松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-106【化学】論点：小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問106

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 108-106　
Q. 35歳男性。冠動脈疾患の既往がある。近医にて原発性の甲状腺機能低下症と診断され、処方1で治療を継続している。最近になって花粉症のような症状を訴えたため、別のクリニックで処方2が追加され、その処方箋を持って来局した。
(処方1)
レボチロキシンナトリウム錠100ng 1回1錠(1日1錠) 1日1回　朝食後　28日分
(処方2)
小青竜湯エキス顆粒1回2.5g(1日7.5g) 1日3回　朝昼夕食前　7日分
処方2の処方箋を見た薬剤師は、頻脈や動悸などの副作用が出現する可能性を考えて、服薬期間中に患者のフォローアップをすることとした。その根拠となった、小青竜湯に含まれる化合物はどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

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苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問106【化学】 、論点：小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用を徹底解説します。

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設問へのアプローチ｜

第108回薬剤師国家試験の問106【化学】（問108-106）では、化学構造から小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用などが問われました。

小青竜湯は、過去問でしばしば出題されています。
主な論点は、医薬品添付文書に一通り記載されているので、医薬品添付文書を読みこむことをお勧めします。
出題された化合物は、生薬学では必ず覚えておくべき化合物です。
生薬名と成分名は覚えよう。

【化学】の問題ですが、相互作用が論点なので【衛生】の知識にシフトしましょう。【病態と治療】のように、症例の所見がついていますが、【薬理】の知識を応用して副作用にアプローチするためのヒントにすぎません。

問われた知識：

交感神経刺激剤（アドレナリン、ノルアドレナリン、エフェドリン、メチルエフェドリンなど）と甲状腺ホルモン製剤（チロキシン、リオチロニン、レボチロキシンナトリウムなど）は、併用注意です。
相互作用：
甲状腺ホルモンがカテコールアミン類受容体の感受性を増大させる。
不眠、発汗過多、頻脈、動悸、全身脱力感、精神興奮などが現れる可能性がある。

レボチロキシンナトリウム

効能又は効果

粘液水腫、クレチン病、甲状腺機能低下症（原発性及び下垂体性）、甲状腺腫

薬効薬理 作用機序

レボチロキシンナトリウムは、生体内で甲状腺から分泌されるT4と同じ薬理作用を示す。
T4は甲状腺の他、肝臓や腎臓などの末梢組織でトリヨードチロニン（T3）に代謝された後、核内に存在する甲状腺ホルモン受容体に結合することにより、標的遺伝子の転写及びタンパク質の発現を調節し、エネルギー代謝、タンパク質代謝、脂質代謝の調整等の生理作用をもたらす。

相互作用について、薬理的な作用機序から覚えておく必要がある問題です。科学的根拠の原本は、医薬品添付文書の相互作用の項です。
相互作用について、読みとってまとめよう！

レボチロキシンナトリウム

PMDA 医療用医薬品添付文書　製造販売元／あすか製薬株式会社
販売元／武田薬品工業株式会社　チラーヂンS錠12.5μg／チラーヂンS錠25μg／チラーヂンS錠50μg／チラーヂンS錠75μg／チラーヂンS錠100μg

小青竜湯

PMDA 医療用医薬品添付文書　製造販売元／クラシエ株式会社
発売元／クラシエ薬品株式会社　クラシエ小青竜湯エキス細粒

まず基本的な知識について復習しておきましょう。

問題中の化合物について

1. シンナムアルデヒド (Cinnamaldehyde)

シンナムアルデヒド - Wikipedia |
Cinnamaldehyde | C9H8O | CID 637511 - PubChem

• IUPAC名: (E)-3-phenylprop-2-enal

• CAS番号: 104-55-2

• 構造: ベンゼン環にプロペンアルデヒド基が付いた構造。E（トランス）異性体。

• 特性: 自然界で桂皮（シナモンの樹皮）などに含まれる。

• 生物学的活性:

  • 低血糖作用

  • 血管拡張作用

  • 抗真菌作用

  • 感作物質（皮膚反応を誘発する可能性）

• 用途: 香料や風味成分。

2. エフェドリン (Ephedrine)

エフェドリン - Wikipedia |
Ephedrine | C10H15NO | CID 9294 - PubChem

• IUPAC名: (1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol

• CAS番号: 299-42-3

• 構造: フェネチルアミン骨格にヒドロキシ基とメチルアミノ基を持つ。

• 特性: 天然由来、麻黄（エフェドラ植物）。

• 生物学的活性:

  • αおよびβアドレナリン受容体アゴニスト

  • ノルエピネフリンの放出促進

  • 血管収縮作用、心拍数上昇作用

• 用途:

  • 鼻づまり改善薬

  • 血圧低下の治療

3. ペオニフロリン (Paeoniflorin)

Paeoniflorin - Wikipedia |
Peoniflorin | C23H28O11 | CID 442534 - PubChem

• IUPAC名: [(1R,2S,3R,5R,6R,8S)-6-hydroxy-8-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate

• CAS番号: 23180-57-6

• 構造: 複雑なテルペングリコシド構造。

• 特性: 主にシャクヤク属植物から抽出。

• 生物学的活性: 肝保護作用などの可能性あり。

• 用途: 研究段階（肝疾患治療の臨床試験中）。

4. グリチルリチン (Glycyrrhizin)

グリチルリチン - Wikipedia |
Glycyrrhizin | C42H62O16 | CID 14982 - PubChem

• IUPAC名: 複雑なトリテルペン構造。詳細は原文を参照。

• CAS番号: 1405-86-3

• 構造: トリテルペンサポニン（糖を含む）。

• 特性: 甘草（カンゾウ）由来。

• 生物学的活性:

  • 抗炎症作用

  • 肝保護作用（慢性肝炎治療薬として使用）

• 用途: 甘味料、医薬品原料。

5. ショウガオール (Shogaol)

ショウガオール - Wikipedia |
Shogaol | C17H24O3 | CID 5281794 - PubChem

• IUPAC名: (E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one

• CAS番号: 555-66-8

• 構造: メトキシ基とヒドロキシ基を持つ芳香環にアルキル鎖が結合。

• 特性: 生姜由来の辛味成分。

• 生物学的活性: 抗酸化作用、抗炎症作用の可能性あり。

• 用途: 健康食品や調味料。

レボチロキシンナトリウム水和物｜
併用時に注意が必要な薬剤（併用注意）

1. アミオダロン

• 注意点: 甲状腺ホルモン値が上昇または低下する可能性があるため、甲状腺ホルモン値をモニタリングしながら慎重に投与。

• 機序: アミオダロンが甲状腺ホルモンの脱ヨード化を阻害する。

2. クマリン系抗凝血剤（例: ワルファリン）

• 注意点: 抗凝血作用が増強する可能性があるため、プロトロンビン時間などを測定しながら投与量を調節。

• 機序: 甲状腺ホルモンがビタミンK依存性凝血因子の異化を促進。

3. 消化管内での吸収を阻害する薬剤

コレスチラミン、コレスチミド、鉄剤、アルミニウム含有制酸剤、炭酸カルシウム、炭酸ランタン水和物、セベラマー塩酸塩、ポリスチレンスルホン酸カルシウム/ナトリウム

• 注意点: レボチロキシンの吸収が遅延または減少するため、投与間隔を空ける。

• 機序: 消化管内でレボチロキシンと結合し、吸収を抑制する。

4. フェニトイン製剤、カルバマゼピン、フェノバルビタール

• 注意点: 血中濃度が低下する可能性があるため、レボチロキシンの増量を検討。

• 機序: 甲状腺ホルモンの異化を促進する。

5. 強心配糖体製剤（ジゴキシン、ジギトキシン）

• 注意点: 甲状腺機能に応じて強心配糖体製剤の用量を調節し、血中濃度をモニタリング。

• 機序: 甲状腺ホルモンの変動により、強心配糖体の吸収率、分布容積、代謝、排泄速度が変化する。

6. 経口エストロゲン製剤

結合型エストロゲン、エストラジオール、エストリオール

• 注意点: レボチロキシンの用量を増量する可能性を考慮し、慎重に投与。

• 機序: サイロキシン結合グロブリンが増加し、遊離ホルモン濃度が低下する。

7. 血糖降下剤

インスリン製剤、スルフォニル尿素系製剤など

• 注意点: 血糖値変動を観察しながら両剤の用量を調節。

• 機序: 甲状腺ホルモンが糖代謝に影響を与える。

8. 交感神経刺激剤

アドレナリン、ノルアドレナリン、エフェドリン、メチルエフェドリンなど

• 注意点: 冠動脈疾患患者では冠不全リスクが増加する可能性があるため慎重に投与。

• 機序: 甲状腺ホルモンがカテコールアミン類受容体の感受性を増大させる。

小青竜湯｜
併用時に注意が必要な薬剤（併用注意）

1. 偽アルドステロン症・低カリウム血症関連

• 注意点: 偽アルドステロン症（むくみ、高血圧、低カリウム血症）や低カリウム血症によるミオパチー（筋力低下）が現れる可能性があるため、慎重に投与。

• 機序: グリチルリチン酸および利尿剤が尿細管でのカリウム排泄を促進し、血清カリウム値を低下させる。

• 対象薬剤:

  • グリチルリチン酸含有製剤（例: カンゾウ含有製剤、補中益気湯、芍薬甘草湯、抑肝散）

  • 利尿剤（例: ループ系利尿剤、チアジド系利尿剤、フロセミド、ヒドロクロロチアジド、トリクロルメチアジド）

2. 交感神経刺激作用の増強

• 注意点: 不眠、発汗過多、頻脈、動悸、全身脱力感、精神興奮などが現れる可能性があるため、減量や投与中止を検討しながら慎重に投与。

• 機序: 交感神経刺激作用が増強するため、心血管系や中枢神経系に過剰な刺激が生じる可能性がある。

• 対象薬剤:

  • 交感神経刺激剤（例: dl-メチルエフェドリン塩酸塩、エフェドリン類、プソイドエフェドリン）

  • カテコールアミン製剤（例: アドレナリン、イソプレナリン）

  • 甲状腺ホルモン製剤（例: チロキシン、リオチロニン）

  • キサンチン系製剤（例: テオフィリン、ジプロフィリン）

  • MAO阻害剤（例: セレギリン、ラサギリン）

  • マオウ含有製剤（例: 麻黄湯、麻黄附子細辛湯、葛根湯）

重要事項

これらの薬剤と小青竜湯を併用する場合は、以下に注意してください：

1. 血清カリウム値や電解質バランスを定期的にモニターする。

2. 交感神経刺激症状の発現を観察し、症状が現れた場合は速やかに適切な措置を講じる。

3. 患者の既往歴（特に高血圧や心疾患など）を確認した上で、慎重に投与。

論点およびポイント

■■GPT4o

化学｜問 108-106
論点｜小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用
ポイント｜

• 小青竜湯は麻黄を含む漢方薬であり、主要活性成分としてエフェドリンを含む。

• エフェドリンは交感神経刺激作用を有し、頻脈や動悸などの副作用を引き起こす可能性がある。

• エフェドリンはβ受容体を刺激し、心拍数や心筋収縮力を増大させるため、交感神経活性の亢進が問題となる。

• レボチロキシンナトリウムは甲状腺ホルモン製剤であり、代謝や心血管系に影響を及ぼし、交感神経刺激作用を増強する可能性がある。

• 小青竜湯とレボチロキシンナトリウムを併用する場合、副作用リスク（動悸・頻脈）が高まる可能性があるため注意が必要。

• 問題解決のためには、小青竜湯の成分中に含まれる化学物質を特定し、それらの作用を比較・検討する必要がある。

• 選択肢中の化学物質の作用として、エフェドリンのみが交感神経刺激を直接的に引き起こす機序を持つため、正解として特定可能。

• 他の選択肢（シンナムアルデヒド、ペオニフロリン、グリチルリチン、ショウガオール）は副作用として頻脈・動悸に直接関連しない。

薬剤師国家試験　出題基準

出典：　薬剤師国家試験のページ ｜厚生労働省 (mhlw.go.jp)

出題基準　000573951.pdf (mhlw.go.jp)　

論点を整理します。

■■GPT4o

総合的な論点

1. 問題の背景と論点

問題は、小青竜湯と併用されるレボチロキシンナトリウム錠が処方された際に、頻脈や動悸などの副作用が発現する可能性がある化合物を特定することです。ここでは次の要素が論点となります：

• 小青竜湯に含まれる化合物がもたらす作用（特に交感神経刺激作用）。

• レボチロキシンナトリウムの作用とその併用による相互作用の可能性。

• 頻脈や動悸が発現するメカニズムに関連する化合物の選別。

2. 小青竜湯の構成成分と作用

小青竜湯は、伝統的な漢方薬で、麻黄（エフェドリンを含む）、甘草（グリチルリチンを含む）、桂皮（シンナムアルデヒドを含む）、生姜（ショウガオールを含む）など、様々な植物由来の成分が含まれます。
その中で、特に交感神経刺激作用に関連する成分としては、麻黄のエフェドリン が注目されます。

第18改正日本薬局方　医薬品各条　生薬等　000788459.pdf

3. レボチロキシンナトリウムの薬理作用と併用の影響

レボチロキシンナトリウム（L-thyroxine）は、甲状腺ホルモン製剤として使用され、基礎代謝を高め、交感神経系の感受性を増強します。
この作用がエフェドリンなど交感神経刺激作用を持つ化合物と組み合わさると、相乗効果で頻脈や動悸のリスクが増大します。

4. 頻脈・動悸の発現機序

頻脈・動悸は、交感神経系が活性化されることで心拍数が増加し、心筋が過剰に興奮することで引き起こされます。
エフェドリンは直接的なβ受容体刺激作用を持ち、また間接的にノルアドレナリン分泌を促進することで交感神経作用を強化します。

5. 科学的根拠

• 小青竜湯中のエフェドリンの交感神経刺激作用は、麻黄成分の作用によるものです。この作用が甲状腺ホルモン製剤による交感神経系の感受性増強と合わさり、副作用の発現につながります【1】【2】。

• 他の成分（例: シンナムアルデヒド、ショウガオール）は、抗炎症作用や消化促進作用が主であり、頻脈や動悸との直接的な関連は低いと考えられます【3】。

各選択肢の論点および解法へのアプローチ方法

選択肢1: シンナムアルデヒド

論点:

• シンナムアルデヒドは、桂皮（シナモン）に含まれる主要成分であり、消化促進、抗炎症、抗酸化作用を持つことが知られています。

• 頻脈や動悸を直接引き起こす交感神経刺激作用はないとされており、問題の症状に対する関与は低いです。

アプローチ方法:

• 化学構造を解析し、β受容体または交感神経系に対する直接的・間接的な作用を持つか確認します。

• 頻脈や動悸に関与する可能性がない場合、他の選択肢を検討します。

選択肢2: エフェドリン

論点:

• 麻黄に含まれるエフェドリンは、交感神経刺激作用を持つことで知られています。

• β受容体を刺激し、ノルアドレナリン分泌を促進するため、頻脈・動悸を引き起こす可能性が高いです。

• レボチロキシンナトリウムとの併用で相乗的な作用が生じる点が懸念されます。

アプローチ方法:

• 麻黄由来成分としての特性（交感神経刺激）を確認します。

• 頻脈・動悸の発現機序（β受容体活性化）と合致するため、この選択肢を有力候補として考えます。

選択肢3: ペオニフロリン

論点:

• ペオニフロリンは、芍薬に含まれる成分で、抗炎症作用や筋弛緩作用を持ちます。

• 頻脈や動悸に関連する交感神経刺激作用は認められていません。

アプローチ方法:

• 化学的特性と薬理作用を確認し、交感神経への影響がないことを証明します。

• 頻脈や動悸のリスクに関与しない成分であることから、他の選択肢を検討します。

選択肢4: グリチルリチン

論点:

• 甘草に含まれるグリチルリチンは、偽アルドステロン症や低カリウム血症などの副作用を引き起こす可能性があります。

• 頻脈や動悸は直接的には関与しませんが、低カリウム血症が二次的に心血管系に影響を及ぼす可能性は考えられます。

アプローチ方法:

• 偽アルドステロン症のリスクを確認し、頻脈や動悸が副次的な影響によるものであるかを考察します。

• エフェドリンの交感神経作用と比べて主因ではない可能性を考え、選択肢から除外します。

選択肢5: ショウガオール

論点:

• ショウガに含まれるショウガオールは、抗炎症作用や消化促進作用を有します。

• 頻脈や動悸を引き起こす作用はなく、交感神経系に直接的な影響はありません。

アプローチ方法:

• 化学的特性と薬理作用を確認し、交感神経系の影響がないことを明らかにします。

• 頻脈や動悸に関連しないため、他の選択肢を優先します。

結論:

上記の検討から、選択肢2: エフェドリン が問題の副作用に最も関連する化合物であると考えられます。

引用文献

1. 「日本薬局方」および関連文献

   • エフェドリンおよびその交感神経刺激作用に関する詳細が記載されています。

2. 中医薬学薬理データベース

   • 麻黄（Ephedra）に含まれる主要成分（エフェドリン）の薬理学的特性と副作用について解説。

   • 特に、交感神経刺激による頻脈や動悸の発現機序について言及。

3. 「The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals」

   • グリチルリチン、シンナムアルデヒド、ショウガオール、ペオニフロリンなど、他の化合物の化学的特性および薬理作用を参照。

4. 「Pharmacology and Applications of Chinese Materia Medica」

   • 小青竜湯およびその成分に含まれる化学物質の作用メカニズムに関する包括的なレビュー。

5. 「日本臨床薬理学会誌」

   • レボチロキシンナトリウムとの併用時の薬理学的相互作用や安全性について検討した研究。

以上で、論点整理を終わります。
理解できたでしょうか？

大丈夫です。
完全攻略を目指せ！

はじめましょう。

薬剤師国家試験の薬学理論問題【化学】から小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用を論点とした問題です。

なお、以下の解説は、著者（Yukiho Takizawa, PhD）がプロンプトを作成して、その対話に応答する形でGPT4o & Copilot 、Gemini 1.5 Pro、またはGrok 2 (beta) が出力した文章であって、著者がすべての出力を校閲しています。

生成AIの製造元がはっきりと宣言しているように、生成AIは、その自然言語能力および取得している情報の現在の限界やプラットフォーム上のインターフェースのレイト制限などに起因して、間違った文章を作成してしまう場合があります。
疑問点に関しては、必要に応じて、ご自身でご確認をするようにしてください。

Here we go.

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問106

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 108-106　
Q. 35歳男性。冠動脈疾患の既往がある。近医にて原発性の甲状腺機能低下症と診断され、処方1で治療を継続している。最近になって花粉症のような症状を訴えたため、別のクリニックで処方2が追加され、その処方箋を持って来局した。
(処方1)
レボチロキシンナトリウム錠100ng 1回1錠(1日1錠) 1日1回　朝食後　28日分
(処方2)
小青竜湯エキス顆粒1回2.5g(1日7.5g) 1日3回　朝昼夕食前　7日分
処方2の処方箋を見た薬剤師は、頻脈や動悸などの副作用が出現する可能性を考えて、服薬期間中に患者のフォローアップをすることとした。その根拠となった、小青竜湯に含まれる化合物はどれか。1つ選べ。

■選択肢
1. 1
2. 2
3. 3
4. 4
5. 5

■■GPT4o

化学｜問 108-106

■論点｜小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用

この問題の論点は、小青竜湯に含まれる特定化合物（エフェドリン）が交感神経を刺激して頻脈や動悸を引き起こす可能性を検討することです。

■解説1｜

• 小青竜湯は麻黄を含む漢方薬で、エフェドリンを主要成分の一つとしています。

• エフェドリンは交感神経のαおよびβ受容体に作用し、心拍数増加（頻脈）や心筋収縮力亢進（動悸）を引き起こす。

• レボチロキシンナトリウムは甲状腺ホルモン製剤であり、交感神経刺激作用を間接的に増強する可能性がある。

• これらを併用する場合、副作用として心血管系への負担が増大することが懸念される。

■解説2｜

• エフェドリンの構造はフェネチルアミン誘導体であり、交感神経興奮様薬物である。

• α受容体及びβ受容体を刺激するが、作用の一部は交感神経終末からのノルアドレナリンの放出促進を介して交感神経を刺激するものである。

• 麻黄は伝統的に喘息などの治療に使用されてきたが、その有効成分であるエフェドリンが交感神経系に与える影響が知られている。

• 一方、他の選択肢（シンナムアルデヒド、ペオニフロリン、グリチルリチン、ショウガオール）は、動悸や頻脈を引き起こす作用を直接的には持たない。

• 例えば、グリチルリチンは偽アルドステロン症を引き起こす可能性があるが、交感神経刺激には寄与しない。

• レボチロキシンナトリウムは心拍数や血圧の調節に関与するβ受容体の感受性を高め、エフェドリンとの相互作用により心血管系の副作用が生じやすくなる。

■結論｜

エフェドリンは小青竜湯中の主要成分の一つであり、頻脈や動悸を引き起こす機序に科学的根拠があるため、正解は選択肢2（エフェドリン）です。

■補足｜

• 選択肢1（シンナムアルデヒド）
  芳香族アルデヒドであり、主に鎮静作用が知られているが、頻脈や動悸との関連はない。

• 選択肢3（ペオニフロリン）
  芍薬由来の成分であり、抗炎症作用が主体で交感神経刺激作用はない。

• 選択肢4（グリチルリチン）
  腎でのカリウム排泄促進作用に関連する偽アルドステロン症のリスクがあるが、心血管系の直接的な交感神経刺激とは関係しない。

• 選択肢5（ショウガオール）
  ショウガ由来の成分で抗炎症および抗酸化作用を持つが、交感神経への直接的な作用は認められない。

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薬剤師国家試験対策ノート｜論点解説 必須問題 第106回-第109回 一覧 powered by Gemini 1.5 Pro, Google AI Studio & GPT4, Copilot｜matsunoya (note.com)

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すっきり、はっきりわかったら、合格です。

第108回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 /
問106

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(処方1)
レボチロキシンナトリウム錠100ng 1回1錠(1日1錠) 1日1回　朝食後　28日分
(処方2)
小青竜湯エキス顆粒1回2.5g(1日7.5g) 1日3回　朝昼夕食前　7日分
処方2の処方箋を見た薬剤師は、頻脈や動悸などの副作用が出現する可能性を考えて、服薬期間中に患者のフォローアップをすることとした。その根拠となった、小青竜湯に含まれる化合物はどれか。1つ選べ。

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1. 1
2. 2
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松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 108-106【化学】論点：小青竜湯 / エフェドリン / 頻脈 / 動悸 / レボチロキシンナトリウム / 交感神経刺激 / 相互作用｜matsunoya