松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】補足資料：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則

こんにちは！薬学生の皆さん。
Mats & BLNtです。

matsunoya_note から、薬剤師国家試験の論点解説をお届けします。
苦手意識がある人も、この機会に、薬学理論問題【化学】を一緒に完全攻略しよう！
今回は、第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問103【化学】 、論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則を徹底解説します。

今回は、徹底解説の前に補足として、まず、アルケンへの付加反応におけるハロゲン化と水酸化について、基本的な知識を復習しましょう。
後述のサイト（ Chemistry Steps ）に詳しい専門的な解説があります。
お時間があれば、自分で手書きで化学反応式を書きながら一読することをお勧めします。

今回の論点解説では、後述の出典（ Chemistry Steps ）から、問107-103を解くために科学的根拠として必要なポイントを抜粋して整理したものをお届けします。

この #note matsunoya_note の補足資料で学習した後に、まずは自分で問107-103を解いてみてください。

文末に問107-103の生成物の答え合わせがあります。著者の手書きです！
自分で問題を解いた時の化合物のイメージと合致しているか確認してください。
（正直に言うと、自信がイマイチない💦。なお、GPT4oの回答の化合物名の通り描いたつもり😂 powered by https://molview.org/ 👈MolView：ウェブベースのアプリケーションで、ブラウザ上で化学構造を描画し、3Dモデルも見ることができます。）
次回は、通常の論点解説です。次回の論点整理はこちらからどうぞ。

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】論点：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya

Let’s challenge!

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】補足資料：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya

第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 
問103

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 107-103　
Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。

■選択肢

1. 1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]

2. trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]

3. trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]

4. 1-Butene → (HBr) → [ ? ]

5. 1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]

松廼屋｜論点解説　薬剤師国家試験対策ノート問 107-103【化学】補足資料：アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則｜matsunoya

論点とポイント

化学｜問 107-103
論点｜アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / 立体化学 / メソ体 / anti付加・syn付加 / マルコフニコフ則・アンチマルコフニコフ則
ポイント｜

• メソ体の定義:
  不斉中心を持ちながらも内部対称性を持ち、鏡像異性体を形成しない化合物。

• 反応メカニズムの理解:
  各反応の中間体や立体化学（syn付加やanti付加）が生成物の立体構造に与える影響を評価。

• ハロゲン化物付加反応:
  Br₂の付加反応ではanti付加が一般的で、基質の対称性によりメソ体の可能性が生じる。

• ハロヒドリン形成反応:
  Br₂とH₂Oの反応でanti付加が進行し、対称性が失われるためメソ体は生成されない。

• ジヒドロキシ化反応:
  OsO₄による二重結合の酸化反応はsyn付加で進行し、生成物の対称性がない場合メソ体は生成されない。

• マルコフニコフ則の適用:
  HBrによる求電子付加反応ではカルボカチオン中間体を形成し、ラセミ体が得られるためメソ体にはならない。

• アンチマルコフニコフ則:
  ヒドロホウ素化-酸化反応では逆選択性を持つsyn付加が進行し、生成物の対称性に影響する。

• 選択肢2:
  trans-2-ButeneにBr₂を付加すると、生成物は内部対称性を持つmeso-2,3-dibromobutaneとなる。

では、まず、基本的な知識を復習しましょう。

以下、出典（ Chemistry Steps ）から引用して解説します。

Addition reactions of alkenes

Total. Meso compounds
1.-2. Halohydrins from alkenes

3. Syn dihydroxylation of alkenes

4. Reaction of Alkenes with HCl, HBr, and HI

5. Hydroboration-oxidation

■Lecture
論点解説　アルケンへの付加 / ハロゲン化と水酸化 / メソ体

Creator: Yukiho Takizawa, PhD
Ref. Chemistry Steps　https://www.chemistrysteps.com/

メソ体について　参考資料：
Stereochemistry / Meso Compounds

Ref. Meso Compounds - Chemistry Steps

選択肢1. - 2.について　参考資料：
1.-2. Halohydrins from alkenes

Ref. Halohydrins from Alkenes - Chemistry Steps

選択肢3.について　参考資料：
3. Syn dihydroxylation of alkenes

Ref. Syn Dihydroxylation of Alkenes with KMnO4 and OsO4 - Chemistry Steps

選択肢4.について　参考資料：
4. Reaction of Alkenes with HCl, HBr, and HI

Ref. Reaction of Alkenes With HCl, HBr, and HI - Chemistry Steps

選択肢5.について　参考資料：
5. Hydroboration-oxidation

Ref. Hydroboration Oxidation of Alkenes - Chemistry Steps

Addition reactions of alkenes

1-2. Halohydrins from alkenes
3. Syn dihydroxylation of alkenes
4. Reaction of Alkenes with HCl, HBr, and HI
5. Hydroboration-oxidation

出典：Chemistry Steps

メソ体について　参考資料：
Meso Compounds - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/symmetry-chiralty-meso-compunds/

選択肢1. - 2.について　参考資料：
Halohydrins from Alkenes - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/halohydrins-from-alkenes/

選択肢3.について　参考資料：
Syn Dihydroxylation of Alkenes with KMnO4 and OsO4 - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/syn-dihydroxylation-alkenes-kmno4-oso4/

選択肢4.について　参考資料：
Reaction of Alkenes With HCl, HBr, and HI - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/alkene-reaction-with-hcl-hbr-hi/

選択肢5.について　参考資料：
Hydroboration Oxidation of Alkenes - Chemistry Steps
https://www.chemistrysteps.com/hydroboration-oxidation-the-mechanism/

より詳細な反応のメカニズムについては、直接、出典を参照してみることもよいでしょう。美しく見やすい化学反応式の図式が豊富で、英語の解説も科学的で正統派のわかりやすいラーニングコンテンツサイトです。
アメリカ合衆国の大学で有機化学を教えていらっしゃる教職員の方が個人的に運営しているサイトです。
💡注意：運営している先生に迷惑がかからないように礼儀正しく閲覧してください。
Ref.　About - Chemistry Steps：Chemistry Steps

生成物の答え合わせ

1 | trans-2-Bromo-1-hydroxy-1,2-dimethylcyclohexane

2 | meso-2,3-Dibromobutane

3 | erythro-2,3-Butanediol

4 | Racemic 2-Bromobutane

5 | 1-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane

化合物の描画：
Creator: Yukiho Takizawa, PhD　Date: 2024.11.25　
Tool: MolView 

第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 問103

生成物の答え：

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薬学理論問題の解説は、こちらからどうぞ。

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第107回薬剤師国家試験｜薬学理論問題 / 
問103

一般問題（薬学理論問題）【物理・化学・生物】　

化学｜問 107-103　
Q. 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。

■選択肢

1. 1,2-dimethylcyclohexene → (Br2, H2O) → [ ? ]

2. trans-2-Butene → (Br2) → [ ? ]

3. trans-2-Butene → (1. OsO4, 2. NaHSO3,H2O) → [ ? ]

4. 1-Butene → (HBr) → [ ? ]

5. 1,2-dimethylcyclohexene → (1. BH3, THF, 2. OH-, H2O2, H2O) → [ ? ]

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