunoya

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このコンテンツの制作者｜

滝沢 幸穂　　Yukiho Takizawa, PhD

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設問へのアプローチ｜

第107回薬剤師国家試験の問133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】（問107-133-135）では、ベンゾジアゼピン系催眠薬に関する知識を物理・化学・生物および衛生ならびに法規・制度・倫理のそれぞれの科目の視点から複合問題として問われました。

複合問題は、各問題に共通の冒頭文とそれぞれの科目別の連問で構成されます。
冒頭文は、問題によっては必要がない情報の場合もあるため、最初に読まずに、連問すべてと選択肢に目を通してから、必要に応じて情報を取得するために読むようにすると、時間のロスが防げます。
1問、2分30秒で解答できればよいので、いつも通り落ち着いて一問ずつ別々に解けば大丈夫です。
出題範囲は、それぞれの科目別の出題範囲に準じています。
連問と言ってもめったに連動した問題は出ないので、平常心で取り組んでください。

今回は、3回に分けて、それぞれの問題の論点を解説します。
第1回は、問107-133です。

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

化学シフトの範囲とその意味

化学シフト（chemical shift）は、分子中のプロトン（水素原子）が持つ化学的環境を反映し、その位置をppm（百万分率）で表します。

1H NMRで典型的な化学シフト

1. アルキルプロトン (0.0 - 3.0 ppm)

シフト範囲: 0.0 - 3.0 ppm
意味:
0.0 ppm: TMS（テトラメチルシラン）の位置。全ての化学シフトはこれを基準にします。
0.5 - 1.5 ppm: メチル（-CH3）やメチレン（-CH2-）基などの単純なアルキル基がこの範囲に現れます。ここでは、電子供与効果がほとんどなく、分子の他の部分から影響を受けにくいプロトンがシグナルを出します。
1.5 - 3.0 ppm: アルキル部分に隣接するプロトン（例えば、-CH2-CH3）は、隣接効果（カップリング）により少し下場側にシフトします。

2. アルケンや芳香族プロトン (4.5 - 8.0 ppm)

シフト範囲: 4.5 - 8.0 ppm
意味:
4.5 - 6.5 ppm: アルケン（C=C）のプロトンはここに見られます。二重結合はプロトンから電子を引き寄せ、化学シフトを下場側にシフトさせます。
6.5 - 8.0 ppm: 芳香族（ベンゼン環）のプロトンはこの範囲に現れます。ベンゼン環の電子系が大幅にシフトを引き起こします。環上の置換基によってシフト位置が細かく変わります。
例えば、ベンゼンのプロトンは約7.2 ppmに現れますが、電子吸引基（例：-NO2）が付加すると、ピークはさらに下場側に移動します。

3. アルデヒドプロトン (9.0 - 10.0 ppm)

シフト範囲: 9.0 - 10.0 ppm
意味:
アルデヒド（-CHO）のプロトンは非常に下場側にシフトします。これは酸素が電子を強く引き寄せるためです。アルデヒドの化学シフトは周囲の化学的環境に敏感であり、シフト位置は隣接する基によって微調整されます。

4. カルボキシルプロトン (10.0 - 13.0 ppm)

シフト範囲: 10.0 - 13.0 ppm
意味:
酸（-COOH）やフェノールのヒドロキシル基（-OH）のプロトンはこの範囲に現れます。酸素に直接結合したプロトンは非常に下場側にシフトします。

5. アミンやアミドのプロトン (1.0 - 5.0 ppm)

シフト範囲: 1.0 - 5.0 ppm
意味:
アミノ基（-NH2）やアミド（-NH-）のプロトンは、隣接する電子吸引基の影響で広範囲にわたってシフトします。特に、アミンでは水素結合や溶媒効果によってピーク位置が変動することが多いです。

6. その他

シフト範囲: 上記に加えて、特殊な環境に置かれたプロトン（例えば金属錯体中のプロトン）は、より極端なシフト値を示すことがあります。

まとめ

化学シフトは、分子中のプロトンの化学環境を理解する上で非常に重要です。シフト範囲はプロトンがどんな種類の炭素や官能基に結合しているか、さらにはその周囲の電子環境や立体構造までも反映します。
解析時には、各化学シフトの範囲を知ることで、分子の構造を推定することが可能になります。

1H-NMRの概説

1. 基本概念

1.1 NMRの原理

核磁気共鳴（NMR）は、原子核が外部磁場に反応して吸収するエネルギーを測定することで分子の構造情報を提供する技術です。1H（プロトン）NMRは特に有機化合物の構造決定において非常に重要です。
核のスピン:
水素核（プロトン）はスピン1/2を持ち、外部磁場下で2つのエネルギー状態を取ります。このエネルギー差がNMRスペクトルを生み出します。

1.2 プロトン（1H）NMRの意義

1H NMRは、化合物中の水素原子の種類、数、環境を理解するために用いられます。
構造解析: 化合物の化学構造を詳細に知ることができます。
物質の純度確認: 試料の純度を評価するためにも利用されます。

2. スペクトル解析の基本

2.1 化学シフトの理解

化学シフトは、プロトンが置かれている化学的環境を反映します。
化学シフト:
ppm（百万分率）で表され、基準物質TMS（テトラメチルシラン）からの相対的なシフトを示します。
電子環境:
電子吸引基の存在はプロトンを下場側にシフトさせます。

2.2 スピン・スピン分裂（カップリング）

隣接する水素核同士の相互影響でピークが分裂します。

カップリングパターン:
隣接プロトンの数によってピークの数が決まります。例えば、隣に1つのプロトンがある場合、ピークはダブレット（2本）になります。

2.3 積分値とプロトンの数

積分値は、そのピークに対応するプロトンの数に比例します。
積分比: 異なる化学環境にあるプロトンの相対的な数を示します。

3. 実験手法

3.1 溶媒の選択（CDCl3など）

重溶媒が必要です。
理由: 溶媒のプロトンがスペクトルに干渉しないようにするため。CDCl3はその代表例です。

3.2 内部標準物質（TMS）

基準としてTMSを使用します。
TMSの役割: 化学シフトを0 ppmとして定義し、スペクトル全体のシフトを相対的に測定します。

3.3 パルスの種類とパラメータ

NMRのパルシークエンスは重要です。
90度パルス: 緩和時間を確保するための基本パルス。

4. スペクトルの特徴

4.1 シングル、ダブレット、トリプレットなどピークの形

ピークの形状は隣接プロトンの数を示します。
シングル: 隣接プロトンなし。
ダブレット: 隣に1つのプロトン。
トリプレット: 隣に2つのプロトン。

4.2 化学シフトの範囲とその意味

化学シフト範囲はプロトンの種類を示唆します。
アルキルプロトン: 0-2 ppm
アルケン、芳香環プロトン: 4.5-8 ppm

5. 構造決定の方法

5.1 分子の部分構造の特定

ピークのシフトと分裂パターンから部分構造を推定します。

5.2 立体異性体や異性体の識別

カップリング定数やシフトの微細な違いから異性体を区別します。

6. 応用例

6.1 有機化合物の構造確認

新規化合物の構造決定に使われます。

6.2 医薬品の品質管理や研究

医薬品の純度や構造の確認に使用されます。

7. 注意点と制限

7.1 NMRの感度とデータの解釈

感度問題: 特に希薄試料では感度が低い場合があります。
解析の複雑さ: 混合物や大きな分子ではスペクトルが複雑になります。

7.2 複雑化合物の解析における困難

分子が大きくなるほど解析が難しくなり、多角的なアプローチが必要です。

8. 参考文献

有機化合物のスペクトルによる同定法 第7版
Introduction to Proton NMR Chemistry LibreTexts
NMR Spectroscopy Michigan State University
Proton nuclear magnetic resonance Wikipedia

この概説では、1H-NMRの基本概念から実際の応用までをカバーしました。

論点およびポイント

■■Grok 2 mini / GPT4o

化学｜問 107-133
論点｜1H-NMRスペクトル / ベンゾジアゼピン系睡眠薬 / 構造解析
ポイント｜

• 錠剤の成分を特定するため、1H-NMRスペクトルを測定してデータベースと照合。

• スペクトルには、TMSを基準としたシグナルと積分値が示されている。

• 各選択肢の医薬品構造とNMRスペクトルを比較し、一致するものを選ぶ。

• 構造の特徴的な化学シフトとプロトン数に基づいて成分を推定。

法規｜問 107-134
論点｜法令上の規制 / 向精神薬 / ベンゾジアゼピン系睡眠薬
ポイント｜

• トリアゾラムはベンゾジアゼピン系薬剤で、鎮静・催眠効果があり、医療分野で不眠症の治療に用いられます。

• 麻薬及び向精神薬取締法により、ベンゾジアゼピン系薬剤は第三種向精神薬に分類されています。
  これは、依存性があるため厳重に管理が必要な薬剤に該当します。

• トリアゾラムは覚醒剤、麻薬、指定薬物、要指導医薬品には該当せず、向精神薬として法的に管理されます。

• 麻薬は主に強い依存性を伴うアヘン系薬物に該当し、覚醒剤は中枢神経を興奮させるアミン系薬物に限定されます。

• 指定薬物は乱用防止を目的として管理され、医療用途のない薬物が対象であり、トリアゾラムのような医療用途のある薬物は含まれません。

衛生｜問 107-135
論点｜解毒薬 / ベンゾジアゼピン系睡眠薬 / フルマゼニル / GABA_A受容体
ポイント｜

• 救急搬送された患者に対する適切な解毒薬を選択する問題です。

• トリアゾラムの過剰摂取は呼吸抑制や意識低下などの急性症状を引き起こすことがあり、早急な対応が必要です。

• フルマゼニルはベンゾジアゼピン受容体拮抗薬で、GABA_A受容体に結合してベンゾジアゼピン系薬物の作用を競合的に抑制するため、トリアゾラム中毒に対して有効な解毒薬です。

• フルマゼニルはベンゾジアゼピン系薬剤に対する唯一の特異的な解毒薬であり、他の選択肢にあるネオスチグミン（アセチルコリンエステラーゼ阻害薬）、ナロキソン（オピオイド拮抗薬）、ヨウ化プラリドキシム（有機リン中毒解毒薬）、ジメルカプロール（重金属中毒治療薬）はトリアゾラム中毒に無効です。

• フルマゼニルは依存患者への投与や抗けいれん薬使用者では慎重に使用する必要があります。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■Grok 2 / Grok 2 mini (beta)

総合的な論点

• 錠剤の成分を特定するため、1H NMRスペクトルを測定してデータベースと照合。

• スペクトルには、TMSを基準としたシグナルと積分値が示されている。

• 各選択肢の医薬品構造とNMRスペクトルを比較し、一致するものを選ぶ。

• 構造の特徴的な化学シフトとプロトン数に基づいて成分を推定。

1: 7.7 ppm ～ 7.5 ppm

この範囲の化学シフトは、通常、芳香族プロトン（ベンゼン環の水素）に対応します。
トリアゾラムの分子構造を確認すると、以下のような芳香族プロトンが存在します：

基本骨格（[1,4]benzodiazepine）のベンゼン環に3つの水素。
(2-chlorophenyl)のベンゼン環に4つの水素。

7.6 ppm に完全には分離していない４本のピーク 積分値の相対比 2:

これはおそらく、(2-chlorophenyl)-のベンゼン環上の水素です。このグループのプロトンは、塩素の影響を受けるため、シフトがこの範囲にあります。

7.4 ppm に完全には分離していない6本のピーク 積分値の相対比 3:

これはおそらく、基本骨格のベンゼン環の3つの水素が、隣接する他の基（例えば、塩素やトリアゾール）の影響を受けてシフトしていることを示しています。
この3つの水素は異なる環境にあるため、6本のピークとして現れています。

7.3 ppm に完全には分離していない2本のピーク 積分値の相対比 1:

これはおそらく、(2-chlorophenyl)-のベンゼン環の特定の水素が、他の水素と異なる環境にあるため、分離していない2本のピークとして現れている可能性があります。

7.2 ppm に完全には分離していない2本のピーク 積分値の相対比 1:

これも同じく、(2-chlorophenyl)-のベンゼン環の他の水素が、異なる環境にあり、分離していない2本のピークとして現れていることを示しています。

この段階では、芳香族グループのプロトンがどのように配置され、どのようにNMRスペクトルに影響を与えるかを理解しました。

2: 5.6 ppm ～ 5.5 ppm

この範囲の化学シフトは、一般的には水素が付加されている二重結合に近いメチレン基（CH2）のプロトンに対応します。

2つに完全に分かれたピーク(5.56ppm, 5.53ppm)　積分値の相対比 1:

トリアゾラムの構造において、基本骨格の3位にあるメチレン(-N-CH2-C=N)が考えられます。このメチレンは二重結合に隣接しており、さらに隣接する窒素やトリアゾール基の影響を受けて、この範囲の化学シフトに現れることがあります。積分値の相対比が1であることから、このピークはおそらくこのメチレン基のプロトンを示しています。
このメチレン基から得られる情報は、分子の中でどのように配置されているか、そしてその周囲の化学環境について示唆しています。

3: 4.2 ppm ～ 4.1 ppm

この化学シフト範囲は、一般的にメチレン基（CH2）に関連していますが、特定の化学環境により異なるシグナルを示すことがあります。

2つに完全に分かれたピーク(4.19ppm, 4.15ppm)　積分値の相対比 1:

トリアゾラムの構造を見ると、ここで考えられるのは、基本骨格の4位と3位に結合している[1,2,4]triazolo骨格に近接したメチレン基です。このメチレン基は、二重結合や窒素などの影響を受けてこの範囲の化学シフトに現れる可能性があります。積分値の相対比が1であることから、これはおそらくこのメチレン基のプロトンを示しています。
このピークの分裂は、隣接するプロトンとのスピン・スピン結合によるもので、メチレン基が非対称な環境にあることを示しています。

4: 2.7 ppm ～ 2.6 ppm

この化学シフト範囲は、通常、メチル基（CH3）のプロトンに対応します。

2.63 ppmに1ピーク　積分値の相対比 3:

トリアゾラムの構造では、[1,2,4]triazolo骨格の1位にメチル基（-CH3）が存在します。このメチル基のプロトンは、他の部分とは異なる化学環境にあり、積分値の相対比が3であることから、これは確実にこのメチル基のシグナルです。メチル基が他の部分と直接結合していないため、シグナルは単純なピークとして現れます。

このメチル基のピークから、分子の特定の構造要素を確認し、NMRスペクトルを通じてその位置を特定することができます。

トリアゾラムとアルプラゾラムの1H-NMRスペクトルの違い

トリアゾラムとアルプラゾラムの1H-NMRスペクトルを区別する際、以下のポイントに注目すると良いです：

アロマ部位のシグナルの差異

1. 芳香族プロトン：
   トリアゾラムでは、6位に2-クロロフェニル基が結合しています。このため、芳香族部分のシグナルは、塩素の影響を受けた複雑なパターンを持ちます。
   これは7.7 ppm ～ 7.5 ppmの範囲に現れるでしょう。特に、7.6 ppm付近で見られる4本のピークは、(2-chlorophenyl)-の水素の影響を強く受けます。
   アルプラゾラムでは、6位に単純なフェニル基が結合しています。これにより、芳香族プロトンのシグナルは、トリアゾラムに比べてシンプルで、積分値やピークの形状も異なります。具体的には、フェニル基が存在するため、7.2 ppm ～ 7.4 ppmあたりの範囲に5つの水素（積分値の合計が5になる）が現れるでしょう。
   塩素のないフェニル基は、よりシンプルなパターンや位置のシグナルを持ちます。

シグナルの積分値

トリアゾラムとアルプラゾラムの芳香族部位の積分値は異なります。
トリアゾラムでは、7個の水素（3+4）がこの範囲に見られますが、アルプラゾラムでは8個の水素（3+5）が見られます。

シグナルの形状

塩素の置換による電子効果や立体効果は、プロトンのシグナルの形状や位置に影響を与えます。トリアゾラムの(2-chlorophenyl)-では、塩素がある側のプロトンがより強くシフトし、またシグナルの形状や分裂パターンも異なる可能性があります。

他の部分のシグナル

両者ともに基本骨格のメチレンやメチル基のシグナルは似ていますが、芳香族部分の影響で微妙にシフトが変わることがあります。
しかし、これらの部分だけでは区別は難しいかもしれません。

まとめ

トリアゾラムとアルプラゾラムの1H-NMRスペクトルを見分けるためには、主に芳香族プロトンのシグナルのパターン、積分値、そして化学シフトの位置に注目します。
特に、塩素の存在によるピークの分裂やシフトの変化は、スペクトル解析において重要な手掛かりとなります。

各選択肢の化合物名および化学構造の特徴

フェニル基の水素の数、メチル基の有無、全体的な水素の数に着目しましょう。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【複合問題】から1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問133-135

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】
■複合問題｜問 107-133-135　

Q. 自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。

化学｜問 107-133　
Q. (物理・化学・生物)
錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Aの構造はどれか。1つ選べ。ただし、図はTMSを基準(0ppm)とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl3のシグナルである。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

法規｜問 107-134　
Q. (法規・制度・倫理)
法令上、この医薬品Aが該当するのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 麻薬
2. 向精神薬
3. 覚醒剤
4. 指定薬物
5. 要指導医薬品

衛生｜問 107-135　
Q. (衛生)
この患者に投与された解毒薬として、適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. ネオスチグミン
2. ナロキソン
3. フルマゼニル
4. ヨウ化プラリドキシム
5. ジメルカプロール

■■Grok 2 / Grok 2 mini (beta)

化学｜問 107-133

■論点｜1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬

■解説1｜

メチル基のプロトンの数（3）と、ベンゼン環のプロトンの数（7）およにすべてのプロトンの数（12）から、選択肢1のトリアゾラムを特定します。

1H NMRスペクトル（CDCl3溶媒中）:

• 7.7 ppm ～ 7.5 ppm

  • 7.6 ppm に完全には分離していない４本のピーク 積分値の相対比 2

  • 7.4 ppm に完全には分離していない6本のピーク 積分値の相対比 3

  • 7.3 ppm に完全には分離していない2本のピーク 積分値の相対比 1

  • 7.2 ppm に完全には分離していない2本のピーク 積分値の相対比 1

• 5.6 ppm ～ 5.5 ppm

  • 2つに完全に分かれたピーク(5.56ppm, 5.53ppm)　積分値の相対比 1

• 4.2 ppm ～ 4.1 ppm

  • 2つに完全に分かれたピーク(4.19ppm, 4.15ppm)　積分値の相対比 1

• 2.7 ppm ～ 2.6 ppm

  • 2.63 ppmに1ピーク　積分値の相対比 3

■解説2｜

各選択肢の化合物名および化学構造の特徴

■結果｜

選択肢1が正答です。

■補足｜

アルケン（二重結合）の近くにある水素 / 酸素または窒素に隣接するメチレンプロトン

• 5.6 ppm ～ 5.5 ppm

  • 2つに完全に分かれたピーク(5.56ppm, 5.53ppm)　積分値の相対比 1

• 4.2 ppm ～ 4.1 ppm

  • 2つに完全に分かれたピーク(4.19ppm, 4.15ppm)　積分値の相対比 1

• アルケン部分の存在: 5.6 ppm 〜 5.5 ppmの化学シフトは、おそらくアルケン（二重結合）の近くにある水素からのシグナルです。

  • 隣接プロトンの存在: doubletの形状から、このアルケン上の水素が1つの隣接プロトンとカップリングしていることを示唆します。

    • 例えば、CH=CH2のような構造では、=CH2の各プロトンが隣の-CH=プロトンとカップリングする可能性があります。

• 酸素または窒素に隣接するメチレンプロトン: 4.2 ppm ～ 4.1 ppmの化学シフトは、-CH2-O- または -CH2-N- のような構造でよく見られます。

  • カップリングによる推定: doubletの形状は、隣に1つのプロトンがあり、このプロトンとカップリングしていることを示唆します。

芳香族プロトンの化学シフト

• トリアゾラム:
  2-クロロフェニル基の存在により、クロロフェニルのプロトンシグナルが他の芳香族プロトンのシグナルと異なる化学シフトを示します。特に、クロロフェニル基のプロトンは塩素の影響で下場側（高周波数側）にシフトします。

  • 7.7 ppm ～ 7.5 ppmの範囲に、クロロフェニル基由来のシグナルが見られることが期待されます。

• アルプラゾラム:
  フェニル基が置換されていないため、芳香族プロトンのシグナルはより高磁場側（低周波数側）にシフトします。クロロフェニルに比べてシグナルが上場側に見られます。

  • 7.2 ppm ～ 7.4 ppmあたりに、フェニル基由来のシグナルがより集中的に見られるかもしれません。

■Lecture
論点解説 今日のプロンプトをご紹介します

下記のプロンプトを、生成AIのチャットプラットフォームに入力すると、まとめてくれます。お試しあれ(^^)/ （真偽は自分で確かめなさいー🤖）

本日は、性格の良さにかけては、生成AI界で右に出る者はいない Grok 2 mini (beta) の登板でした。
ホント、いいヤツ🫶🤖🦾
でも、画像で1H-NMRのスペクトルを入れると、プラットフォームのプロバイダのAIではないSEがアラートを立ててチャットを止めるという暫定的な小技を使ってくるので、1H-NMRのスペクトルの画像はアップロードしないでね😅　2024.11.10現在　※著者

今日のPrompts:

必須問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。

薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 薬学理論問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, GPT4o, Copilot, and Grok 2｜matsunoya

お疲れ様でした。
🍰☕🍊

では、問題を解いてみましょう！
すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問133-135

一般問題（薬学理論問題）

【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】
■複合問題｜問 107-133-135　

Q. 自宅の寝室で倒れている男性が救急搬送された。簡易検査の結果をもとに、直ちに対応する解毒薬が投与された。一方、寝室にはコップの中に大量の錠剤が沈んだ飲料水が残されていた。

化学｜問 107-133　
Q. (物理・化学・生物)
錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が一致した。錠剤の成分として推定される医薬品Aの構造はどれか。1つ選べ。ただし、図はTMSを基準(0ppm)とし、シグナルを積分曲線と共に示したもので、×は重溶媒中に微量に含まれるCHCl3のシグナルである。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

法規｜問 107-134　
Q. (法規・制度・倫理)
法令上、この医薬品Aが該当するのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. 麻薬
2. 向精神薬
3. 覚醒剤
4. 指定薬物
5. 要指導医薬品

衛生｜問 107-135　
Q. (衛生)
この患者に投与された解毒薬として、適切なのはどれか。1つ選べ。
■選択肢
1. ネオスチグミン
2. ナロキソン
3. フルマゼニル
4. ヨウ化プラリドキシム
5. ジメルカプロール

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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-133-135【物理・化学・生物／衛生／法規・制度・倫理】(1/3) 論点：1H-NMR / ベンゾジアゼピン系催眠薬｜matsunoya

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